4117
.pdf21
Циклические простые эфиры – органические окиси называют, прибавляя к названию углеводорода приставку ЭПОКСИ- с указанием двух номеров атомов углерода, соответствующих положению кислорода в трехчленном цикле.
–– C ––– C ––
О
3 |
2 |
1 |
4 |
3 |
2 |
1 |
СН3 –– СН –– СН2 |
Сl–– СН2 –– СН –– СН –– СН3 |
|||||
|
|
О |
|
|
О |
|
1,2-эпоксипропан |
|
4-хлор-2,3-эпоксибутан |
Карбонильные соединения
О
Это соединения общей формулы R –– C - альдегиды или R––C––R` - кетоны.
|
|
Н |
О |
Одинаковая для альдегидов и кетонов функциональная группа |
–– С –– |
|
|| |
|
О |
называется карбонильной или карбонил.
Алифатические альдегиды называют по самой длинной углеродной цепи, прибавляя к названию углеводорода суффикс -АЛЬ. Две альдегидные группы обозначаются суффиксом -ДИАЛЬ. Нумерацию цепи начинают от углерода, образующего альдегидную группу, опуская ее номер в названии.
4 |
3 |
2 |
1 |
|
СН3––СН2––СН––СН==О |
2-метилбутаналь |
|||
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
О==СН––СН2––СН––СН2––СН==О 3-метилпентандиаль
СН3
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
|
СН3––СН==СН––СН––СН==О |
2-метил-3 пентеналь |
||||
|
|
|
|
|
|
СН3
22
Для альдегидов характерны тривиальные названия в тех случаях, когда имеется тривиальное название у соответствующей карбоновой кислоты (табл.5).
Таблица 5
Названия альдегидов
Формула |
Тривиальное |
Международное |
О |
|
|
Н –– С |
Муравьиный альдегид |
Метаналь |
Н |
|
|
О |
|
|
СН3––С |
Уксусный, ацетальдегид |
Этаналь |
Н |
|
|
О |
|
|
СН3СН2 ––С |
Пропиловый |
Пропаналь |
Н |
|
|
О |
|
|
СН3(СН2)2 С |
Валериановый |
Бутаналь |
Н |
|
|
|
О |
|
СН3 –– СН –– С |
Изовалериановый |
2-метилапропаналь |
|
Н |
|
СН3 |
|
|
О
СН2 = СН –– С Акриловый Пропеналь
Н
О СН3–СН=СН–С Кротоновый Бутен-2-аль
Н
|
|
|
О |
|
СН3О |
––С |
Анисовый |
n-метоксибензальдегид |
|
|
|
|
Н |
|
|
|
О |
|
|
|
|
––С |
Фурфурол |
2-фураналь |
|
|
Н |
|
|
|
О |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
О |
|
НОСН2 – СН – С |
Глицериновый |
2,3-диоксипропаналь |
||
|
|
|
Н |
|
|
|
ОН |
|
|
23
Кетоны
Международные названия алифатических и алициклических кетонов образуют, прибавляя суффиксы -ОН или -ДИОН к названию углеводорода и указывая положение >С = О группы.
|
|
СН3––СН2––С––СН2––СН3 |
пентанон-3 |
|||
|
|
|
|
|
||| |
|
|
|
|
|
|
О |
|
6 |
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
|
СН2 == С –– С –– СН2 ––С –– CH3 |
5-этилгексон-5 дион-2,4 |
|| |||
СН2 О |
О |
|
|
СН3 |
|
СН3 |
|
== О |
2-метилциклогексанон |
По рациональной номенклатуре кетоны называют, перечисляя радикалы в алфавитном порядке и в конце добавляя слово КЕТОН
СН3––СО––СН2СН3 |
СН3СН2––СО––СН(СН3)2 |
||
метилэтилкетон |
|
|
этилизопропилкетон |
Для некоторых кетонов чаще употребляют тривиальные названия |
|||
СН3––СО––СН3 |
С6Н5––СО––С6Н5 |
СН3––СО––СО––СН3 |
|
пропанон (М) |
дифенилкетон (Р) |
|
бутандион-2,3 (М) |
ацетон (Т) |
бензофенон (Т) |
|
диацетил (Т) |
диметилкетон (Р) |
|
|
|
Дикетоны ароматического ряда с кетонными группами в ядре называют, прибавляя словоХИНОН к названию углеводорода:
О
О == |
== О |
|
|
|
1,4-нафтохинон |
n-бензохинон |
О |
24
Карбоновые кислоты и их производные
Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько углеродных атомов образуют карбоксильную группу (карбоксил)
О
–– С
ОН Эта группа содержит две простые кислородосодержащие группировки:
карбонильную С==О и гидроксильную ––ОН, поэтому такая группа называется карбоксильной. По международной номенклатуре кислоты называют, прибавляя к названию основного углеводорода окончание –ОВАЯ кислота. Для обозначения различных компонентов карбоксильной группы необходимо пользоваться следующими названиями
О |
О |
О |
О |
|
|
|
|
R––C––O–– |
R –– C –– O –– |
R––C––O–– |
R––C––O–– |
ацильная |
ацилокси |
ацильный атом |
алкильный атом |
группа |
группа |
кислорода |
кислорода |
|
|
|
(эфирный кислород) |
По международной номенклатуре алифатические монокарбоновые кислоты называют, выбирая за основу наиболее длинную цепь, содержащую карбоксильную группу и добавляют окончание –ОВАЯ кислота. Заместители в боковых цепях называют так же, как и у алканов, углеродному атому карбоксильной группы присваивают первый номер (табл. 6), например:
|
СН3 |
О |
4 3 2 1 О |
СН3–СН2–С |
СН3–СН–СН2–С |
ОН |
Н |
пропановая кислота |
3-метилбутановая кислота |
Карбоновые кислоты известны с момента зарождения органической химии, поэтому они вошли в обиход под своими тривиальными (исторически сложившимися) названиями, которые обычно указывают на природный источник данной кислоты или его производного. Тривиальные названия наиболее важных карбоновых кислот произведены в табл.6,7,8.
25
|
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 6 |
|
|
Наиболее распространенные насыщенные алифатические |
||||||||
|
монокарбоновые кислоты |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Число |
Формула |
|
|
Название кислоты |
|
Название |
|
||
атомов |
|
|
|
|
|
|
|
радикала |
|
|
|
международное |
тривиальное |
|
|
||||
углерода |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
Н–СООН |
|
метановая |
муравьиная |
формил |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
СН3–СООН |
|
этановая |
уксусная |
ацетил |
|
|||
3 |
СН3–СН2–СООН |
|
пропановая |
пропионовая |
пропионил |
|
|||
4 |
СН3–(СН2)2–СООН |
бутановая |
масляная |
бутирил |
|
||||
5 |
СН3–(СН2)3–СООН |
пентановая |
валериановая |
валерил |
|
||||
6 |
СН3–(СН2)4–СООН |
гексановая |
капроновая |
капроноил |
|
||||
12 |
СН3–(СН2)10–СООН |
додекановая |
лауриновая |
лауроил |
|
||||
16 |
СН3–(СН2)14–СООН |
гексадекановая |
пальмитиновая |
пальмитоил |
|
||||
18 |
СН3–(СН2)16–СООН |
октадекановая |
стеариновая |
стеароил |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 7 |
|
|
Наиболее распространенные насыщенные алифатические |
||||||||
|
монокарбоновые кислоты |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
Число |
Формула |
|
Название кислоты |
|
Тривиальное |
|
|||
атомов |
|
|
|
|
|
название |
|
||
|
|
|
международное |
тривиальное |
|
||||
углерода |
|
|
|
|
|
|
|
радикала |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
3 |
СН2==СН––СООН |
|
пропеновая |
акриловая |
|
акрилоил |
|
||
3 |
СН С –– СООН |
|
пропиновая |
пропионовая |
пропиолил |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|||
4 |
СН2==С –– СООН |
|
2-метилпропе- |
метакриловая |
метакрилоил |
|
|||
|
|
|
|
новая |
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
СООН |
|
транс-2- |
|
кротоновая |
|
кротоноил |
|
|
|
|
|
|
бутеновая |
|
|
|
|
|
|
СН ==СН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
СН ==СН |
|
|
цис-2- |
|
изокрото- |
|
изокрото- |
|
|
|
|
|
бутеновая |
|
новая |
|
ноил |
|
|
СН3 |
СООН |
|
|
|
|
|
|
|
18 |
СН3–(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН |
цис-9- |
|
олеиновая |
|
олеоил |
|
||
|
|
|
|
октадекеновая |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
26
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 8 |
|
|
|
|
|
|
Ароматические карбоновые кислоты |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Число |
|
|
|
|
|
|
|
Название кислоты |
Тривиальное |
|
атомов |
Формула кислоты |
|
|
название |
||||||
угле- |
|
|
|
|
|
|
|
международное |
тривиальное |
радикала |
рода |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7 |
|
|
|
|
|
––СООН |
бензенкарбоновая |
бензойная |
бензоил |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
|
|
|
СООН |
n-метилбензенкарбоновая n-толуиловая n-толуоил |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СООН |
1,2-бензендикарбоновая |
фталевая |
фталоил |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СООН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СООН |
|
|
|
|||
8 |
|
|
|
|
|
|
|
1,4-бензендикарбоновая |
терефталевая |
терефтаноил |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
СООН |
|
|
|
|||
|
НООС |
|
|
|
|
|
|
1,3-бензендикарбоновая |
изофталевая |
изофталоил |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
СООН |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
СООН |
-нафталенкарбоновая |
-нафтойная |
нафтоид |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
13 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН=СН––СООН
9 |
3-фенилпропеновая |
коричная |
циннамоил |
27
Кислотные радикалы, образованные отнятием гидроксильной группы
О
карбоксила, общей формулой R–– C называют кислотными или ацильными
(от лат.acidum - кислота) радикалами. Название ацильных радикалов получают путем изменения окончания соответствующей кислоты –ОВАЯ на –ОИЛ. Название кислотных радикалов для наиболее распространенных кислот образуют и от тривиальных названий этих соединений (табл.6). Например:
Кислота |
Радикал |
|
О |
|
О |
Н –– С |
Н –– С |
|
ОН |
|
|
метановая (М) |
метаноил |
|
муравьиная (Т) |
формил |
|
О |
О |
|
СН3 –– С |
СН3 –– С |
|
ОН |
|
|
этановая (М) |
этаноил |
|
уксусная (Т) |
ацетил |
|
|
СН3 |
|
О |
|
О |
СН3––СН2––СН2––С |
СН2 == С –– С |
|
ОН |
|
ОН |
бутановая (М) |
бутаноил |
|
масляная (Т) |
бутирил |
|
Названия ненасыщенных алифатических кислот по международной номенклатуре основываются на названии углеводорода главной цепи, с учетом положения и количества двойных связей (аналогично номенклатуре непредельных углеводородов) с добавлением окончания –ОВАЯ для атома углерода карбоксильной группы которому, как и ранее, присваивается первый номер. Например:
|
|
|
СН3 |
|
3 |
2 |
1 О |
|
О |
СН2 == СН –– С |
СН2 == С –– С |
|
||
|
|
ОН |
|
ОН |
пропеновая кислота |
2-метилпропеновая кислота |
28
В табл. 7 приведены формулы и названия наиболее распространенных непредельных карбоновых кислот и их радикалов.
Для ароматических кислот наиболее удобны и чаще встречаются в литературе тривиальные названия (табл.8). Например:
|
|
СООН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
бензенкарбоновая кислота (М) |
нафталенкарбоновая кислота |
|||
бензойная кислота (Т) |
нафтойная кислота |
Кислоты, имеющие ароматическое ядро, непосредственно несвязанное с карбоксилом, называют как замещенные алифатические карбоновые кислоты. Например:
3 |
2 |
1 |
СН2 –– СН2 –– СООН
3-фенилпропановая кислота
Двухосновные алифатические кислоты по международной номенклатуре называются следующим образом. Выбирают самую длинную цепь атомов углерода, содержащую обе карбоксильные группы. Нумерацию цепи производят от одной карбоксильной группы к другой с учетом положения заместителей в боковой цепи таким образом, чтобы сумма цифр в названии была наименьшая из возможных. К названию углеводорода главной цепи добавляют окончание
–ДИОВАЯ кислота (табл.9). Например:
3 |
2 |
1 |
1 |
2 |
3 |
4 |
НООС––СН2––СООН |
НООС––СН––СН2-–– СООН |
|||||
пропандиновая кислота |
|
|
|
|
СН2
СН2
СН3
2-пропилбутандиовая кислота
29
Тривиальные названия наиболее распространенных двух основных кислот приведены в табл. 9. Название трех, четырех и других многоосновных кислот образуется из названия дикарбоновых кислот, в которых третья (или более) карбоксильная группа рассматривается как заместитель и обозначается приставкой КАРБОКСИ-, например:
СН3
6 5 4 3 2 1
НООС––СН2––СН2––СН––СН2––СООН
СООН 3-метил-4-карбоксигександиовая кислота
|
|
|
|
Таблица 9 |
|
|
Алифатические двухосновные кислоты |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
Число атомов |
|
Формула |
Название кислоты |
|
|
углерода |
|
|
международное |
тривиальное |
|
2 |
НООС––СООН |
этандиовая |
щавелевая |
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
НООС––СН2 ––СООН |
пропандиовая |
малоновая |
|
|
4 |
НООС––СН2 ––СН2––СООН |
бутандиовая |
янтарная |
|
|
5 |
НООС––(СН2)3––СООН |
пентандиовая |
глутаровая |
|
|
6 |
НООС––(СН2)4––СООН |
гександиовая |
адипиновая |
|
|
7 |
НООС––(СН2)5––СООН |
гептандиовая |
пимелиновая |
|
|
10 |
НООС––(СН2)8––СООН |
декандиовая |
себациновая |
|
|
4 |
НООС |
СООН |
|
|
|
|
|
СН ==СН |
цис-бутендиовая |
малеиновая |
|
|
|
|
|
|
|
4 |
НООС |
|
|
|
|
|
|
СН ==СН |
транс-бутендиовая |
фумаровая |
|
|
|
СООН |
|
|
|
Сложные эфиры
Название сложных эфиров R –– C –– OR карбоновых кислот образуют из
О
названий спиртового радикала (R––) и названия аниона кислоты
(R––C––O - ацилокси-группы). Ацилокси группу (анион кислоты) называют
Опо международной номенклатуре, заменяя окончание -ОВАЯ в назва-
нии кислоты на -ОАТ. Например: HCOO – метаноат, CH3 COO – этаноат. Довольно часто сложные эфиры называют, используя названия аниона кислоты от тривиальных названий ацилов, заменяя окончание –ИЛ на –АТ, например:
30
HCOO – формиат, СH3COO –ацетат, СH3-(CH2)2-COO – бутират и т.д. Примеры образования названий сложных эфиров:
метилметаноат (М) HCOOCH 3 метилформиат (Т)
О |
|
СH3–– C |
метилэтаноат (М) |
O –– CH3 |
метилацетат (Т) |
O |
|
CH3––CH2–– C |
этилпропанат (М) |
O –– C2H5 |
этилпропионат (Т) |
В табл. 10 приведены названия наиболее распространенных сложных эфиров карбоновых кислот. Сложные эфиры называют и описательными названиями, указывая полное название кислоты, например:
|
|
O |
пропиловый эфир уксусной кислоты |
|||
|
|
CH3 –– C |
(пропилацетат) |
|
|
|
|
|
O –– C3H7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 10 |
|
|
|
Сложные эфиры моно- и дикарбоновых кислот |
||||
|
|
|
|
|
|
|
Число |
|
Формула |
|
Название сложного эфира |
|
|
атомов |
|
|
|
международное |
тривиальное |
|
углерода |
|
|
|
|
|
|
2 |
|
О |
|
метилметаноат |
метилформиат |
|
Н––С –– О –– СН3 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
||
3 |
|
О |
|
метилэтаноат |
метилацетат |
|
СН3––С––О––СН3 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
||
3 |
|
О |
|
этилметаноат |
этилформиат |
|
Н––С––О––С2Н5 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
||
4 |
|
О |
|
этилэтаноат |
этилацетат |
|
СН3––С––О––С2Н5 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
||
6 |
|
О |
|
пентилметаноат |
амилформиат |
|
Н––С––О––С5Н11 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
||
7 |
|
О |
|
изопентилэтаноат |
изоамилацетат |
|
СН3––С––О––СН2––СН2––СН(СН3)2 |
|
|||||
|
|
|
|
|||
6 |
|
О |
|
этилбутаноат |
этилбутират |
|
С3Н7–– С –– О––С2 Н5 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
||
9 |
|
О |
|
пентилбутаноат |
амилбутират |
|
С3Н7 |
–– С –– О –– С5Н11 |
|
|
|||
|
|
|
|
|
||
3 |
О ==С –– О –– С2Н5 |
|
моноэтилэтандиоат |
моноэтилоксалат |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
||
|
О ==С –– ОН |
|
|
|
|