- •Фенольные соединения. Понятие. Классификация.
- •Классификация:
- •Соединения с одним бензольным кольцом – с6 (без заместителей, содержащих углерод)
- •Трехатомные фенолы (трифенолы)
- •Физические свойства
- •Анализ лрс, содержащего простые фенолы и их гликозиды
- •Специфические реакции:
- •Количественное определение:
- •6. Антраценпроизводные. Характеристика. Классификация.
- •Классификация:
- •Окисленные формы (антрахиноны)
- •1. Производные ализарина
- •2. Производные хризацина:
- •Физико-химические свойства. Антраценпроизводные – кристаллические вещества желтого, оранжевого или красного цвета.
- •8. Физико-химические свойства антраценпроизводных.
- •Качественный анализ:
- •2. Реакция сублимации или микровозгонки.
- •3. Реакция со спиртовым раствором ацетата магния.
- •4. Методы бумажной хроматографии и тсх
- •Количественное определение:
- •1. Фотоэлектроколориметрический метод
- •Алоэ древовидного побеги боковые свежие –
- •1. Ботаническое описание:
- •2. Ареал:
Фенольные соединения. Понятие. Классификация.
Фенольные соединения (фенологликозиды) – большой класс природных ароматических биологически активных соединений, содержащих одну или несколько гидроксильных групп, связанных О- или С-гликозидной связью с различными сахарами.
Полифенолы – фенольные соединения, в ароматическом кольце которых имеется больше одной гидроксильной группы
Полифенолы являются метаболитами клеточного обмена и участвуют в таких физиологических процессах, как фотосинтез, дыхание, рост и устойчивость растений к инфекциям. Все фенольные соединения образуются в результате биосинтеза из углеводов и проходят шикиматный путь (схема получения фенольных соединений из углеводов приведена в учебнике).
Классификация:
Классифицируют фенольные соединения с учетом углеродного скелета в зависимости от числа ароматических колец и количества атомов углерода в боковых цепях.
Простые фенолы можно подразделить на 3 группы:
Соединения с одним бензольным кольцом – с6 (без заместителей, содержащих углерод)
Одноатомные фенолы (монофенолы) – моногидроксипроизводные – встречаются в растениях нечасто.
Дигидроксипроизводные – двухатомные фенолы (дифенолы)
Производными гликозидами гидрохинона явл-ся:
Трехатомные фенолы (трифенолы)
Фенолокислоты (С6–С1) – ароматические соединения, содержащие наряду с гидроксильными группами еще карбоксильные. Количество ОН групп может быть от одной до пяти.
Фенолоспирты и фенилуксусные кислоты (С6–С2) – они содержат в своем составе ароматическое кольцо с гидроксильными группами, а в боковой цепи фрагмент этанола или же уксусной кислоты.
Фенилпропаноиды
Кумарины
Хромоны
Флавоноиды
Ксантоны
Хиноны, включая антраценпроизводные
Дубильные вещества
Физические свойства
Простые фенольные соединения с одним бензольным кольцом и одной или несколькими гидроксильными группами (фенол, пирокатехин и др.) в растениях встречаются редко.
Фенольные соединения – это бесцветные или окрашенные кристаллические вещества, растворимые в воде, этиловом спирте, ацетоне, нерастворимые в этиловом эфире и хлороформе. Обладая кислотными свойствами, они образуют со щелочами солеподобные продукты – феноляты.
Наиболее широко в растениях представлены фенологликозиды – соединения, в которых гидроксильная группа связана с сахаром. Простейшей формой такой комбинации является фенил–О–гликозиды.
Фенольные гликозиды – это белые кристаллические в-ва, растворимые в воде, этиловом спирте, ацетоне, нерастворимые в диэтиловом эфире и хлороформе. Оптически активны из-за присутствия углеводного компонента
Обладая кислотными свойствами, они образуют со щелочами солеподобные продукты – феноляты.
Способны к окислению с образованием хинонов, особенно легко протекающему в щелочной среде под действием кислорода воздуха.
Способны к гидролизу при нагревании с минеральными кислотами или при термостатировании с ферментами. При гидролизе расщепление происходит до углеводного компонента и соответствующего агликона.
Фенолы способны давать окрашенные комплексы с ионами тяжелых металлов.
Вступают в реакции сочетания с диазониевыми соединениями. При этом образуются азокрасители с разной окраской, что часто используется в аналитической практике.