4830

а) запишите уравнение реакции с участием метана и 1 моль хлора;

б) запишите уравнение реакции с участием метана и избытка хлора.

2) Нитрование (реакция под действием 30%-ной HNO3). Запишите уравнение реакции нитрования этана.

Алканы, как и все углеводороды, горят с образованием

___________.

Запишите уравнение реакции горения бутана в избытке кислорода.

Предельные углеводороды ______ раствор KMnO4 и раствор ______воды.

Основной источник предельных углеводородов– _______________.

Влаборатории можно получить:

1)бутан___________натриевой соли _________кислоты. Запишите уравнение реакции.

2)метан из карбида ______________ . Запишите уравнение реакции.

3)гексан по реакции Вюрца из ___________________. Запишите уравнение реакции.

4)электролизом водного раствора ______________ можно получить этан. Запишите уравнение реакции.

Задание 2

Алканы в промышленных масштабах могут быть получены из синтез-газа. Синтез-газ – это _____________. Запишите в общем виде уравнение реакции получения предельных углеводородов из синтез-газа.

В лаборатории можно получить алканы путем ________ алкенов или алкинов. Например, пентан можно получить из _________. Запишите уравнение реакции.

Гексан можно получить сплавлением _______. Запишите уравнение реакции.

По реакции Вюрца октан может быть получен из __________.

Запишите уравнение реакции.

Электролизом водных растворов солей карбоновых кислот щелочных металлов можно получить алканы с ____________числом атомов углерода. Например, октан можно получить электролизом водного раствора __________. Запишите уравнение реакции.

Действием воды или водных растворов кислот на __________можно получить метан. Запишите уравнение реакции карбида алюминия с соляной кислотой.

Легче всего в молекулах разветвленных алканов протекает радикальное замещение ______атомов водорода, сложнее – _______и в последнюю очередь – ________. При бромировании изопентана основным продуктом реакции будет _________. Запишите уравнение реакции.

При хлорировании 3-метилпентана основным продуктом будет

_______.Запишите уравнение реакции.

Каталитическим окислением алканов в промышленности получают спирты, альдегиды и карбоновые кислоты. Например, уксусную кислоту можно получить каталитическим окислением __________. Запишите уравнение реакции.

Дегидрированием алканов на ___ катализаторе получают _______ .

Бутадиен-1,3 можно получить дегидрированием _______. Запишите уравнение реакции.

Для предельных углеводородов характерна изомерия ___________.

Изомерами нормального пентана являются ___________. Запишите структурные формулы изомеров и назовите их. Реакции изомеризации алканов протекают в присутствии катализатора ___ .

Тема 2

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АЛКЕНЫ

Алкены –это углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода. Общая формула гомологического ряда – CnH2n.

Свободное вращение фрагментов молекулы вокруг этой связи отсутствует,

появляется возможность существования геометрических изомеров.

Основным типом реакций алкенов является электрофильное присоединение по двойной связи.

2.1. Номенклатура и изомерия

1.Какие виды структурной изомерии характерны для алкенов? Напишите структурные формулы изомерных углеводородов этиленового ряда состава С6Н12 и С7Н14. Назовите их согласно систематической и рациональной номенклатурам.

2.Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 3-этилпентен-1;

б) 2,2,5-триметилгексен-3;

в) 3,6-диметилгептен-3;

г) 3,3-диэтил-4-пропилгептен-1.

Какая номенклатура лежит в основе названий этих соединений?

3. Напишите структурные формулы следующих алкенов:

а) гексен-1;

б) 2-метилгексен-3;

в) 2,3-диметилбутен-2;

г) 2,6,6-триметилгептен-3.

Дайте названия соединений согласно рациональной номенклатуре.

4.Правильно ли названы согласно систематической номенклатуре следующие алкены:

а) гексен-5;

б) 3,4,4-триметилпентен-2;

в) 2-этилгексен-4;

г) 2-втор-бутилгексен-3?

Неверные названия исправьте.

5.Существуют ли в виде цис- и транс-изомеров следующие углеводороды:

а) бутен-1;

б) бутен-2;

в) 2-этилпентен-1;

г) 2,4-диметилгексен-3?

6. Укажите, какие из соединений, формулы которых приведены, могут существовать в виде геометрических изомеров; дайте им названия согласно систематической номенклатуре:

а) СН3СН2-СН=СН-СН2СН3 б) (СН3)2СН-СН=СН-СН(СН3)2 в) СН3СН2-СН=СН-СН(СН3)2 г) (СН3СН2)2С=СН

7. Напишите структурные формулы алкенов состава С8Н16, основная цепь которых образована пятью атомами углерода. Назовите алкены и оцените возможность существования их в виде цис- и транс-изомеров.

8.Цис-транс-изомерия возможна для

1)гексена-2

2)бутина-1

3)2,3-диметилпентана

4)2,3-диметилбутена-2

5)1,3-диметилциклобутан

(Выберите два из пяти пунктов )

9. Из предложенного перечня выберите два вещества, у которых возможна геометрическая (цис-транс-) изомерия

1)бутен-2

2)2-метилбутен-2

3)метилпропен

4)1,1-диметилциклопропан

5)1,2-диметилциклопропан

(Выберите два из пяти пунктов )

10.Бутен-1 и цис-бутен-2 являются

1)структурными изомерами

2)изомерами по положению кратной связи

3)геометрическими изомерами

4)межклассовыми изомерами

5)оптическими изомерами

(Выберите два из пяти пунктов )

2.2.Строение и свойства

1.Изобразите атомно-молекулярную модель молекулы этилена. Отметьте валентное состояние атомов углерода, характерное для этого соединения,

вид гибридизации, соответствующий этому валентному состоянию, и

орбитали, принимающие участие в образовании σ- и π-связей в молекуле этилена.

2. Напишите уравнения реакций гидрирования 2-метилбутена-1 и 2,3-

диметилбутена-2. Укажите применяемые катализаторы и назовите продукты реакции согласно систематической номенклатуре.

3. При бромировании 3-метилбутена-1, растворенного в дихлорэтане,

получили 115 г 1,2-дибром-3-метилбутана. Определите массу и массовую долю 3-метилбутена-1 в 84,5 г исходного раствора.

4.Напишите уравнение взаимодействия всех изомерных пентенов с бромоводородом (в отсутствие кислорода и перекисей). Назовите исходные соединения и продукты реакции согласно систематической номенклатуре. По какому механизму протекают эти реакции?

5.Напишите структурные формулы алкенов, при присоединении хлороводорода к которым образуются следующие соединения:

а) 2-хлор-2,4,4-триметилгептан;

б) 3-хлор-3,4-диметил-4-этилнонан.

6.Напишите уравнения реакций присоединения бромоводорода к пропилену и CF3-CH=CH2. Объясните направление реакций с точки зрения электронной теории.

7.Какие соединения образуются при взаимодействии бутена-1, пентена-2 и

2-метилгексена-2 с концентрированной серной кислотой (на холоду)?

Напишите уравнения гидролиза продуктов.

8. Какие соединения образуются при гидратации в присутствии серной кислоты:

а) пропилена;

б) изобутилена;

в) 2-метилбутена-1;

г) 3-метилгексена-3?

Поясните правило Марковникова на примере реакции гидратации изобутилена.

9. Из каких этиленовых углеводородов могут быть получены спирты,

формулы которых приведены: а) (СН3)2СН-СН(ОН)-СН3

б) (СН3)2СН-СН2-СН(ОН)-СН(СН3)2

в) (СН3)2С(ОН)-СН2-СН3 г) СН3-СН(ОН)-СН3

Напишите уравнения реакций.

10.Сравните отношение пентана и пентена-1 к нагреванию с водным раствором перманганата калия в слабощелочной среде. В каком случае будет протекать реакция? Ответ аргументируйте.

11.Назовите продукты окисления при действии горячего кислого раствора перманганата калия на следующие соединения:

а) 2-метилпентен-2;

б) 2-метилпропен;

в) 2,3-диметилбутен-1;

г) пентен-2.

12. Какой алкен подвергли окислению горячим кислым раствором перманганата калия, если были идентифицированы следующие продукты:

а) ацетон;

б) уксусная кислота и метилэтилкетон;

в) диизопропилкетон и углекислый газ;

г) 2-метилпропионовая кислота и углекислый газ?

13. Напишите уравнения реакций 3-метилгексена-2 и назовите продукты взаимодействия с:

а) бромоводородом;

б) разбавленным раствором перманганата калия (на холоду);

в) озоном;

г) дихроматом калия в присутствии серной кислоты. 14. При помощи каких реакций можно различить:

а) этан и этилен;

б) циклопропан и этилен?

15. При дегидратации двух изомерных спиртов с молекулярной формулой С7Н16О образуется один и тот же алкен, при энергичном окислении

которого получают ацетон и масляную кислоту СН3-(СН2)2-СООН.

Установите структурные формулы спиртов.

16. Осуществите следующие превращения (в несколько стадий); укажите условия реакций:

а) СН4 → (-СН2-СН2-)n

б) СН3-СН2-ОН → НО-СН2-СН2-ОН

17. Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые характерны для этена

1)линейное строение молекулы

2)sp2-гибридизация орбиталей атомов углерода

3)двойная связь между атомами углерода

4)неполярная связь между атомом углерода и атомом водорода

5)наличие двух π-связей между атомами углерода

(Выберите два из пяти пунктов )

18.Для бутена-2 невозможна реакция

1)дегидратации

2)полимеризации

3)этерификации

4)галогенирования

5)гидрирования

(Выберите два из пяти пунктов )

2.3.Получение

1.Назовите алкены, образующиеся при каталитическом дегидрировании следующих соединений:

а) гексан;

б) 2-метилпентан;

в) 3-этилпентан.

Напишите уравнения реакций; укажите условия их протекания.

2. Назовите алкены, образующиеся при дегидратации спиртов, формулы которых приведены:

а) СН3-(СН2)3-ОН б) СН3СН2-СН(СН3)-СН2-ОН

в) СН3СН2-СН(ОН)-С(СН3)3 г) (СН3)2СН-С(ОН)(СН3)-СН2СН3

3. Какие углеводороды образуются при нагревании со спиртовым раствором щелочи:

а) 2-иод-2-метилпентана;

б) 1-бромпропана;

в) 1,4- дихлорпентана?

Напишите уравнения реакций; назовите полученные вещества.

4. Напишите структурные формулы дигалогеналканов, которые при нагревании с цинковой пылью дают следующие алкены:

а) тетраэтилэтилен;

б) втор-бутилизобутилэтилен;

в) 2,3-диметил-3-этилпентен-1;

г) 2,2,5,5-тетраметилгексен-3.

Приведите уравнения реакций.

5.Как получить пентен-2 из пентена-1? Напишите уравнения реакций.

6.Напишите уравнения реакций получения:

а) гексена-2 из пропана;

б) бутена-1 из пропионовой кислоты;

в) тетраметилэтилена из пропана.

7. Как осуществить превращения (в несколько стадий):

а) СН3СН2-СН(СН3)-СН2Br → CH3CH2-C(CH3)2-OH

б) (СН3)2СН-СН(СН3)-СН2-ОН → (СН3)2С=С(СН3)2 Напишите уравнения реакций.

8.Алкен образуется в результате

1)взаимодействия 1,2-дибромпентана с магнием

2)дегидроциклизации гексана

3)полного гидрирования алкина

4)взаимодействия 1-бромпентана со спиртовым раствором щёлочи

5)взаимодействия 2-бромпентана с водным раствором щёлочи

(Выберите два из пяти пунктов )

9. Два изомерных органических вещества могут образоваться в результате присоединения бромоводорода к

1)этилену

2)бутену-1

3)бутену-2

4)пентену-2

5)бутану

(Выберите два из пяти пунктов )

10.Бутанол-2 можно получить гидратацией

1)1-хлорбутана

2)бутена-2

3)бутадиена-1,3

4)циклобутана

5)бутена-1

(Выберите два из пяти пунктов )

2.4. Обобщающее задание Вставьте в текст пропущенные термины.

Для алкенов могут быть виды изомерии: структурная, а именно: