796
.pdf−реакция с муравьиным альдегидом
(CH2) n |
|
|
O |
(CH2) n |
+ |
H |
|
C |
|
|
|
H2C |
NH |
H |
|
H2C |
NCH2OH |
|
|
.. |
|
|
|
|
|
|
|
− алкилирование |
|
|||
|
(CH2) n |
|
(CH2) n |
|||
|
|
+ RX |
|
|
|
+ HX |
H2C |
|
NH |
H2C |
NR |
||
|
|
.. |
|
|
|
|
|
|
− с сероуглеродом |
|
|||
(CH2) n |
|
|
(CH2) n |
|
||
|
|
+ CS2 |
|
|
|
S |
H2C |
NH |
|
H2C |
N |
|
C |
|
|
|||||
|
.. |
|
|
|
|
SH |
|
|
|
|
|
|
3. Электрофильные свойства углерода С + - реакции с нуклеофилами
(реакции протекают с раскрытием цикла): − гидролиз
|
(CH2) n |
H+ |
|
+ HOH |
|
|
NH2CH2(CH2)nOH |
|
H2C |
NH |
|
Пурин
Пурин – сложный гетероцикл, сконденсированный из двух ядер: пиримидинового и имидазольного. Благодаря этому он проявляет амфотер-
ные свойства:
1. Нуклеофильные свойства азота N− в положении 3 пиримидинового ядра (основание Бренстеда) – реакции с электрофилами (солеобразова-
ние):
N |
N |
N |
NH |
|
+ HNO3 |
N+ |
NO3− |
N |
NH |
N |
|
.. |
|
H |
|
|
|
|
2. Электрофильные свойства водорода H + аминной группы имидазольного ядра – реакции с нуклеофилами (нейтрализация):
N |
N |
+ K |
N |
N |
|
|
|
+ H2 |
|
N |
NH |
. |
N |
N |
|
||||
|
|
|
201 |
K |
|
|
|
|
Практическое применение. Гетероциклические соединения используются в медицине в качестве витаминов, возбудителей центральной нервной системы, лекарственных препаратов; в сельском хозяйстве − в качестве пестицидов. Производное фурана – фурфурол применяется в производстве пластмасс, а также бактерицидных препаратов фурацилина и фуразолидо-
на:
|
|
|
O |
|
|
|
C H |
O2N |
|
|
|
O |
|
|
|
C H |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
||||
|
|
|
фурфурол |
фурацилин |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(фуразолидон) |
Производные тиофена составляют действующее вещество ихтиола, применяемого при лечении кожных заболеваний. Ядро индола содержится в 3-индолилуксусной кислоте (гетероауксине) – регуляторе роста растений,
серотонине – регуляторе передачи импульсов в нервных тканях и кровяного давления у высших млекопитающих, псилобицине и диэтиламиде лизер-
гиновой кислоты (ЛСД) – галлюциногенах:
CH2COOH |
OH |
CH2CH2N(CH3)2 |
|
||
NH |
NH |
|
HO |
CH2CH2NH2 |
|
гетероауксин |
псилобицин |
|
NH
серотонин
Производные пиридина используются в качестве: противопеллагрического препарата – витамина РР (амид никотиновой кислоты) и витамина В6 (пиридоксаль), играющего важную роль в окислительновосстановительных процессах в живых организмах; противотуберкулезного препарата – изонилазида (тубазида); активного сульфамидного препарата – сульфидина; высокоэффективного гербицида, уничтожающий сорняки в посевах злаков и сахарной свеклы – лонтрела-300 (3,6- дихлорпиколиновая кислота).
202
Производное пиримидина – барбитуровая кислота (2,4,6-триокси пиримидин) используется в производстве снотворных препаратов, например, веронала (5,5-диэтилбарбитуровая кислота).
Производные пурина – ксантин (2,6-диоксипурин), теофиллин (1,3- диметилксантин), теобромин (3,7-диметилксантин) и кофеин (1,3,7- триметилксантин) широко используются в медицине в качестве стимуляторов центральной нервной системы. Они содержатся в листьях чая, бобах какао, зернах кофе, в орехах кола. Производные пуриновых и пиримидиновых оснований входят в состав РНК и ДНК
|
|
|
CHO |
|
|
|
|
CONH2 |
HO |
|
CH2OH |
|
CONHNH2 |
N |
|
H3C |
N |
|
N |
|
витамин РР |
пиридоксаль |
|
тубазид |
|||
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
Cl |
HN |
|
|
|
|
|
|
||
N |
NHSO2 |
Cl |
N |
COOH |
O |
NH O |
|
сульфидин |
|
лонтрел - 300 |
барбитуровая |
||
|
|
|
|
|
кислота |
|
O |
|
O |
|
|
O |
|
HN |
NCH3 |
H3СN |
|
NH H3СN |
NСH3 |
|
O N |
N |
O N |
N |
O |
N |
N |
CH3 |
CH3 |
|
CH3 |
|
||
теобромин |
теофиллин |
|
кофеин |
|
203
ГЛАВА 4. ЭЛЕМЕНТЫ БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Биоорганическая химия (сложившаяся во второй половине ХХ века)
– раздел органической химии, изучающий органические вещества, которые участвуют в процессах жизнедеятельности и метаболизма живых организмов: биополимеры (белки, полисахариды, нуклеиновые кислоты и т.п.), биорегуляторы (ферменты, гормоны, витамины и т.д.), синтетические биологически активные соединения (лекарственные препараты, регуляторы роста, гербициды, фунгициды, инсектициды и др.).
Биоорганическая химия тесно связана с биохимией – наукой о химическом составе живой материи, о химических процессах, происходящих в живых организмах и лежащих в основе их жизнедеятельности.
С другой стороны, биоорганическая химия связана с биофизикой – наукой о физических и физико-химических явлениях в живых организмах.
Знания биоорганической химии могут быть использованы для разработки принципиально новых основ химической технологии путем моделирования клеточных процессов.
4.1.Липиды
Клипидам (от греческого lipos – жир) относят жиры и жироподобные вещества растительного и животного происхождения. Классификация. К липидам принадлежат разнообразные вещества, в состав которых входят различные функциональные группы. Поэтому невозможно дать определение, основанное на классификации веществ по их функциональным признакам.
Их делят на три группы.
1. Глицериды – сложные эфиры глицерина:
а) жиры – сложные эфиры глицерина и жирных высших карбоновых кислот (табл.4.1)
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
O |
||||||||||||
CH2O |
|
|
C |
|
|
C17H35 |
CH2O |
|
|
|
C |
|
|
C17H33 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
||||||||||
CHO C |
CHO C |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
C17H35 |
|
|
|
|
|
C17H33 |
||||||||||
CH2O |
|
C |
|
C17H35 |
CH2O |
|
C |
|
C17H33 |
||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
O |
||||||||||||
тристеароилглицерин |
триолеоилглицерин |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
204 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 4.1 |
|||||||||||
Важнейшие кислоты, выделенные из жиров |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
Предельные кислоты |
Непредельные кислоты |
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Название |
Формула |
Название |
|
|
Формула |
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Капроновая |
C5H11COOH |
Олеино вая |
CH3(CH2)7CH |
|
|
|
CH(CH2)7COOH |
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
Лино левая |
CH3(CH2)4CH |
|
|
|
CHCH2CH |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
Каприловая |
C7H15COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
CH(CH2)7COOH |
|
|||||||||||||||||||||||
Каприно вая C9H19COOH |
Лино леновая |
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
||||||||||||||||||||||||||
CH3CH2CH |
|
CHCH2CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
Лаурино вая |
C11H23COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
CHCH2CH |
|
CH(CH2)7COOH |
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
Миристино вая C13H27COOH |
Элеостеарино вая |
CH3(CH2)3CH |
|
|
|
CHCH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
Пальмитино ваяC H COOH |
|
|
|
CHCH |
|
CH(CH ) COOH |
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
Стеарино вая |
15 |
31 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
C H COOH |
Арахидоновая |
CH3(CH2)4CH |
|
|
|
CHCH2CH |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
17 |
35 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Арахино вая |
C H COOH |
|
|
|
CHCH2CH |
|
|
|
CHCH2CH |
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
19 |
39 |
|
|
|
CH(CH2)3COOH |
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
Эруковая |
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
CH3(CH2)7CH |
|
|
|
CH(CH2)11COOH |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
б) фосфолипиды (фосфатиды) – сложные эфиры глицерина, две гидроксильные группы которых этерифицированы жирными высшими карбоновыми кислотами, а третья – производными ортофосфорной кислоты, связанной с остатком азотистого основания
|
|
O |
|
|
|
O |
|
||||||||||||
CH2O |
|
C |
|
|
|
C17H35 |
|
CH2O |
|
C |
|
|
|
C17H35 |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
O |
|
|
O |
|
||||||||||||||
CHO |
C |
|
|
C17H35 |
|
CHO |
C |
|
|
C17H35 |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
O |
+ |
|
|
|
|
O |
+ |
||||||||
CH2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
P |
|
O(CH2)2N(CH3)3 |
|
P |
|
O(CH2)2NH3 |
||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
O− |
|
|
|
|
|
O− |
|
||||||||
|
лецитин |
|
|
|
кефалин |
|
Вкачестве азотистого основания лецитины содержат остаток холина,
акефалины – остаток коламина.
2. Липиды, не содержащие остатков глицерина:
а) воски – сложные эфиры жирных высших карбоновых кислот и спиртов, содержащих четное количество атомов углерода (С16 – С36):
|
|
O |
|
|
O |
|
|
O |
C15H31 |
|
C |
C15H31 |
|
C |
C25H51 |
|
C |
|
|
|
||||||
|
|
OC16H33 |
|
|
OC31H63 |
|
|
OC32H65 |
спермацет |
пчелиный воск |
карнаубский воск |
||||||
(содержится в китовом жире) |
|
|
|
(выделяется из листьев пальмы) |
205
б) терпены – соединения, построенные из нескольких изопреновых
звеньев по принципу ―голова – хвост‖: |
|
|
|
|||
. |
|
|
. |
|
|
. |
2 . . . . |
. . . . . . . . |
|||||
"голова" |
"хвост" |
соединение по принципу |
||||
. |
|
. "голова − хвост" |
|
|||
|
|
|
|
|
. . |
|
|
|
|
|
|
|
|
мирцен |
|
|
|
|
|
− пинен |
(содержится в хмеле) |
|
|
|
|
(содержится в скипидаре) |
|
|
|
лимонен |
|
|
||
|
|
|
|
|
||
|
(содержится в цитрусовых) |
|
||||
в) терпеноиды – кислородные производные терпенов: |
||||||
. |
. |
|
|
|
. |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
гераниол |
|
|
|
. . |
OH |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
||
(содержится в герани) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ментол |
|
|
|
|
|
(содержится в мяте) |
||
г) каротиноиды – пигменты растительного происхождения общей |
||||||
формулы С40Н56: |
. |
|
|
|
|
|
|
. |
|
|
. |
. |
|
|
. |
. |
|
|
. |
. |
. . |
. |
. |
ликопин |
|
. . |
|
|
|
|
||||
|
|
(содержится в томатах, шиповнике) |
|
|||
|
. |
каротин |
. |
. . |
||
|
|
|
− |
|
, |
|
содержится в плодах, листьях (особенно моркови), в кровяной сыворотке (т.пл. 1830 С)
206
д) стероиды – производные углеводорода стерана (циклопентано-
пергидрофенантрена) |
|
. |
|
|
|
|
. |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
. |
. |
|
. |
. |
. |
HO . |
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
HO |
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
стеран |
. |
|
|
|
холестерин |
|
дезоксихолиевая (желчная) кислота |
|
|||||
. |
|
|
O |
|
|
|
. |
. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
.OH |
|
|
|
|
|
. |
CH2OH |
||
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||
HO |
|
|
|
O |
тестостерон |
|
HO |
|
|||||
дигитоксигенин |
|
|
|
|
|
|
. |
|
|
|
|||
(сердечный яд) |
|
|
|
|
(мужской половой гормон) |
|
|
|
|||||
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кортикостерон |
|
|||
|
|
|
экстрадиол |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
(гормон надпочечников, |
|||||
|
|
(женский половой гормон) |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
регулятор обмена веществ) |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3. Жирные кислоты и продукты их ферментативного окисления:
а) жирные кислоты – высокомолекулярные карбоновые кислоты, различающиеся числом атомов углерода в цепи, числом и положением двойных углерод-углеродных связей (табл. 4.1.);
б) простагландины – продукты окисления жирных кислот:
HO |
COOH |
|
HO
OH
простагландин F1 (продукт окисления арахидоновой кислоты, регулятор репродуктивной системы)
Нахождение в природе. Все группы липидов широко распространены в живой природе.
Методы получения
1.В промышленности липиды получают из природных источников.
2.В лабораторных условиях жиры можно получить этерификацией глицерина жирными высшими кислотами:
207
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
||
CH2OH |
|
O |
|
CH2O |
|
C |
|
|
|
R |
||||
|
|
|
|
|
||||||||||
|
H+ |
|
|
O |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ 3 H2O |
|||||
CHOH |
+ 3 HO |
|
C |
|
R |
|
CHO |
C |
|
|||||
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
200 |
0 C |
|
|
R |
|
|
||
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
CH2O |
|
|
C |
|
|
R |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O
Изомерия. Так как к липидам относятся различные классы органических соединений, трудно обобщить все типы их изомерии.
Прежде всего, для липидов характерна структурная изомерия, обусловленная различным взаимным расположением ацильных радикалов:
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
O |
||||||||||||
CH2O |
|
|
C |
|
|
C17H35 |
CH2O |
|
|
C |
|
|
C15H31 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
||||||||||
CHO C |
CHO C |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
C15H31 |
|
|
|
|
|
C17H35 |
||||||||||
CH2O |
|
C |
|
C15H31 |
CH2O |
|
C |
|
C15H31 |
||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
O |
||||||||||||
1-стеароил - 2,3 - дипальмитоил - |
1,3 - дипальмитоил - 2 - стеароил - |
||||||||||||||||||||
глицерин |
|
|
глицерин |
Структурная изомерия углеродной цепи характерна также для терпенов и каротиноидов:
|
C10H16 |
|
|
. |
. |
|
|
|
|
. . |
|
|
|
|
|
алифатический терпен |
|
|
|
мирцен |
|
бициклический терпен |
|
|
моноциклический терпен |
|
− пинен |
|
|
|
лимонен
Строение α-каротина (т.пл. 1870C) отличается от строения - каротина иным расположением двойной связи в одном из колец. - Каротин (т.пл. 1780C) занимает промежуточное положение между - каротином и ликопином: в молекуле его содержится только одно кольцо.
208
. . . .
C40H56
....
алифатический.терпен.− ликопин. |
. |
. . |
....
−каротин (т.пл. 1830 C) получается замыканием концов цепи ликопина в шестичленные кольца
Физические свойства. Липиды – жидкие или кристаллические вещества, нерастворимые в воде, но растворимые в неполярных растворителях, таких как гексан, хлороформ и др. По своему агрегатному состоянию они делятся на жиры твердые животного происхождения, содержащие в составе молекул остатки жирных предельных кислот, и жиры жидкие – растительные масла, содержащие остатки жирных непредельных кислот.
Идентификация любых органических соединений состоит в подтверждении их химического состава какими-либо методами. Поскольку, как уже было выше сказано, жиры содержат в своем составе различные функциональные группы, то спектроскопическая идентификация жиров сводится к нахождению этих функциональных групп методами УФ-, ИК- и ПМР-спектроскопии (см. гл. 1.5.).
Химические свойства
Жиры, фосфатиды и воски
Липиды этой группы по своей химической природе являются сложными эфирами, образованными из одно-, двух- и трехатомных спиртов и карбоновых и фосфорных кислот.
Кроме того, в ацильных радикалах растительных масел и некоторых животных жиров (например, сливочное масло) содержится вторая функцииональная группа, содержащая одну, две и более двойных углеродуглеродных связей.
1. Электрофильные свойства углерода C + и фосфора P + (см. 3.14.) эфирной группы:
209
– гидролиз:
O
CH2O |
|
|
C |
|
C17H35 |
|
|
|
CH2OH |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CHO C |
O |
+ |
3H O |
NaOH |
CHOH + |
3 C |
H COOH |
|||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
2 .. |
|
|
|
17 35 |
||||||||
|
|
|
|
|
C17H35 |
|
|
|
CH2OH |
|
|
|||||
CH2O |
|
|
C |
|
|
C17H35 |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
C17H35COOH + NaOH |
|
C17H35COONa + H2O |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
.. |
|
мыло |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Гидролиз является общим свойством липидов данной группы.
2. Нуклеофильные свойства sp2-гибридного углерода C− двойной углерод-углеродной связи:
а) окисление (прогоркание); жиры, содержащие остатки непредельных кислот, под влиянием света и кислорода окисляются по месту разрыва двойных связей с образованием пероксидов; далее происходит разрыв углеродной цепи по месту разрыва бывших двойных связей, в результате чего образуются альдегиды, а при дальнейшем окислении − карбоновые кислоты с короткими цепями типа масляной кислоты, обладающие неприятным запахом:
... |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
. . |
h |
|
O |
|
|
|
|
O |
|
... |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
...(CH ) CH |
|
|
|
CH(CH ) |
|
|
|||||||||||
|
(CH ) |
|
CH |
|
CH(CH ) |
|
... + O |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
2 n |
.. |
|
|
|
2 m |
|
|
|
|
|
|
2 n |
|
2 |
m |
|
|
|
||||||
|
|
H2O |
|
|
|
|
O |
O |
|
O2 |
|
|
|
O |
|
|
O |
|
|
|
|
|||||
|
|
...(CH2) |
|
C + |
C(CH2) |
|
... |
...(CH2)n |
C |
|
+ C(CH2) |
|
... |
|||||||||||||
|
|
|
|
n |
m |
|
|
m |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
H |
|
|
|
|
|
OH HO |
|
|
|
|
б) окислительная полимеризация (олифизация). Масла, содержащие большое количество ненасыщенных кислот (например, льняное масло), реагируют с воздухом, образуя сшитые пероксиды. При нанесении тонким слоем на поверхность такие высыхающие масла образуют твердую пленку;
в) галогенирование:
|
|
|
|
|
|
+ |
|
− |
HgCl2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
... |
|
CH |
|
CH |
|
... + I |
|
I |
|
... |
|
CH |
|
CH |
|
... |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
.. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
I |
|
I |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
210 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|