Билет 7
1.Полынь горькая-азуленогенные сесквитерпеноид.Лактоны-артабсин,абсинтин
Трава золототыс-ка: монотерпеновые горечи-генциопикрин,генцианин,сверциамарин и др.
Вахта трёхлистная- монотерпены:логанин,сверозид,ментиафолин и др.
Корни одуванчика: сесквитерпеноиды(тараксолид-В-Д-глюкопираноза)
Артабсин логанин
Сверозид
Гликозидная природа: генциопикрин, Сверозид, тараксолид-В-Д-глюкопираноза
Гликозиды - это природные углеводсодержащие вещества главным образом растительного происхождения. Молекула их состоит из остатка сахара и органического соединения, не относящегося к сахарам. Сахарная часть гликозида называется гликоном, а несахарная часть - агликоном, или генином. Сахара в составе гликозидов имеют циклическую форму. У циклической формы имеется гидроксил, резко отличающийся от других - гидроксил, образовавшийся из альдегидной группы (при С1) называемый полуацетальным, или гликозидным.С1 - это единственный атом углерода в молекуле моносахарида, связанный с двумя атомами кислорода. За счет смещения электронов к атомам кислорода он имеет существенный положительный заряд, за счет этого значительно облегчается диссоциация по связи С-ОН и создаются условия для реакций нуклеофильного замещения.
Классифицируются гликозиды согласно типу нуклеофила, заместившего полуацетальный гидроксил. Если нуклеофилами выступали спирты или фенолы, то агликон связан с сахаром через атом кислорода и образовавшиеся гликозиды называют О-гликозидами; серусодержащие нуклеофилы ведут к образованию 8-гликозидов; при замещении полуацетального гидроксила азотистыми основаниями образуются N-гликозиды, а также в соответствующих реакциях образуются С-гликозиды.
Для всех гликозидов характерно отсутствие таутомерных превращений, т.е. переход их в ациклическую форму невозможен, так как для этого процесса требуется подвижный атом водорода полуацетального гидроксила для преобразования последнего в карбонильную группу. Второе общее свойство гликозидов - это достаточно легкая способность их к гидролизу в кислой среде, фактически являющемуся процессом, обратным реакции их образования.
2. ИРИДОИДЫ - группа монотерпеновых соединений растительного происхождения, содержащих в своей структуре циклопентанпирановую структуру.
Циклопетановые Секоиридоиды Валепотриаты
иридоиды
С-8 1. Тип секологанина
С-9 2. Тип генциопикрина
Подгруппы
1. аукубина
2. каталпола
3. гарпагида
С-10
Подгруппы
1. асперулозида
2. сезамозида
3. логанина
4. С-11
Генцианин-секоиридоиды,Генциопикрин-секоиридоиды,Логанин-С10,Сверозид-секоиридойды
3.
физ-химическ.св-ва
Иридоиды - бесцветные кристаллические или аморфные вещества с температурой плавления от 50 до 300" С в большинстве своем легко растворимы в воде и низших спиртах. Однако встречаются иридоидные гликозиды трудно растворимые в воде и лучше в органических растворителях (одонтозид). Агликоны иридоидов лучше растворяются в органических растворителях и плохо в воде. Например, валепотриаты - иридоидные соединения валерианы не образующие гликозидов экстрагируют из сырья хлороформом или смесями хлороформа с этанолом. Иридоиды оптически активны, многие из них очень горького вкуса.
Терпены-жидкие и кристаллические вещ-ва с высокой температурой кипения,линалоол,карвон,камфора,борнеол,тимол-кристаллические,моно-,сесквитерпены хорошот растворяются в орг.растворителях,жирных маслах,плохо в воде,большая часть терпенов имеет ассиметрич.атом углерода и явл-ся оптич.активнымиювозможно сущ-е цис-транс изомеров.