Глава 2. Общая информация

Витамин E (токоферол от греч. toko – потомство и лат. ferre – приносить; антистерильный) – это группа из 8 токоферолов и тикотриенолов, обладающих биологическими эффектами витамина Е и обозначаемых буквами греческого алфавита (α-, β-, γ-, δ-, ε-, ω- и т.д.). Все токоферолы являются производными ароматического соединения токола и отличаются друг от друга количеством метильных групп и некоторыми особенностями боковой цепи. Молекула α-токоферола состоит из кольца хромана – производного бензохинона и изопреноидной боковой цепи.

Физико-химические свойства.

Соединения группы витамина E представляют собой светло-желтые вязкие жидкости. Не растворимы в воде, хорошо растворимы в хлороформе, эфирах, гексане, хуже — в ацетоне и этаноле.

Растворы интенсивно флуоресцируют (максимум поглощения 295 нм, максимум излучения — 320—340 нм).

Устойчивы к действию минеральных кислот и щелочей. При взаимодействии с O2 и другими окислителями превращаются в хиноны.

Сложные эфиры этих веществ значительно более устойчивы к окислению. Разлагаются при действии ультрафиолетового излучения. В атмосфере инертного газа стабильны при нагревании до 100 °C.

Важнейшие биологически активные соединения, относящиеся к группе витамина E: токоферолы и токотриенолы.

Токотриенолы значительно менее биологически активны и отличаются от токоферолов тремя двойными связями в линейной части молекулы в положениях 3′, 7′ и 11′.

Все асимметричные центры природных токоферолов имеют R-конфигурацию. Натуральный токоферол обозначают как RRR-α-токоферол (раньше также использовалось наименование d-α-токоферол), а полученный синтетически называют all-rac-α-токоферолом, он является смесью восьми стереоизомеров, семь из которых в природе не найдены.

Если в качестве исходного вещества для синтеза используется фитол, то образуется смесь RRR-α-токоферола и 2S,4′R,8′R-α-токоферола (2-epi-α-токоферола), называемая 2-ambo-α-токоферолом (устар. dl-α-токоферол).

Все изомеры этих веществ являются активными антиоксидантами, однако только изомеры с 2R-конфигурацией имеют высокую биологическую активность.

Глава 3. Метаболизм витамина е

Витамин E поступает в желудочно-кишечный тракт в составе масел, гидролиз которых липазой и эстеразой приводит к высвобождению витамина. Затем он всасывается и в составе хиломикронов поступает в лимфатическую систему, а затем в кровь. В печени витамин связывается с токоферолсвязывающими белками, причём наибольшим сродством обладает RRR-α-токоферол. Другие токоферолы выделяются из печени с жёлчными кислотами. Эти белки доставляют витамин в кровь в составе ЛПОНП. В плазме крови происходит обмен токоферолом между ЛПОНП и другими липопротеинами крови. Обмен между фракциями липопротеинов (особенно между ЛПНП и ЛПВП) и эритроцитами обеспечивает равновесие концентраций токоферола в крови.

Витамин поступает в экстрапеченочные ткани в составе ЛПНП, которые захватываются соответствующими рецепторами. Кроме такого рецепторно-опосредованного механизма, имеется и другой, зависящий от активности липопротеинлипазы: фермент высвобождает токоферол из хиломикронов и ЛПОНП, после чего витамин поступает в ткани путём пассивной диффузии. Благодаря пассивной диффузии через клеточную мембрану концентрация RRR-a-токоферола увеличивается во всех тканях организма, особенно в мозге. Структурная организация фосфолипидов в клеточных мембранах способна узнавать хиральную форму RRR-a-токоферола, благодаря чему витамин задерживается в мембране, где и выполняет свою функцию (синтетические токоферолы в составе мембраны обеспечивают меньшую её защиту от оксидативного стресса).

Не всосавшиеся в кишечнике токоферолы выводятся с калом. Продукты метаболизма витамина — токофериновая кислота и её водорастворимые глюкурониды — выводятся с мочой.