Добавил:
Sahsha
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:1 семестр / фенолы.ppt
X
- •ФЕНОЛЫ
- •Классификация и номенклатура
- •• Многоатомные фенолы
- •Методы получения
- •2) Замещение галогена на гидроксил
- •4) Кумольный метод
- •Химические свойства
- •Величины pKa орто-, мета- и пара-замещенных фенолов в воде при 25оС
- •2) Получение сложных эфиров (О-ацилирование)
- •3) Получение простых эфиров (О-алкилирование)
- •Перегруппировка Кляйзена аллиловых эфиров фенолов
- •4) Реакции электрофильного замещения
- •• сульфирование
- •• нитрование
- •• нитрозирование
- •• Алкилирование
- •• Ацилирование фенолов. Перегруппировка Фриса
- •• Формилирование
- •• Карбоксилирование
- •Лекарственные препараты на основе салициловой кислоты
- •5) Окисление
- •феноксильный радикал
2) Получение сложных эфиров (О-ацилирование)
RC O
Cl
RC O
O
RC
O
+
+
OH |
R C O |
+ HCl |
|
O |
|
OH |
R C O |
+ RCOOH |
|
O |
|
3) Получение простых эфиров (О-алкилирование)
C2H5Br + Na |
O |
C2H5 O |
+ NaBr |
|
|
||
|
|
|
фенетол |
O-Na+ + Br |
Cu |
+ NaBr |
O |
||
|
2400C |
|
Перегруппировка Кляйзена аллиловых эфиров фенолов
O HC2 CCH2
H
200-2200C
аллилфениловый
эфир
O HC2 CCD2
H
200-2200C
OH
H2
CCCH2
H
OH
D2
CCCH2
H
|
H2 |
|
|
|
O |
C CH |
O |
= |
O |
|
CD2 |
|
CD |
CD2 |
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
H |
OH
DC2
|
|
|
|
CD2 |
|
|
|
OH |
||
|
|
O |
|
|
|
|||||
|
|
|
H3C |
|
|
|
CH3 |
|||
H3C |
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
t |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CD2
4) Реакции электрофильного замещения
• галогенирование
OH |
Br |
OH |
H2O |
Br |
|
|
+ 3HBr |
|
+ 3Br2 |
|
|
|
|
Br |
• сульфирование
|
OH |
|
OH |
|
200C |
+ |
SO3H |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
98%-í àÿ H2SO4 |
SO3H |
51% |
49% |
|
OH |
|
OH |
|
1200C |
+ |
SO3H |
|
|
|
|
|
SO3H |
96% |
4% |
• нитрование
OH |
OH |
OH |
|
20%-í àÿ HNO , 250C |
NO2 |
|
3 |
+ |
|
|
|
|
|
NO2 |
|
35% |
15% |
• нитрозирование
Соседние файлы в папке 1 семестр