Стереохимия Е2 элиминирования

X

анти-Е

H

X

H

- HX

заторможенная конформация

H

H X

син-Е

X

- HX

H

C6H5

анти-Е

C6H5

H

C6H5

Br

H

- HBr

H3C

H3C

C6H5

1-бром-1,2-дифенилпропан

цис-1,2-дифенилпропен

эритро-

C6H5

H

анти-Е

H

C6H5

C6H5

Br

H

- HBr

H3C

H3C

C6H5

1-бром-1,2-дифенилпропан

транс-1,2-дифенилпропен

трео-

CH3

CH

CH

C2H5O- K+

3

3

CH3

C CH2 CH3

CH3

C CH CH + CH2

C CH

CH

3

2

3

71%

29%

Br

более замещенный

CH3

(CH3)3CO-K+

CH3

CH3

CH3

C CH2 CH3

CH3

C CH CH

3

+ CH2

C CH

CH

3

2

28%

72%

Br

H

H

CH2

H

CH3

CH2

H

CH

+ CH

H

CH

C CH

C CH

C

CH3

- (CH3)3N

2

3

3

N(CH )

OH

95%

5%

- H2O

3 3

(CH3)2CHBr + C H O-Na+

CH3CH=CH2 +

(CH3)2CHOC2H5

2

5

- NaBr

E (80%)

SN (20%)

(CH3)2CHBr + (CH3)3CO-K+

CH3CH=CH2 + KBr + (CH3)3COH

C

H O-K+

CH3CH2Br

2

5

CH3CH2OC2H5

+

CH2

CH2

C2H5OH

SN (90%)

E (10%)

CH3

CH

H3C C

C2H5O-K+

3

Br

H C C + C2H5OH + KBr

C2H5OH

2

CH3

CH

3

E (100%)

(CH3(CH2)5CH2CH2Br + (CH3)3CO-K+

(CH3(CH2)5CH=CH2 + KBr + (CH3)3COH

t

+ [ (i-C3H7)2NHC2H5 ]+Br-

(CH3(CH2)5CH2CH2Br + (i-C3H7)2NC2H5

(CH3(CH2)5CH=CH2

E (99%)

RCH2CH2Cl + KOH

ñï èðò

RCH=CH2 + KCl + H2O

(E)

t < 1400C

(SN)

C H OC H

H2SO4(ê)

2

5

2

5

C2H5OH

t > 1400C

(E)

CH2=CH2 + H2O