- •Часть 2. Кислородсодержащие классы органических соединений
- •Омск – 2016
- •Кандидат биологических наук, доцент и.В. Конева – доцент кафедры математических и естественнонаучных дисциплин фгбоу впо ОмГау им. П.А. Столыпина
- •Предисловие
- •Основные положения протонной теории кислот и оснований:
- •Факторы, влияющие на кислотные свойства органических соединений
- •1. Природа элемента в кислотном центре
- •2. Стабильность аниона за счёт сопряжения
- •3. Влияние радикала на стабильность аниона
- •4. Влияние растворителя на стабильность аниона
- •Гидроксисоединения
- •Классификация спиртов
- •I. По количеству –он групп спирты:
- •Классификация фенолов по количеству –он групп
- •Химические свойства спиртов
- •2. Реакция нуклеофильного замещения (sn).
- •Химические свойства фенолов
- •3. Реакция нитрования фенола:
- •4. Реакция сульфирования фенола: (sе )
- •Контрольные вопросы
- •Типовые задания
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.2. Карбонильные соединения
- •Химические свойства
- •Контрольные вопросы
- •Типовые задания
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.3 Карбоксильные соединения. Карбоновые кислоты. Гидроксикислоты. Кетонокислоты
- •I. По количеству карбоксильных групп
- •1. Одноосновные (монокарбоновые) кислоты:
- •2. Поликарбоновые кислоты, содержащие две или более
- •II. В зависимости от наличия младших функциональных групп в радикале карбоновой кислоты
- •1. Гидроксикислоты, содержащие группу –он:
- •Строение карбоксильной группы
- •Химические свойства карбоновых кислот
- •Реакции галогенирования (реакции в сн-кислотном центре):
- •Пути превращения ацетоуксусной кислоты в организме:
- •Медико-биологическое значение карбоновых кислот
- •Контрольные вопросы
- •Типовые задания
- •Кислота, дихлоруксусная кислота, уксусная кислота.
- •Тестовые задания для самоконтроля Выберите один правильный ответ
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.7 Контрольная работа «кислородсодержащие классы органических веществ» Контрольные вопросы
- •Типовые задания вариант билета рубежной контрольной работы «кислородсодержащие классы органических соединений».
- •Электронные образовательные ресурсы
- •2. Инструкция по охране труда и пожарной безопасности для студентов при работе в лабораториях кафедры химии
- •2.1. Общие требования безопасности
- •2.2. Требования безопасности перед началом работы
- •2.3. Требования безопасности во время работы
- •2.4. Требования безопасности в аварийных ситуациях
- •32.05.01 Медико-профилактическое дело
- •Демонстрационный вариант зачетной работы по дисциплине «Химия биополимеров»
- •Демонстрационный вариант билета зачетной работы Билет № 1
- •В пятибалльную систему оценки зачетной работы
- •Заключение
- •Глоссарий
- •Ответы на тестовые задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Приложения
Химические свойства
Для карбонильных соединений in vivo характерны реакции различных типов:
а) присоединение по карбонильной группе;
б) восстановление и окисление;
в) конденсация.
1. Окисление альдегидов до карбоновых кислот
а) Реакция «серебряного зеркала» - качественная реакция (протекает при нагревании):
этаналь этановая кислота
б) Реакция со свежеприготовленным гидроксидом меди(II) – качественная реакция (протекает при нагревании):
t
R—CH=O + 2Cu(OH)2 → R—COOH + Cu2O↓ + 2H2O
альдегид карбоновая кислота
2 . Восстановление альдегидов и кетонов
бутаналь бутанол-1
3. Реакции нуклеофильного присоединения спиртов с образованием полуацеталя
этаналь этанол 1-этоксиэтанол-1
(полуацеталь)
В избытке спирта образуется ацеталь:
этаналь 1-этоксиэтанол-1 1,1-диэтоксиэтанол
(полуацеталь) (ацеталь)
4. Альдоновая и кротоновая конденсация
ацетальдегид 3-гидроксибутаналь
(альдоль)
В жестких условиях возможна кротоновая конденсация
3-гидроксибутаналь бутен-2-аль
(альдоль) (кротоновый альдегид)
Контрольные вопросы
1. Карбонильные соединения, их классификация. Электронное строение карбонильной группы. Реакционные центры в молекулах альдегидов.
2. Реакции нуклеофильного присоединения (AN) в молекулах альдегидов и кетонов. Реакции окисления и альдольного присоединения альдегидов (конденсация).
Типовые задания
Задание 1. Реакции ацетализации протекают in vivo. Напишите уравнения реакций получения полуацеталя и ацеталя, образованного пропионовым альдегидом и этиловым спиртом.
Решение:
этаналь этанол 1-этоксипропанол-1(полуацеталь)
1,1-диэтоксипропан(ацеталь)
Задание 2. Напишите уравнение реакции альдольной и кротоновой конденсации ацетальдегида.
Решение:
Альдольная конденсация протекает по механизму нуклеофильного присоединения.
3-гидрокси-2-метилпентаналь (альдоль)
В жестких условиях возможна кротоновая конденсация альдоля.
2-метилпентен-2-аль
Тестовые задания для самоконтроля
Выберите один правильный ответ
01. ВЕРНЫ ЛИ СЛЕДУЮЩИЕ СУЖДЕНИЯ
А: Масляный альдегид по заместительной номенклатуре IUPAC имеет название бутаналь.
Б: Для карбонильных соединений характерна изомерия функциональной принадлежности.
1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба утверждения
4) оба утверждения неверны
02. ВЕРНЫ ЛИ СЛЕДУЮЩИЕ СУЖДЕНИЯ
А: Альдегиды более реакционно способные вещества, чем кетоны
Б: Карбонильные соединения всупают в реакции нуклеофильного присоединения.
1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба утверждения
4) оба утверждения неверны
03. ПРОПИОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД ВЗАИМОДЕЙСТВУЕТ С КАЖДЫМ ИЗ ВЕЩЕСТВ
1) CuO и CH3OH
2) Cu(OH)2 и NaOH
3) [Ag(NH3)2]OH и C2H5OH
4) [Ag(NH3)2]OH и C6H5OH
04. ДЛЯ ОБНАРУЖЕНИЯ АЛЬДЕГИДОВ МОЖНО ИСПОЛЬЗОВАТЬ РЕАГЕНТЫ
1) [Ag(NH3)2]OH и C2H5OH
2) Cu(OH)2 и H2
3) Cu(OH)2 и CH3OH
4) Cu(OH)2 и [Ag(NH3)2]OH
05. ПРОПАНАЛЬ В ОТЛИЧИЕ ОТ ПРОПАНОНА РЕАГИРУЕТ С
1) этанолом |
||||
2) реактивом Толленса |
||||
3) водородом |
||||
4) кислородом 06. ВЫБЕРИТЕ РЕАГЕНТ И УСЛОВИЯ РЕАКЦИИ ДЛЯ ПРЕВРАЩЕНИЯ АЦЕТАЛЬДЕГИДА В ЭТАНОЛ
|
07. ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ АЛЬДЕГИДА СО СПИРТОМ ОБРАЗУЕТСЯ
1) простой эфир
2) сложный эфир
3) полуацеталь
4) карбоновая кислота
08. ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ПРОПАНАЛЯ С ЭТАНОЛОМ ОБРАЗУЕТСЯ
1) этилпропионат
2) 1-этоксипропанол-1
3) этилпропиловый эфир
4) пентаналь
09. ПРОДУКТОМ АЛЬДОЛЬНОЙ КОНДЕНСАЦИИ ЭТАНАЛЯ ЯВЛЯЕТСЯ
1) бутаналь
2) бутен-2-аль
3) 2-гидроксибутаналь
4) 3-гидроксибутаналь
10. ПРОДУКТОМ КРОТОНОВОЙ КОНДЕНСАЦИИ ЭТАНАЛЯ ЯВЛЯЕТСЯ
1) бутен-2-аль
2) бутаналь
3) 3-гидроксибутаналь
4) бутен-2-овая кислота
Контрольные задания
1. Напишите структурные формулы 2-метил-3-изопропилоктаналя, 2-метилгексанона-3.
2. Напишите уравнения качественных реакций на альдегиды на примере пропаналя.2.
3. Показать нуклеофильное присоединение (AN) на примере
а) взаимодействия бутаналя с этанолом;
б) альдольной и кротоновой конденсации.
Литература
Основная литература
1. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия [Электронный ресурс] : учебник. Глава 1. Классификация и номенклатура органических соединений / Тюкавкина Н.А., Бауков Ю. И., Зурабян С. Э. // Москва : Гэотар-Медиа, 2014. – 416 с. Режим доступа : http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970427835.html
Дополнительная литература
1. Биоорганическая химия [Электронный ресурс] : руководство к практическим занятиям / под ред. Н. А. Тюкавкина // Москва : Гэотар-Медиа, 2014. – 168 с. Режим доступа : http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970428214.html
2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии : учеб. пособие для студентов вузов / под ред. Н. А. Тюкавкина // Москва : ДРОФА, 2006. – 319 с.
3. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия: учеб. для студентов [мед.] вузов / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков // Москва : Дрофа, 2005. – 542 с.