Синтез мононенасыщенных жирных
кислот
(микросомальное окисление)
|
оксигеназа |
С15Н31СО~SKoA + НАДФ-Н2 + О2 |
С15Н29СО~SKoA + 2Н2О + НАДФ |
Пальмитил-КоА |
Ацил-КоА Пальмитоолеил-КоА |
СН3(CH2)5 – CH=CH – (CH2)7 – CO~S-KoA;
Пальмитоолеил-КоА
11
СПб 2002
Синтез триглицеридов и фосфолипидов
(в гепатоцитах, кардиомиоцитах, энтероцитах и др. клетках)
СН2-ОН |
СН2-ОН |
R1-CO-S-KoA |
СН2-О-СО-R1 |
|
CH-OН |
CH-OН |
CH-O-CO-R2 |
||
|
CH2-OН
Глицерин
АТФ АДФ CH2-O-(Р) R2-CO-S-KoA |
|
|
|
CH2-O-(Р) |
|
|
|
||||||
Глицерофосфат |
|
|
|
A |
Фосфатидная к-та |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
o |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
K |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- |
|
|
|
|
|
ЦТФ! |
|
|
|
|
|
|
|
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
S |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
РР |
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2-О-СО-R1 |
- |
|
|
|
Фн |
|
|
|
|
|
|||
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
CH-O-CO-R2 |
|
|
HsKoA |
|
|
ЦДФ-диглицерид |
|||||||
CH2-O-CO-R3 |
|
|
|
|
Р |
|
|
серин-(Р) |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
) |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
( |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
л |
|
|
|
|
ЦМФ |
|||
|
|
|
|
|
т |
|
|
|
|
|
|||
Триглицерид |
|
|
|
о |
|
|
ЦМФ |
|
|
|
|||
|
|
|
и |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
з |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
о |
|
|
|
|
|
|
|
Фосфатидил |
|
|
|
|
|
н |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
и |
|
|
|
|
|
|
|
|
серин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Фосфатидил |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
инозит |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
Фосфатидил |
|
|
СО2 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
этаноламин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3”S”-аденозилметионин |
|
|
|
Фосфатидил |
|
||
3”S”-аденозингомоцистеин |
|
||
холин |
12 |
||
СПб 2002 |
|||
|
|
Синтез холестерина
(ЭПР гепатоцитов-80%, энтероцитов-10%)
1. Синтез мевалоновой кислоты
2 CH3CO~SKoA
ГМГ-аденил- HS-KoA синтаза
CH3CO-CH2CO~SKoA
ацетоацетил-КоА
|
|
Ацетил-КоА |
|
|
HS-KoA |
|
CH3-COOH |
|
|
OH-C-CH3 |
|
|
CH2CO~SKoA |
|
|
3-гидрокси-3-метилглутарил-КоА |
|
|
ГМГ-КоА- |
НАДФ-Н2 |
|
редуктаза |
НАДФ |
|
OH |
|
|
HOOC-CH2-C-CH2-CH2OH + 2 НАДФ + HS-KoA |
|
СПб 2002 |
CH3 |
13 |
мевалоновая кислота |
|
|
2. Синтез сквалена из мевалоновой кислоты
|
OH |
Ю*** |
|
O – Р |
HOOC-CH2-C-CH2-CH2OH |
Ю HOOC-CH2-C-CH2-CH2O – Р – О – Р |
|||
|
CH3 |
|
|
CH3 |
мевалоновая кислота |
3 АТФ 3 АДФ3`-фосфо-5-пирофосфатомевалоновая кислота |
|||
|
|
|||
|
|
СО |
Фн |
|
|
СН3 |
|
|
СН3 |
|
С |
|
|
С |
Н2С |
О – Р – О – Р |
Н3С |
О – Р – О – Р |
|
изопентенилпирофосфат |
|
|
диметилаллилпирофосфат |
|
|
(С5) |
|
|
ФФн (С5`) |
|
геранил |
|
О – Р – О – Р |
|
|
пирофосфат |
изопентенилпирофосфат |
||
|
(С10) |
|
||
|
|
ФФн |
|
|
|
|
|
|
|
|
фарнезил |
|
|
О – Р – О – Р |
|
пирофосфат |
|
НАДФ-Н2 |
фарнезил |
|
(С15) |
|
||
|
2 ФФн |
НАДФ- |
+ (С15) |
|
|
|
|||
СПб 2002 |
|
|
сквален (С30) |
14 |
|
|
|
||
сквален (С30)
В природе превращается в циклическую структуру
сквален (С30)
15
СПб 2002
3. Синтез холестерина из сквалена
микросомальное
окисление сквален- 2 стадии
оксидоциклаза
НАДФ-Н2 НАДФ- |
|
|
|
«О2» |
Н2О |
|
|
сквален (С30) |
|
несколько |
|
|
стадий |
|
|
|
|
|
|
|
|
цитохром |
|
|
|
Р450 |
|
|
|
3 СН3 |
|
НО |
|
|
|
|
НАДФ-Н2 НАДФ- |
|
|
|
«О2» |
Н2О |
|
|
ланостерин |
|
|
|
(С30) |
|
|
|
|
холестерин (С27) |
|
|
|
плохо выходит |
|
СПб 2002 |
НО |
из клеток |
16 |
|
|
|
|
4. Синтез эфиров холестерина из Фл и Х
Фосфатидилхолин + Холестерин
ЛХАТ – лецитин-холестерин-ацилтрансфераза
О
СО – С17Н31 (линолевая)
эфир холестерина
ЛХАТ
Лизофосфатидилхолин + Эфир холестерина
(ацил-холестерин, где R – С17Н33СООН, или С17Н31СООН)
Кровь:
3,5 – 6,6 ммоль\л ЭХ – 70% Х – 30%
СН2-О-СО-С17 Н31 |
|
|
CH-OН |
|
|
О |
+ |
СН3 |
CH2-O – P – O-CH2-CH2-N-СН3 |
||
О_ |
|
СН3 |
Лизофосфатидилхолин (яд змей)
17
СПб 2002
4. Метаболизм холестерина
Пища |
|
Биосинтез |
|
(экзогенный) |
|
(эндогенный) |
|
Синтез |
Холестерин |
Канцерогены |
|
липопротеидов |
|||
|
|
Биомембраны 
Желчные кислоты
Провитамин D3 |
Стероидные |
(холинациферол) |
гормоны |
18
СПб 2002
Обмен этанола
(печень)
1. Цитозоль |
АДГ |
|
|
||
СН3СН2ОН |
СН3 – НС=О |
||||
|
|
||||
этанол |
|
|
ацетальдегид (идет в митохондрии) |
||
|
НАД |
НАД-Н2 |
|
|
|
2. Mt |
|
АДГ |
СН3СOОH |
||
СН3 – НС=О |
|
|
|||
ацетальдегид |
|
|
|
уксусная |
|
|
НАД |
НАД-Н2 |
кислота |
||
|
H2O |
|
|
|
|
|
|
ацетил |
|
|
|
СН3СOОH + H-SKoA + АТФ трансфераза |
СН3СO~SKoA + АДФ + Фн |
||||
уксусная |
СН3СO~SKoA ацетил-КоА |
||||
кислота |
|||||
Кетоновые тела |
ацетил-КоА |
Биосинтез |
|||
|
|
|
жирных кислот |
||
(ацетон) |
(ожирение) |
|
19
СПб 2002