- •Глава I. Углеводы
- •Классификация углеводов
- •1. Моносахариды.
- •1.1. Альдозы и кетозы.
- •1.1.1. Стереоизомерия углеводов.
- •1.1.2. Относительная конфигурация и построение формул Фишера. D- и l-ряды.
- •1.1.3. Циклические формы. Построение проекций Хеуорса.
- •1.1.4. Таутомерия моносахаридов. Мутаротация.
- •1.2. Химические свойства альдоз и кетоз.
- •1.2.1. Реакции по гидроксильной группе.
- •1.2.1.1. Образование сахаратов.
- •1.2.1.2. Образование простых эфиров.
- •1.2.1.3. Образование сложных эфиров.
- •1.2.2. Реакции по карбонильной группе.
- •1.2.2.1. Удлинение и укорачивание цепи моносахарида.
- •1.2.3. Реакции окисления-восстановления.
- •1.2.4. Поведение моносахаридов в водных растворах кислот и щелочей. Дегидратация и взаимные превращения моносаха-ридов.
- •1.2.5. Специфические реакции моносахаридов.
- •1.3. Важные производные моносахаридов.
- •2. Олигосахариды.
- •2.1. Восстанавливающие дисахариды.
- •2.2. Невосстанавливающие дисахариды.
- •2.3. Химические свойства дисахаридов.
- •3. Полисахариды.
- •3.1. Гомополисахариды.
- •3.1.1. Резервные полисахариды.
- •3.1.2. Структурные полисахариды.
- •3.2. Гетерополисахариды.
- •3.3. Химические свойства полисахаридов.
- •4. Углеводсодержащие смешанные биополимеры.
- •5. Роль углеводов в жизнедеятельности человеческого организма.
- •Некоторые представители углеводов
- •Эталоны решения задач Задача №1
- •Решение.
- •Задача №2
- •Решение.
- •Задача №3
- •Решение.
- •Задача №4
- •Решение.
- •Задача №5
- •Задача №8
- •Вопросы для контроля усвоения темы
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Вариант №1
- •Вариант №2
- •Вариант №3
- •Вариант №4
- •Вариант №5
- •Вариант №6
- •Вариант №7
- •Вариант №8
- •Вариант №9
- •Вариант №10
- •Глава II. Нуклеиновые кислоты
- •1. Компоненты нуклеиновых кислот
- •1.1. Азотистые основания.
- •1.2. Углеводы.
- •1.3. Фосфорная кислота.
- •2. Нуклеозиды
- •3. Нуклеотиды
- •3.1. Мононуклеотиды.
- •3.1.1. Нуклеозидмонофосфаты.
- •3.1.1.1. Нуклеозидмоноциклофосфаты.
- •3.1.2. Нуклеозид-5-дифосфаты (ндф) и нуклеозид-5-трифос-фаты (нтф).
- •3.2. Динуклеотиды.
- •3.3. Олиго- и полинуклеотиды.
- •3.3.1. Первичная структура нуклеиновых кислот.
- •3.3.2. Вторичная структура нуклеиновых кислот.
- •3.3.3. Химические свойства нуклеиновых кислот.
- •3.3.3.1. Гидролиз в кислой среде.
- •3.3.3.2. Гидролиз в щелочной среде.
- •3.3.3.3. Ферментативный гидролиз.
- •Эталоны решения задач
- •Задача №3
- •Решение.
- •Задача №4
- •Задачи для самостоятельного решения
Глава I. Углеводы
Углеводы относятся к числу наиболее распространенных в природе органических соединений. В биосфере углеводов содержится больше, чем всех других органических соединений вместе взятых. В растениях углеводы составляют до 80% от общей массы, в животных организмах их доля не превышает 2%. Среди них встречаются как относительно простые соединения, так и гигантские макромолекулы (полимеры), молекулярная масса которых может достигать нескольких миллионов. Наиболее распространены D-глюкоза и ее полисахариды целлюлоза и крахмал.
Наряду с нуклеиновыми кислотами и белками, углеводы являются важнейшими компонентами, участвующими практически во всех процессах, которые протекают в живых организмах. Основными функциями углеводов в биологических системах являются энергетическая и структурная. Действительно, углеводы играют центральную роль в накоплении, хранении и транспорте энергии во всех живых организмах, а появление в природе опорных конструкций на основе полисахаридов (древесина растений или панцири членистоногих) произошло задолго до появления скелетов на основе фосфата кальция. Помимо этих функций, сложные олигосахариды используются для специфического межклеточного узнавания, а D-рибоза и D-дезоксирибоза входят в состав нуклеиновых кислот (РНК и ДНК) хранителей и переносчиков наследственной информации. Некоторые углеводы и их производные являются лекарственными средствами, например, антибиотиками.
Запасы углеводов в виде гликогена в организме человека составляют 2% от общей массы. Основная масса его (2/3) находится в мышцах, 1/3 в печени. В крови содержится 100-110 мг глюкозы и от ее концентрации зависит осмотическое давление крови. Хронический дефицит углеводов приводит к истощению запасов гликогена в печени и отложению жира в ее клетках. Это может вызвать так называемое жировое перерождение печени и нарушение ее функций.
Таким образом, для того, чтобы понимать характер процессов, протекающих в живой природе в целом и в организме человека в частности и целенаправленно влиять на них, борясь с инфекциями и заболеваниями, необходимо знать и развивать химию углеводов.
Классификация углеводов
Углеводы (сахариды) общее название обширного класса природных органических соединений, содержащих неразветвленную цепь из нескольких атомов углерода, карбонильную группу а также несколько гидроксильных групп. Иными словами, это полиоксикар-бонильные соединения, которые описываются брутто-формулой Cx(H2O)y, и их производные.
Простейшими представителями углеводов являются моносахари-ды (от греч. monos: единственный; sacchar: сахар), отвечающие формуле (CH2O)x, где x = 3 ÷ 9.
В зависимости от числа остатков моносахаридов в молекуле углеводы делятся на моно-, олиго- и полисахариды. Полисахариды, в свою очередь, делятся на гомополисахариды, состоящие из остатков одного и того же моносахарида и гетерополисахариды, состоящие из остатков различных моносахаридов. Отдельную группу составляют углеводсодержащие смешанные биополимеры. Классификацию углеводов можно представить в виде схемы:
Схема 1. Классификация моносахаридов.