- •Содержание:
- •1.Определение. Общая формула.
- •2.Классификация. Номенклатура. Важнейшие представители (международное и тривиальное название).
- •3. Изомерия.
- •1. Изомерия углеродного скелета
- •2. Изомерия положения функциональных групп
- •3. Оптическая изомерия
- •4.Строение.
- •5.Получение в лабораторных и промышленных условиях.
- •6.Физические свойства.
- •7. Химические свойства.
- •8.Применение.
«Аминокислоты на примере глицина»
Содержание:
Определение. Общая формула.
Классификация. Номенклатура. Важнейшие представители (международное и тривиальное название.)
Изомерия.
Строение.
Получение в лабораторных и промышленных условиях.
Физические свойства.
Химические свойства с написанием реакций, названием продуктов.
Применение.
Литература.
1.Определение. Общая формула.
Аминокислотами называются соединения, в молекуле которых содержится одновременно аминные и карбоксильные группы. Простейшим представителем их является аминоуксусная кислота (глицин):
NH2-CH2-COOH
Общая формула аминокислот выглядит так:
Все они содержат карбоксильную группу –COOH и аминогруппу –NH2. В глицине роль R-группы играет атом водорода, в аланине –CH3.
2.Классификация. Номенклатура. Важнейшие представители (международное и тривиальное название).
В зависимости от положения аминогруппы по отношению к карбоксилу различают α-, β-, γ-аминокислоты и т.д.:
α-аминопропиновая кислота
β-аминопропиновая кислота
α-аминомасляная кислота
γ-аминомасляная кислота
Классификация аминокислот, основанная на полярности радикалов:
Неполярные R-группы:
Глицин
Аланин
Валин
Лейцин
Изолейцин
Пролин
Полярные незаряженные R-группы:
Серин
Треонин
Цистеин
Метионин
Аспарагин
Глутами
Ароматические R- группы:
Фенилаланин
Тирозин
Триптофан
Отрицательно заряженные R- группы:
Аспарагиновая кислота
Глутаминовая кислота
Положительно заряженные R- группы:
Лизин
Аргинин
Гистидин
α-Аминокислоты играют важнейшую роль в процессах жизнедеятельности живых организмов, так как являются теми соединениями, из которых строится молекула любого белка. Природные аминокислоты могут быть получены при гидролизе белковых веществ животного и растительного происхождения. Все α-аминокислоты, часто встречающиеся в живых организмах, имеют тривиальные названия, которые обычно и употребляются (таблица 1):
Аминокислота |
Формула |
Усл.обознач. |
Tплав |
pH(изо.т.) |
Глицин |
|
Гли |
292 |
6 |
Аланин |
Ала |
297 |
6 |
|
Валин |
Вал |
315 |
6 |
|
Лейцин |
Лей |
337 |
6 |
|
Изолейцин |
Илей |
284 |
6 |
|
Аспарагиновая кислота |
Асп |
270 |
2,8 |
|
Глутаминовая кислота |
Глу |
249 |
3,2 |
|
Орнитин |
Орн |
140 |
9,5 |
|
Лизин |
Лиз |
224 |
9,7 |
|
Серин |
Сер |
228 |
5,7 |
|
Треонин |
Тре |
253 |
5,9 |
|
Цистеин |
Цис-SH |
178 |
5,1 |
|
Цистин |
Цис S – Цис S |
260 |
5 |
|
Метионин |
Мет |
283 |
5,7 |
|
Фенил-аланин |
Фен |
275 |
5,5 |
|
Тирозин |
Тир |
344 |
5,7 |
|
Триптофан |
Три |
382 |
5,9 |
|
Пролин |
Про |
299 |
6,3 |
|
Оксипролин |
Про-ОН |
270 |
5,8 |
|
Гистидин |
Гис |
277 |
7,5 |
|
Аргинин |
Арг |
238 |
11,2 |
|
Аспарагин |
Асн |
236 |
5,4 |
|
Глутамин |
Глн |
185 |
5,6 |
(Таблица 1)
По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.
Например:
Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.
Пример:
Для a-аминокислот, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия.
Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино, три группы NH2 – триамино и т.д.
Пример:
Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая или -триовая кислота: