Анион-радикальная полимеризация
CH2=CH-CH=CH2 + Na 
CH2=CH-CH=CH2
Na
CH2=CH-CH=CH2 Na |
R Na |
R
Na + CH2=CH-CH=CH2 
(RCH2CH
CH 
CH2) Na
+ CH2=CH-CH=CH2 ... → 1,2-полибутадиен
Ацетилены как диенофилы
|
|
COOEt |
||||||
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
COOEt |
||
|
|
|
||||||
1,3-бутадиен |
диэтило вы й эф ир |
|||||||
|
|
ацетилен дикарбо н о во й |
||||||
|
|
кисло ты |
||||||
Гетеродиены
|
+ |
O |
CHO |
|
àêðî ëåèí |
àêðî ëåèí |
||||
Гетеродиенофилы |
|||||
|
|
O |
|||
|
|
+ |
|
|
CCl3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
1,3-бутадиен |
õëî ðàëü |
||||
COOEt
COOEt
O
CHO
O
CCl3
5) Восстановление сопряженных диинов
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
H |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1) (Sia)2BH |
R |
|
|
|||||
R |
|
C |
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
C |
|
|
C |
|
R |
|
|
|
|
|
|
H R |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2) CH3COOH |
H |
|||||||
Z,Z-èçî ì åð
6) Окислительная димеризация винилаланов
R R Cu2Cl2 R C
C R + (i-C4H9)2AlH 
H Al(i-C4H9)2
R R
H
H
R R
E,E-èçî ì åð
7) Кросс-сочетание винилгалогенидов с винильными металоорганическими соединениями
R |
|
|
|
H |
Br |
|
|
|
R |
Pd(PPh3)4 |
R |
H |
||||||||
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
H |
|
|
|
Al(i-C4H9)2 |
H |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
H |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|||
E-èçî ì åð |
Z-èçî ì åð |
|
E,Z-èçî ì åð |
|||||||||||||||||
R |
|
|
|
H |
Br |
|
|
|
R/ |
Pd(PPh3)4 |
R |
H |
||||||||
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R/ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|||||
H |
|
|
|
Li |
H |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
H |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|||
E-èçî ì åð |
Z-èçî ì åð |
|
E,Z-èçî ì åð |
|||||||||||||||||