Полисахариды соединительной ткани
Состав: уроновая кислота (D-глюкуроновая, D-галактуроновая, L- иодуроновая) и N-ацетилгексозамин (N-ацетилглюкозамин, N- ацетилгалактозамин)
Гиалуроновая кислота (стекловидное тело глаза, суставная жидкость, хрящи). М.м. 2 -7 млн.
|
|
COOH |
|
|
CH2OH |
|
|
COOH |
|
|
|
|
CH2OH |
|||||||||||||||
|
|
|
O |
|
|
O |
|
O |
|
|
O |
|
OH |
O |
|
O |
|
|
|
O |
|
O |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
4 |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NHCOCH3 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NHCOCH3 |
|
|
OH |
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
D-глюкуроновая |
|
|
|
|
N-ацетил- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
кислота |
|
|
|
D-глюкозамин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
Хондроитинсульфат (кожа, хрящи, сухожилия). М.м. 10 000 – 60 000
N-Ацетилхондрозин
|
|
COOH |
|
|
CH2OH |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
O |
|
|
O |
OH |
|
O |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
HO |
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NHCOCH3 |
||||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
D-глюкуроновая |
|
|
|
|
|
|
N-ацетил- |
||||||
|
|
кислота |
|
|
|
|
|
|
D-галактозамин |
||||
Хондроитин-6-сульфат
|
|
6CH2OSO3H |
COOH |
|
6 CH OSO H |
||||
COOH |
|
|
2 |
3 |
|||||
O |
O |
OH |
|
O |
|
|
O |
O OH |
O |
4 OH |
|
|
|
O |
OH |
|
1 |
O |
|
|
|
|
1 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
||||
1 |
|
3 |
NHCOCH3 |
|
OH |
3 |
NHCOCH3 |
||
OH |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
||||
Цикло-оксотаутомерия D-глюкозы
|
6CH OH |
|||||||||
|
|
2 |
|
|
|
OH |
||||
|
|
|
|
|||||||
5 |
|
|
|
O |
||||||
OH |
||||||||||
|
|
|||||||||
4 |
|
|
|
2 |
|
1 |
||||
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|||
3 |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
OH |
||||
Формулы Хеуорса
D-Глюкопираноза
|
6CH OH |
|
|
|
|||||
|
|
2 |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
||||
5 |
|
|
|
O |
|
|
|
||
4 |
|
OH |
2 |
|
1 |
||||
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
||
3 |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|||
Цикло-оксотаутомерия D-глюкозы
CH2OH HO H O
OH 1 OH
OH
D-глюкофураноза (следы)
CH2OH |
|
HO H O OH |
|
OH |
1 |
|
|
OH |
|
D-глюкофураноза (следы)
H 1 |
O |
C |
|
H 2 OH
HO 3 H
H 4 OH
H 5 OH 6CH2OH
D-глюкоза линейная форма
(следы)
|
6CH OH |
|
|||||||||||||
5 |
|
|
|
2 |
|
O |
|
|
|
|
|
[ |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
||
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
HO |
|
|
3 |
|
|
|
|
2 |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|||||
D-глюкопираноза |
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
~32% |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
6 |
CH2OH |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
5 |
|
|
|
|
O |
|
OH |
[ |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
4 |
|
|
|
OH |
|
|
|
1 |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
HO |
|
|
|
|
|
3 |
|
|
2 |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|||
|
D-глюкопираноза |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
~68% |
|
|
|
|||||
После установления равновесия [
Мутаротация - изменение угла оптического вращения свежеприготовленного раствора моносахарида, которое обусловлено равновесием между линейной и циклическими формами