- •Часть 3. Биополимеры и их структурные компоненты
- •Омск – 2016
- •Предисловие
- •1. Тематические разделы дисциплины «химия биополимеров»
- •1.1 Углеводы. Моносахариды и их производные
- •Биологические функции углеводов
- •Моносахариды
- •I. По виду функциональной группы моносахариды делятся на:
- •II. По числу атомов углерода в цепи различают:
- •Биологически важные альдогексозы Глюкоза (виноградный сахар):
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.2 Сложные углеводы. Дисахариды. Олигосахариды. Полисахариды.
- •По строению и химическим связям дисахариды делят на 2 типа:
- •Таутомерия мальтозы:
- •Химические свойства восстанавливающих дисахаридов.
- •Химические свойства невосстанавливающих дисахаридов
- •Мукополисахариды
- •Контрольные вопросы
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.3 Рубежная контрольная работа Тема: Углеводы – простые и сложные Контрольные вопросы
- •Демонстрационный вариант билета
- •Критерии оценивания контрольной работы:
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •Строение -аминокислот
- •Классификация -аминокислот по составу бокового радикала:
- •Моноаминомонокарбоновые α-аминокислоты (нейтральные):
- •VI. Ароматические -аминокислоты
- •VII. Гетероциклические -аминокислоты
- •Стереоизомерия аминокислот
- •Физические свойства аминокислот.
- •Кислотно-основные свойства -аминокислот.
- •Химические свойства аминокислот.
- •Контрольные вопросы
- •Типовые задания
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.5 Пептиды и белки Пептиды, реакция образования, строение
- •Классификация пептидов и белков
- •I. В зависимости от формы молекул белки подразделяются на фибриллярные и глобулярные.
- •Изоэлектрическая точка белка (pI)
- •Химические свойства пептидов и белков
- •Контрольные вопросы
- •Типовые задания
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.6 Биологически важные азотсодержащие гетероциклические соединения
- •Классификация гетероциклических соединений:
- •Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом:
- •Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами:
- •Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом:
- •Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами:
- •Конденсированные системы гетероциклов
- •Типовые задания
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.7 Нуклеиновые кислоты
- •Состав нуклеозидов и нуклеотидов днк и рнк
- •Нуклеозиды рнк
- •Нуклеозиды днк
- •Названия важнейших нуклеотидов, входящих в состав нуклеиновых кислот
- •С троение атф
- •Структура нуклеиновых кислот
- •Между гуанином и цитозином – три водородные связи:
- •Типовые задания
- •2) Гуанозин.
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.8 Липиды Характеристика и классификация липидов:
- •Жиры и масла (триацилглицерины) – это сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот, в которых все три гидроксильные группы глицерина ацилированы.
- •Биологическая роль и основные функции жиров
- •Химические свойства триацилглицеринов:
- •3. Присоединение иода:
- •Фосфолипиды, строение, биологическая роль, химические свойства:
- •Классификация глицерофосфолипидов
- •Химические свойства:
- •2) Щелочной гидролиз:
- •Гликолипиды, строение и биологическая роль:
- •1. Цереброзиды. Они включают остаток церамида и моносахарида (d-глюкоза, d-галактоза), которые соединены -гликозидной связью.
- •Галактоцереброзид Галактоцереброзиды входят в состав оболочек нервных клеток.
- •2. Ганглиозиды. Они включают остаток церамида и олигосахарида (например, лактозы или мальтозы), соединённых -гликозидной связью.
- •Жидкостно-мозаичная модель мембраны Зингера-Николсона:
- •Контрольные вопросы
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •2. Инструкция по охране труда и пожарной безопасности для обучающихся при работе в лабораториях кафедры химии
- •2.1. Общие требования безопасности
- •2.2. Требования безопасности перед началом работы
- •2.3. Требования безопасности во время работы
- •2.4. Требования безопасности в аварийных ситуациях
- •32.05.01 Медико-профилактическое дело
- •Демонстрационный вариант зачетной работы по дисциплине «Химия биополимеров»
- •Демонстрационный вариант зачетного билета
- •Заключение
- •Глоссарий
- •Электронные образовательные ресурсы
Мукополисахариды
Полисахариды, составляющие основу тканей (хрящей, сухожилий костей, кожи), состоят из повторяющихся звеньев производных биоз. В состав этих биоз входят следующие производные моносахаридов: N-ацетил-D-глюкозамин, его сульфат и N-ацетилгалактозамин, D-глюкуроновая и D-идуроновая кислоты, D-галактоза. Представителем мукополисахаридов является гиалуроновая кислота, дисахаридный фрагмент которой состоит из D-глюкуроновой кислоты и N-ацетил-D-глюкозамина, связанных β(1→3) - гликозидной связью, между дисахаридными остатками - β(1→4)- гликозидные связи:
Контрольные вопросы
1. Классификация дисахаридов. Восстанавливающие дисахариды: мальтоза, лактоза, целлобиоза. Строение. Таутомерные превращения.
2. Мутаротация. Химические свойства: гидролиз, реакции многоатомных спиртов, реакции окисления и восстановления, реакции с участием полуацетального гидроксила.
3. Невосстанавливающие дисахариды: сахароза. Строение. Химические свойства: инверсия сахарозы, реакции многоатомных спиртов.
4. Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза. Строение и биологическая роль. Химические свойства: гидролиз, качественная реакция на крахмал, образование сложных эфиров целлюлозы.
5. Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота. Строение и бироргическая роль
Типовые задания
Задание 1. Докажите восстанавливающую способность мальтозы, записав уравнение реакции « серебряного зеркала».
Решение. Биозы или дисахариды делятся на две группы – восстанавливающие и невосстанавливающие биозы.
Восстанавливающие биозы – это биозы, способные проявлять восстановительные свойства при взаимодействии с Сu(ОН)2 или реактивом Толленса при нагревании. В результате реакции оксиления образуются бионовые кислоты.
Задание 2. В результате полного кислотного гидролиза соединения, имеющего брутто-формулу C13H25O11, образовались два моносахарида, изомерных по С-4, и низкомолекулярное легколетучее соединение с неприятным запахом. Установите возможную структурную формулу вещества, если известно, что один из моносахаридов является структурным компонентом крахмала и целлюлозы, а после проведения гидролиза раствор стал мутаротировать. Напишите схему гидролиза.
Решение. Структурным компонентом крахмала и целлюлозы является D-глюкопираноза, а ее изомером по С-4 D-галактопираноза. Эти моносахариды могут образовывать дисахарид лактозу C12H22O11. Отсутствие мутаротации исходного раствора и наличие «лишнего» углеродного атома в брутто-формуле исходного соединения позволяют предположить, что гидролизу подвергается метилгликозид лактозы:
Неприятный запах раствору придает метанол.
Задание 3. Какая реакция является качественной для обнаружения крахмала?
Решение. Качественная реакция – окрашивание при добавлении I2: для амилозы – в синий цвет, для амилопектина – красный цвет. Молекулы I2 проникают в спиралевидные молекулы амилозы и амилопектина, образуя окрашенные соединения – клатраты.
Задание 4. Приведите примеры реакций этерификации целлюлозы.
Решение. Образование сложных эфиров целлюлозы:
тринитрат целлюлозы
(нитроцеллюлоза)
Нитроцеллюлоза взрывоопасна, составляет основу бездымного пороха. Пироксин – смесь ди- и тринитратов целлюлозы, используют для изготовления целлулоида, коллодия, фотопленок, лаков.
смесь ацетатов и диацетатов с частичным расщеплением цепей
триацетат целлюлозы
Полученную после частичного гидролиза субстанцию используют для приготовления волокон ацетатного шелка (пропускание через фильеры раствора в ацетоне) или фотопленки.