Ф ункциональные группы

Гомологический ряд — совокупность органических веществ, имеющих одинаковый качественный состав, сходное строение, содержащих одинаковые функциональные группы и отличающихся одно от другого на одну или несколько групп СН_{2. (}Метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан)

4. Методы выделения, очистки и идентификации органических веществ.

1. Кристаллизация При выделении из твердых смесей часто пользуются различной растворимостью веществ (кристаллизация). Смесь обрабатывают тем или другим растворителем, хорошо растворяющим вещество и по возможности мало растворяющим примеси (спиртом, эфиром, хлороформом), при нагревании. Раствор вещества отфильтровывают и после охлаждения растворителя получают твердое исследуемое вещество.

2. Сублимация Иногда вместо кристаллизации твердого вещества производят его перегонку с водяным паром или возгонку (сублимация).

3. Делительными воронки При выделении компонентов из жидких смесей приходится иметь дело с несмешивающимися жидкостями, а также с растворами жидких и твердых веществ в жидкостях. Для разделения несмешивающихся жидкостей пользуются делительными воронками.

4. Экстрагирование Часто выделяемое вещество (жидкое или твердое), растворенное в жидком веществе, извлекают растворителем, не смешивающимся с водой (эфир, хлороформ), встряхивая их в делительной воронке (Экстрагирование). После отстаивания разделяют слои и путем выпаривания или отгонки растворителя получают нужное вещество.

5. Фракционна перегонка Для разделения смеси жидких веществ пользуются фракционной перегонкой, собирая фракции, перегоняющиеся в определенных границах температуры. Собранные фракции очищают повторной перегонкой до тех пор, пока не получат жидкости, кипящие в определенных узких температурных интервалах. В особых случаях получают чистые вещества, перегоняющиеся в пределах одного градуса или долей градуса («кипящие в точке»).

6. Хроматографический метод Если через трубку, наполненную сорбентом (оксидом алюминия, мелом, порошком белой глины) хроматографическую колонку, пропускать раствор разделяемой смеси в соответствующем растворителе (бензоле, бензине), то растворенные вещества при этом адсорбируются на сорбенте, причем прочность связывания разных адсорбируемых веществ будет различна, поэтому каждое вещество займет в колонке свою зону.

7. Осаждение – выделение одного из соединений газовой или жидкой смеси веществ в осадок, кристаллический или аморфный. Метод основан на изменении условий сольватации. Сильно понизить влияние сольватации и выделить твердое вещество в чистом виде можно несколькими методами.

5. Химическая связь в органических соединениях. Электронное строение одинарных

И кратных углерод-углеродных связей; σ- и π- связи; sp³-, sp²-, sp-гибридизация орбиталей атома углерода.

Химическая связь:

Ионная (электровалентая). Она образуется при взаимодействии атомов, которые сильно отличаются по электроотрицательности . В этом случае происходит переход валентных электронов от атомов с меньшей электроотрицательностью к атомам, у которых она больше. В результате такого перехода возникают два противоположно заряженных иона - катион и анион, которые взаимно притягиваются друг к другу. Наиболее типичной ионной связью является связь между металлами и галогенами. Для органических соединений наиболее характерными являются ковалентная и водородная связи.

Ковалентная (неэлектровалентная) связь - основная химическая связь в органических соединениях. Этот тип связи образуется при взаимодействии атомов, электроотрицательности которых равны или отличаются незначительно. Такая связь возникает в результате обобществления валентных электронов, которые до образования связи принадлежали двум атомам. В результате образования молекулы оба электрона становятся общими для двух ядер. Так образуется единое электронное облако - молекулярная орбиталь.

Водородная связь. (H-связь) Ее образование обусловлено тем, что в результате сильного смещения электронной пары от электроотрицательного атома водорода, обладающей эффективным положительным зарядом, может взаимодействовать с другим электроотрицательным атомом (F, O, N, реже Cl, Br, S). Водородные связи могут быть внутри- и межмолекулярными. Внутримолекулярная водородная связь образуется, например, в ацетилацетоне и сопровождается замыканием цикла Исключительно важную роль водородная связь играет в биологических макромолекулах, таких неорганических соединениях как H2O, H2F2, NH3. За счет водородных связей вода характеризуется столь высокими температурами плавления и кипения. Если бы водородные связи отсутствовали, то вода плавилась бы при -100°С, а кипела при -80°С.

Донорно-акцепторная связь — химическая связь между двумя атомами или группой атомов, осуществляемая за счет неподеленной пары электронов одного атома (донора) и свободного уровня другого атома (акцептора). Донорно-акцепторная связь образуется часто при комплексообразовании за счет свободной пары электронов, принадлежавшей (до образования связи) только одному атому (донору). Донорно-акцепторная связь отличается от обычной ковалентной только происхождением связевых электронов. Реакция аммиака с кислотой состоит в присоединении протона, отдаваемого кислотой, к неподеленным электронам азота:

В ионе NH4+ все четыре связи азота с водородом равноценны, хотя отличаются происхождением. Донорами могут быть атомы азота, кислорода, фосфора, серы и др. Роль акцепторов могут выполнять протон, а также атомы с незаполненным октетом, напр. атомы элементов III группы таблицы Д. И. Менделеева, а также атомы-комплексообразователи, имеющие незаполненные энергетические ячейки в валентном электронном слое. Донорно-акцепторная связь называется иначе семиполярной (полуполярной), так как на атоме-доноре возникает эффективный положительный заряд, а на атоме-акцепторе — эффективный отрицательный заряд. Изображают эту связь стрелкой, направленной от донора к акцептору.

Электронное строение одинарных и кратных углерод-углеродных связей σ- и π- связи; sp3-, sp2-, sp-гибридизация орбиталей атома углерода.

У атома углерода различаются три типа гибридизации:

· sp3 гибридизация, в ней участвует s-орбиталь и три р-орбитали Гибридные орбитали имеют асимметричную форму, вытянутую в сторону присоединяемого атома. Электронные облака взаимно отталкиваются и располагаются в пространстве максимально далеко друг от друга. При этом оси четырех sр3-гибридных орбиталей оказываются направленными к вершинам тетраэдра (правильной треугольной пирамиды).

Соответственно углы между этими орбиталями - тетраэдрические, равные 109°28'

· sp2 гибридизация: s-орбиталь и две р-орбитали в результате образуются три гибридных орбитали, которые лежат в одной плоскости под углом в 120⁰.

· sp гибридизация: s-орбиталь и одна р-орбиталь при этом образуются две sp-гибридных орбитали, которые расположены по отношению друг к другу под углом в 180⁰

П ростая (ординарная) σ-связь образуется путем осевого перекрывания гибридных орбиталей. Молекула этана имеет трехмерную (тригональную) геометрическую структуру:

Д войная связь образуется между двумя sp2-гибридизованными атомами и состоит из σ-связи, образованной осевым перекрыванием гибридных орбиталей, и π-связи, образованной боковым перекрыванием негибридизованных р-орбиталей. Молекула этилена имеет дигональную (планарную) геометрическую структуру - все σ-связи расположены в одной плоскости:

Т ройная связь образуется между двумя sp-гибридизованными атомами и состоит из σ-связи и двух π-связей, причем плоскости π-связей перпендикулярны друг другу. Молекула ацетилена имеет линейную геометрическую структуру (все σ-связи находятся на одной прямой):