билет № (16)
.docx16. Методы синтеза первичных спиртов: гидроборирование-окисление алкенов, нуклеофильное присоединение к формальдегиду, восстановление альдегидов, возможности синтеза первичных алкилгалогенидов с дальнейшим замещением галогена. Применяемые реагенты, механизмы реакций, возможные побочные превращения.
1.Гидратация алкенов
При взаимодействии алкенов с разбавленными водными растворами кислот основным продуктом оказывается спирт.
Гидроксимеркурирование-демеркурирование алкенов
Эта реакция не сопровождается перегруппировками и приводит к образованию индивидуальных спиртов. Направление реакции соответствует правилу Марковникова, реакция проводится в мягких условиях с выходами, близкими к количественным.
Гидроборирование алкенов с последующим окислением
Гидроборирование алкенов и последующее окисление боранов раствором пероксида водорода в щелочной среде приводит, в конечном итоге, к антимарковниковскому продукту присоединения воды к двойной связи.
Восстановление альдегидов алюмогидридом лития или боргидридом натрия
LiAlH4 и NaBH4 восстанавливают альдегиды до первичных спиртов, причем боргидрид натрия предпочтителен вследствие большей безопасности в обращении: его можно использовать даже в водном и спиртовом растворах
нуклеофильное присоединение к формальдегиду – не уверена, что она имела ввиду, посмотри в лекциях
возможности синтеза первичных алкилгалогенидов с дальнейшим замещением галогена - тоже