Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

книги / Высокоэнергетические пластификаторы смесевых и баллиститных твердых ракетных топлив. Физико-термохимические характеристики, получение, применение

.pdf
Скачиваний:
23
Добавлен:
12.11.2023
Размер:
1.22 Mб
Скачать

Используется в порохах с нитроцеллюлозой, динамитах с нитроглицерином (частичной или полной заменой), бризантных ВВ [5].

Список литературы

1.Stine J.R. Prediction of Crystal Densities of Organic Explosives by Group Additivity // Los Alamos Nat. Laboratory, Report LA-8920. — August 1981.

2.Medard L., Thomas M. Determination des Chaleurs de Combustion

de Treize Substances Explosives ou Apparentees a des Explosives // Memorial des Poudres. — 1953. — Vol. 35. — Р. 155—173.

3.Cox J.D., Pilcher G. Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds. — London: Academic Press, 1970.

4.Meyer R., Köhler J., Hombur g A. Explosives. — Weinheim:

Wiley-VCH Verlag GmbH, 2002. — Р. 124.

5. Хмельницкий Л.И. Справочник по взрывчатым веществам,. —

М., 1962. — Ч. 2. – С. 462.

6. Stull D.R., Westrum E.F., Sinke G.C. The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds. — John Wiley and Sons, Ltd., 1969.

111

С6Н11N13O4

3,5-динитро-3,5-диаза-1,7,8-

триазидооктан

 

N3

N3CH2CH2NCH2NCH2CHCH2N3

NO2 NO2

Молекулярная масса: 329,2 Кислородный баланс: –65,60 % Массовая доля азота: 58,32 % Агрегатное состояние: жидкость

Плотность: 1410 кг/м3 [1] Энтальпия образования: 922,99 кДж/моль [1]

Энергия образования: 957,68 кДж/моль [1]

Получают взаимодействием 3,5-динитро-3,5-диаза-1,7,8-тринитрок- сиоктана с азидом натриявдиметилформамиде посхеме [2]:

 

 

 

 

ONO

 

 

 

 

 

N3

 

2

NaN3, DMF

 

 

 

 

 

 

 

O2NOCH2CH2

 

NCH2

 

NCH2CHCH2ONO2

N3CH2CH2

 

NCH2

 

NCH2CHCH2N3

 

 

95—100 oC

 

 

 

 

 

 

 

 

NO2

 

NO2

 

 

NO

NO

 

 

 

 

 

 

 

2

2

 

Предложен в качестве высокоэнергетического пластификатора баллиститных ТРТ [2].

Список литературы

1. ICT Database of Thermochemical Vаlues. Version 2,0. — ICT. —

Karlsruhe, Germany, 1999.

2. Зиновьев В.М., Куценко Г.В., Ермилов А.С. Современные и перспективные высокоэнергетические компоненты смесевых и баллиститных твёрдых ракетных топлив. — Пермь: Изд-во ПГТУ,

2010. — 161 c.

112

С6Н12N2O8

1,8-динитрокси-3,6-диоксаоктан,

триэтиленгликольдинитрат, три-

 

гликольдинитрат, TEGDN, TEGN

O2NOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2ONO2

Молекулярная масса: 240,2 Кислородный баланс: –66,62 % Массовая доля азота: 11,67 %

Агрегатное состояние: бледно-желтая жидкость

Плотность: 1327 кг/м3 (22 °С) [1] Плотность: 1,335 г/см3 [5] Температура плавления: –22,9–19,5 °С [2]

Энтальпия образования:

–629,06 кДж/моль [4] –636,39 кДж/моль [3]

Энергия образования:

–601,83 кДж/моль [4] –609,15 кДж/моль [3]

Теплота сгорания: 3444,69 кДж/моль [3] Объем газов при взрыве: 1065 л/кг [5] Теплота взрыва (Н2О ж.): 3317 кДж/кг [5] Удельная энергия: 899 кДж/кг [5] Тест в свинцовой бомбе: 320 см3/10 г [5] Температура дефлаграции: 195 °С [5] Чувствительность к удару: 12,7 Н·м [5]

Менее чувствителен, чем диэтиленгликольдинитрат. Желатинизирует нитроцеллюлозу лучше, чем нитроглицерин. Химическая стабильность выше, чем у нитроглицерина и нитроцеллюлозы.

113

Получают

нитрацией триэтиленгликоля смесью серной

и азотной кислот по схеме [2]:

 

HOCH

CH OCH CH OCH CH

OH HNO3+H2SO4

O2NOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2ONO2

2

2

2

2

2

2

 

 

Используется для пластификации высокоэнергетических связующих типа GAP в энергетических ТРТ и частичной замены нитроглицерина для снижения температуры стеклования порохов и ТРТ [6].

Список литературы

1. Davenas A. Solid Rocket Propulsion Technology. — Pergamon Press, 1993. — 40 p.

2.Braak E.C. The Melting Points of Stable-Form Nitrate Ester Crystals // J. Energ. Mat. — 1990. — Vol. 8. – Р. 21—39.

3.Tomlinson W.R. Properties of Explosives of Military Interest // Тechnical report N. 1740. — Revision 1. — April 1958. — Picatinny Arsenal, Dover, N.J. or: Engineering Design Handbook. Explosives. — Series Properties of Explosives of Military Interest. — US Army Material Command. — AMC Pamphlet 706—177. — January 1971.

4.ICT Database of Thermochemical Values. Version 2,0. – ICT. – Karlsruhe, Germany, 1999.

5.Meyer R., Köhler J., Homburg A. Explosives. — Weinheim: Wi-

ley-VCH Verlag GmbH, 2002. — Р. 346.

6. Зиновьев В.М., Куценко Г.В., Ермилов А.С. Современные и перспективные высокоэнергетические компоненты смесевых и баллиститных твёрдых ракетных топлив. — Пермь: Изд-во ПГТУ,

2010. — 161 c.

114

С6Н12N10O4

 

3,5-динитро-3,5-диаза-1,8-

 

диазидооктан

 

NO2

NO2

 

 

 

 

 

 

 

N3CH2CH2NCH2NCH2 CH2 CH2 N3

Молекулярная масса: 288,2 Кислородный баланс: –77,71 % Массовая доля азота: 48,58 % Агрегатное состояние: жидкость

Плотность: 1410 кг/м3 [1] Энтальпия образования: 1808,74 кДж/моль [1]

Энергия образования: 1840,96 кДж/моль [1]

Получают взаимодействием 3,5-динитро-3,5-диаза-1,8- динитроксиоктана с азидом натрия в диметилформамиде по схеме [2]:

 

NO2 NO2

 

NO2 NO2

 

 

 

NaN3, DM F

 

 

 

O2NOCH2CH2NCH2NCH2CH2CH2ONO2

N3CH2CH2NCH2NCH2CH2 CH2N3

95—10 0 oC

Рекомендован в качестве энергетического компонента баллиститных ТРТ [2].

Список литературы

1. ICT Database of Thermochemical Vаlues. Version 2,0. — ICT. —

Karlsruhe, Germany, 1999.

2. Зиновьев В.М., Куценко Г.В., Ермилов А.С. Современные и перспективные высокоэнергетические компоненты смесевых и баллиститных твёрдых ракетных топлив. — Пермь: Изд-во ПГТУ,

2010. — 161 c.

115

С6Н13N3O5

1-нитрокси-3-нитро-3-

азидогептан, n-бутилнитрато-

 

этилнитрамин, BUNENA

 

NO2

CH3CH2CH2CH2NCH2CH2ONO2

Молекулярная масса: 207,2 Кислородный баланс: –104,25 % Массовая доля азота: 20,27 % Агрегатное состояние: жидкость

Плотность: 1220 кг/м3 [1] Температура плавления: –9 °С [1] Температура стеклования: –83,5 °С [6] Теплота сгорания: 4013,71 кДж/моль [2]

Показатель преломления: 1,4750 20 °С [4]

Энтальпия образования:

–192,46 кДж/моль [2] –192,88 кДж/моль [3]

Энергия образования:

–166,44 кДж/моль [2] –218,44 кДж/моль [3]

Получают нитрованием N-бутиламиноэтанола смесью концентрированной азотной кислоты с уксусным ангидридом по схеме [4, 5]:

NO2

HNO3+Ac2O, ZnCl2

CH3CH2CH2CH2NHCH2CH2OH CH3CH2CH2CH2NCH2CH2ONO2

10—15 oC

Выход: 91 %.

Используют в качестве пластификатора артиллерийских порохов, модифицированных двухосновных ракетных топлив для сниже-

116

ния температуры стеклования энергетических связующих poly-GLIN

и poly-NIMMO [6].

Список литературы

1.Licht H.H., Braun S. Mehrbasige NENA // Treibladungspulver. — ISL Report RT 514/95.

2.Simmons R.L. Thermochemistry of NENA Plasticizers // 25th Int. Annual Conf. ICT. — Karlsruhe, Germany, 1994. —Р. 10/1—10/10.

3.Beardell A.J., Costa E., Strauss B. Review of US Army Propellant

Development // Innenballistik-Symposium. — Mannheim. — Oktober 1983. 4. Хмельницкий Л.И. Справочник по взрывчатым веществам. —

М., 1962. — С. 475.

5.Пат. 2323924 РФ. Зиновьев В.М. Способ получения N-бутилнитроксиэтилнитрамина. — 2008.

6.Зиновьев В.М., Куценко Г.В., Ермилов А.С. Современные

и перспективные высокоэнергетические компоненты смесевых и баллиститных твёрдых ракетных топлив. — Пермь: Изд-во ПГТУ,

2010. — 161 с.

117

С7F6Н8N6O10

1,3-бис (2,2,2-

фтординитроэтокси) -2,2- (бис-

 

дифторамино) пропан, SYEP

 

NO2

 

NF2

NO2

 

 

 

 

 

 

FCCH2OCH2

CCH2OCH2CF

 

NO

 

 

 

NO2

 

2

NF

 

 

2

 

 

Молекулярная масса: 336,2

 

 

 

 

Кислородный баланс: –66,63 %

 

 

 

 

Массовая доля азота: 18,7 %

 

 

 

 

Агрегатное состояние: жидкость

Плотность: 1650 кг/м3 [1]

Температура кипения: 120 °С (10-5 mm Hg) [1] Температура замерзания: –2,5 °С [1]

Температура начала интенсивного разложения: 157 °С [1]

Получают взаимодействием 1,3-бис (2,2,2-фтординитроэтокси) пропан-2-она с дифторсульфаминовой кислотой по схеме [1, 2]:

NH2CONF2+H2O H2SO4 HNF2 H2SO4, SO3 NF2SO3H

 

 

 

 

 

 

 

 

2NF2SO3H, H2SO4

FC(NO2)2CH2OCH2

CCH2OCH2C(NO2)2F

 

o

 

 

 

 

 

 

 

 

25 C, CH2Cl2

 

 

 

 

O

 

NO2

 

 

NO

 

NF

 

 

 

2

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

FCCH2OCH2

CCH2OCH2CF

 

 

 

 

 

NO2

 

 

 

 

NO2

 

 

 

 

 

NF2

 

Выход: 99,7 %.

 

 

 

 

 

 

 

118

Предложен для использования в качестве высокоэнергетического пластификатора, снижающего температуру стеклования СРТТ [1, 2].

Список литературы

1.Pat. 4075246 US. К.Baum, V.Grakanskas — 1978.

2.Зиновьев В.М., Куценко Г.В., Ермилов А.С. Современные

и перспективные высокоэнергетические компоненты смесевых и баллиститных твёрдых ракетных топлив. — Пермь: Изд-во ПГТУ,

2010. — 161 с.

119

С7F8Н12N4O2

бис (2,2-дифтораминопропил)-

формаль, NFPF

NF2

NF2

CH3

 

 

 

 

 

CCH2OCH2OCH2CCH3

 

 

 

 

 

NF2

NF2

Молекулярная масса: 336,2

 

 

Кислородный баланс: –66,63 % Массовая доля азота: 16,66 % Агрегатное состояние: жидкость

Плотность: 1450 кг/м3 (25 °С)* Температура кипения: 67 °С (0,15 mm Hg)* Энтальпия образования: –740,57 кДж/моль* Энергия образования: –708,35 кДж/моль*

Бис (2,2-дифтораминопропил) формаль получают конденсацией 2,2-дифтораминопропанола-1 с формальдегидом с низким выходом по схеме*:

NF2

 

NF2

 

NF2

 

 

 

CH2O

 

 

 

 

 

 

 

CH3CCH2OH

CH CCH OCH OCH

CCH

 

 

 

 

 

H2SO4

3

2

2

2

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NF2

 

NF2

 

 

NF2

 

Предложен как высокоплотный высокоэнергетический пластификатор ВВ и ТРТ [1].

___________________

*Hull M.E., Guimont J.M. Desensitization of Explosive Materials // SRIReport Contract N00014-76-C-0810; NR093-056. — SRI-Project PYU5374. — 1979.

120

Соседние файлы в папке книги