Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

книги / Высокоэнергетические пластификаторы смесевых и баллиститных твердых ракетных топлив. Физико-термохимические характеристики, получение, применение

.pdf
Скачиваний:
23
Добавлен:
12.11.2023
Размер:
1.22 Mб
Скачать

Список литературы

1.Сопин В.Ф., Марченко Г.А. Современные проблемы технической химии: материалы докладов всерос. науч.-техн. конф. — Ка-

зань: Изд-во КГТУ, 2003. — С. 40—45.

2.Зиновьев В.М., Куценко Г.В., Ермилов А.С. Современные

и перспективные высокоэнергетические компоненты смесевых и баллиститных твёрдых ракетных топлив. — Пермь: Изд-во ПГТУ,

2010. — 161 с.

71

С4Н9N3O5

NO2

1-нитрокси-3-нитро-3-азапентан N-этил-n- (2-нитроксиэтил)- нитрамин, EtNENA

C2H5NCH2CH2ONO2

Молекулярная масса: 79,1 Кислородный баланс: –66,99 % Массовая доля азота: 23,46 % Агрегатное состояние: жидкость

Плотность: 1320 кг/м3 [1] Показатель преломления: 1,478 25 °С [3] Температура плавления: 5 °С [1]

Энтальпия образования:

–164,01 кДж/моль [2] –177,86 кДж/моль [1]

Энергия образования:

–142,97 кДж/моль [2] –156,82 кДж/моль [1]

Теплота сгорания: 2659,77 кДж/моль [2]

Получают нитрованием N-этиламиноэтанола смесью азотной кислоты и уксусного ангидрида в присутствии каталитических количеств хлораниона по схеме [3, 4]:

Менее летуч, чем нитроглицерин. Используют для пластификации нитроклетчатки [3], в качестве пластификатора баллиститных ТРТ [4].

72

Список литературы

1.Licht H.H, Ritter H. Propriété s explosives des explosifs NENA classiques et nouveau // 6 Congress International de Pyrotechnie (Europyro 95), 1995.

2.Simmons R.L. Thermochemistry of NENA Plasticizers // 25th Int.

Annual Conf. ICT. – Karlsruche, Germany, 1994. – Р. 10/1–10/10.

3. Хмельницкий Л.И. Справочник по взрывчатым веществам. –

М., 1962. – С. 265.

4. Зиновьев В.М., Куценко Г.В., Ермилов А.С. Современные и перспективные высокоэнергетические компоненты смесевых и баллиститных твёрдых ракетных топлив. – Пермь: Изд-во ПГТУ,

2010. – 161 c.

73

С4Н9N5O2

1-азидо-3-нитро-3-азапентан

ЕТAЕNА

NO2

C2H5NCH2CH2N3

Молекулярная масса: 159,1 Кислородный баланс: –105,56 % Массовая доля азота: 44,0 % Агрегатное состояние: жидкость

Энтальпия образования: 204,85 кДж/моль [1] Энергия образования: 224,68 кДж/моль [1] Теплота сгорания: 3068,13 кДж/моль [1]

Получают обработкой 1-хлор- или 1-нитрокси-3- нитразапентана при температуре 80–95 °С избытком азида натрия в присутствии катализатора в диметилформамиде или диметилсульфоксиде по схеме [2]:

,

где Х = -Cl, -ONO2

Используется в качестве высокоэнергетического пластификатора мощных артиллерийских порохов [1, 2].

 

Список литературы

1. Simmons R.L. Thermochemistry of NENA Plasticizers // 25th Int.

Annual Conf. ICT. — Karlsruche, Germany, 1994. — Р. 10/1—10/10.

2. Зиновьев

В.М., Куценко Г.В., Ермилов А.С. Современные

иперспективные

высокоэнергетические компоненты смесевых

ибаллиститных твёрдых ракетных топлив. — Пермь: Изд-во ПГТУ, 2010. — 161 c.

74

С4Н9N7O4

 

1-азидо-3,5-динитро-3,5-

 

диазагексан, DNDAАH

 

 

NO2

 

NO2

 

 

 

 

 

 

 

CH3NCH2NCH2CH2N3

Молекулярная масса: 219,2 Кислородный баланс: –62,05 % Массовая доля азота: 44,7 % Агрегатное состояние: жидкость

Плотность: 1400 кг/м3 20 °С [1] Температура плавления: < 0 °С [1]

Энтальпия образования: 210,87 кДж/моль [1]

Энергия образования: 235,64 кДж/моль [1]

Получают азидированием 1-хлор- или 1-нитрокси-3,5-динитро- 3,5-диазагексана при температуре 80—95 °С избытком азида натрия в диметилформамиде или диметилсульфоксиде по схеме [2]:

,

где Х = -Cl, -ONO2

Предназначен для использования в качестве высокоэнергетического активного пластификатора высоконаполненных баллиститных композиций [2, 3].

Список литературы

1. ICT Database of Thermochemical Vаlues. Version 2,0. — ICT. — Karlsruhe, Germany. — 1999.

75

2. Зиновьев В.М., Куценко Г.В., Ермилов А.С. Современные и перспективные высокоэнергетические компоненты смесевых и баллиститных твёрдых ракетных топлив. — Пермь: Изд-во ПГТУ,

2010. — 161 с.

3. Тоай Ф.В., Денисюк А.П., Русин Д.А. // Усп. хим. и хим. техн. — 2006. — Т. ХХ. — 4 (62). — С. 62—65.

76

С4Н10N4O4 2,4-динитро-2,4-диазагексан

NO2 NO2

CH3NCH2NC2H5

Молекулярная масса: 178,1 Кислородный баланс: –80,83 % Массовая доля азота: 31,44 % Агрегатное состояние: твёрдое

Плотность: 1340 кг/м3 [1, 3] Температура плавления: 32–33 °С [3]

Энтальпия образования: –79,50 кДж/моль [4] Энергия образования: –57,20 кДж/моль [4]

Получают нитрованием продуктов конденсации N-сульфаматов с формальдегидом серно-азотной смесью по схеме [3]:

HNO3+H2SO4

CH3NCH2NC2H5 CH3NCH2NC2H5

SO

M SO M

NO2 NO2

3

3

 

Выход: 85 %.

Используется в смеси с другими алкилнитраминами в качестве пластификатора баллиститных ракетных порохов [3].

Список литературы

1. Получение N,N’-диалкилметиленбиснитраминов / В.А. Тарта-

ковский [и др.] // Изв. АН, сер. хим. — 1993. — № 1. — С. 1999— 2001.

77

2. Синтез N,N’-диалкилметиленбиснитраминов из N-алкилсульфаматов / В.А.Тартаковский [и др.] // Изв. АН, сер.

хим. — 2000. — № 6. — С. 1085—1087.

3. Зиновьев В.М., Куценко Г.В., Ермилов А.С. Современные и перспективные высокоэнергетические компоненты смесевых и баллиститных твёрдых ракетных топлив. — Пермь: Изд-во ПГТУ,

2010. — 161 с.

4. ICT Database of Thermochemical Vаlues. Version 2,0. — ICT. — Karlsruhe,Germany, 1999.

78

С5F2Н6N4O10

бис (2-фтор-2,2-динитроэтил)

формаль, FEFO

 

NO2

 

 

NO2

 

 

 

 

 

 

FCCH2OCH2OCH2CF

 

 

 

 

NO2

NO2

 

Молекулярная масса: 320,1

 

 

 

Кислородный баланс: –10 % Массовая доля азота: 17,5 % Агрегатное состояние: жидкость

Плотность: 1607 кг/м3 [1] Температура плавления: 13,4 °С [2]

Температура кипения: 122 °С 0,3 мм Hg [3]

Энтальпия образования:

–848,93 кДж/моль [4] –889,94 кДж/моль [5]

Энергия образования:

 

–821,70 кДж/моль

[4]

–862,70 кДж/моль

[5]

Теплота сгорания: 2334,25 кДж/моль 2

Получают конденсацией 2-фтор-2,2-динитроэтанола с формальдегидом в присутствии концентрированной серной кислоты по схе-

ме [3, 6]:

79

NO2

 

NO2

NO2

 

 

CH2O , H2SO4

 

 

 

 

2 FCCH2OH

FCCH2OCH2OCH2CF

- H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NO2

 

 

 

 

NO2

NO2

Выход: 75—80 %.

 

 

 

 

Используется в качестве энергетического пластификатора в высокоэнергетических пластизолях и составах ТРТ [6].

Список литературы

1.Dobratz B.M. LLNL Explosives Handbook.- University of California, Livermore. — March 1981. — UCRL-52997 with UCRL-52997, Change 2. — January 1985.

2.Standard Enthalpies of Formation of Certain Nitro Compounds /

L.V.Kustova [et al.] // Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science. — 1981. — Р. 1830—1836.

3.Klager K., Rindone R.R. Development of Efficient Process to Manufacture FEFO // 18th Int. Annual Conf. ICT. — Karlsruhe, Germany, 1987.

4.Pedley J.B., Naylor R.D., Kirby S.P. Thermodynamic Data of Organic Compounds. – 2nd ed. – Chapman and Hall, 1986.

5.Marecek P., Vavra P. Simple Correlation of Some Parameters of CHNO (F) Explosives // 28th Int. Annual Conf. ICT. – Karlsruhe, Germany, 1997.

6.Agrawal J.P., Hodgson R.D. Organic Chemistry of Explosives. — John Wiley and Sons Ltd, 2007.

80

Соседние файлы в папке книги