книги / Органическая химия

97. Брутто-формуле С5Н12О может соответствовать или предельный одноатомный спирт, или простой эфир. Вещество реагирует с натрием с выделением водорода, значит, это спирт. Поскольку при окислении образуется кетон, то спирт вторичный. Исходя из строения продукта дегидратации возможна следующая структура этого спирта:

Приведем уравнения указанных реакций:

103. Реакция Гофмана – это реакция алкилирования аммиака или аминов алкилгалогенидами в избытке аммиака:

Реакция метилбензиламина с азотистой кислотой протекает по уравнению:

116. а) N-метиланилин – более слабое основание, чем бензиламин, вследствие +М-эффекта аминогруппы, связанной непосредственно с бензольным кольцом. В бензиламине этот эффект не проявляется, так как аминогруппа отделена от ароматического кольца СН2-группой:

43

NHCH3 CH2NH2

118. а) 2-Нитропропан из ацетилена можно получить следующим способом:

125.

2,6-диметилгептанон-4

126. Фенилуксусныйальдегидможнополучитьтремяспособами:

t, Р

Схемыуказанныхреакцийиихмеханизмовимеютследующийвид:

1-изопропокси-2-фенилэтанол

44

2-гидрокси-3-фенилпропионитрил

133. а) Пентанон-2 можно получить из пропановой кислоты следующим путем:

t

134. Алкильные заместители обладают +I-эффектом, вследствие чего повышают электронную плотность атома углерода карбонильной группы и уменьшают реакционную способность в реакциях нуклеофильного присоединения. +I-эффект увеличивается в ряду метил-этил-изопропил. Атомы хлора и трихлорметильная группа, напротив, проявляют –I-эффект и увеличивают реакционную способность карбонильной группы. Таким образом, порядок увеличения реакционной способности будет следующий:

Увеличение реакционной способности

140. Данная реакция протекает по уравнению:

Полученная 3-бромбутановая кислота будет проявлять более сильные кислотные свойства, чем исходная, за счет –I-эффекта атома брома. Следует заметить, что отличие будет невелико вследствие удаленности атома брома от карбоксильной группы.

143. а) Хлорангидрид уксусной кислоты из этилена можно получить следующим путем:

45

155. При взаимодействии кетена с водой получается карбоновая кислота:

При взаимодействии кетена с этиловым спиртом получается сложный эфир:

172. Уравнения указанных реакций имеют вид:

3-нитробензолсульфонат

4-метилфениламмония

3-нитробензолсульфонат триэтиламмония

180. Пирролидин является более сильным основанием, чем пиррол. В отличие от пирролидина неподеленная электронная пара азота в пирроле участвует в сопряжении с π-электронами гетероцикла:

Это обусловливает ароматический характер пиррола и резкое снижение основности по сравнению с пирролидином.

186. Вещество С6Н6ОS дает оксим, значит, оно должно содержать или альдегидную, или кетонную карбонильную группу. Поскольку оно не вступает в реакцию серебряного зеркала, то это кетон. Исходя из строения продукта окисления в жестких условиях, можно однозначно сделать вывод, что это 1-(тиофен-2- ил)этанон.

46

Уравнения реакций:

а) реакция серебряного зеркала не идет; б)

оксим 1-(тиофен-2-ил)этанона

в)

тиофен-2-карбоновая кислота

47

СПИСОК РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Основной

1.Петров А.А. Органическая химия: учеб. для вузов / А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко; под ред. М.Д. Стадничука. – 5-е изд., перераб. и доп. – М.: Альянс, 2012 .– 622 с.

2.Грандберг И.И. Органическая химия: учеб. для бакалавров / И.И. Грандберг, Н.Л. Нам. – 8-е изд. – М.: Юрайт, 2012. – 608 с.

3.Травень В.Ф. Органическая химия: учеб. пособие для вузов:

в3 т. / В.Ф. Травень. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: БИНОМ. Лаб. знаний, 2013. – (Учебник для высшей школы) – Т. 1. – 368 с.

4.Травень В.Ф. Органическая химия: учеб. пособие для вузов:

в3 т. / В.Ф. Травень. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: БИНОМ. Лаб. знаний, 2013. – (Учебник для высшей школы). – Т. 2. – 517 с.

5.Органическая химия. Базовый курс: учеб. пособие для вузов / Д.Б. Березин[и др.]. – 2-еизд., испр. идоп. – СПб.: Лань, 2014. – 237 с.

Дополнительный

1.Органическая химия: учеб. для вузов: в 2 кн. / Н.А. Тюкавкина [и др.]; под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2008. – (Высшее образование: современный учебник).

2.Нейланд О.Я. Органическая химия: учеб. для вузов / О.Я. Нейланд. – М.: Высшая школа, 1990. – 751 с.

48

ПРИЛОЖЕНИЕ I

Наиболее важные функциональные группы, которые могут быть представлены в названиях органических соединений (приведены в порядке убывания старшинства)

49

50