4835
.pdfреакции протекают под действием |
______. Механизм реакций – |
________________цепной. |
|
Примерами таких реакций являются: |
|
1) Хлорирование: |
|
а) запишите уравнение реакции с участием метана и 1 моль хлора;
б) запишите уравнение реакции с участием метана и избытка хлора.
2) Нитрование (реакция под действием 30%-ной HNO3). Запишите уравнение реакции нитрования этана.
Алканы, как и все углеводороды, горят с образованием
___________.
Запишите уравнение реакции горения бутана в избытке кислорода.
Предельные углеводороды ______ раствор KMnO4 и раствор ______воды.
Основной источник предельных углеводородов– _______________.
Влаборатории можно получить:
1)бутан___________натриевой соли _________кислоты. Запишите уравнение реакции.
2)метан из карбида ______________ . Запишите уравнение реакции.
3)гексан по реакции Вюрца из ___________________. Запишите уравнение реакции.
4)электролизом водного раствора ______________ можно получить этан. Запишите уравнение реакции.
Задание 2
Алканы в промышленных масштабах могут быть получены из синтез-газа. Синтез-газ – это _____________. Запишите в общем виде уравнение реакции получения предельных углеводородов из синтез-газа.
В лаборатории можно получить алканы путем ________ алкенов или алкинов. Например, пентан можно получить из _________. Запишите уравнение реакции.
Гексан можно получить сплавлением _______. Запишите уравнение реакции.
По реакции Вюрца октан может быть получен из __________.
Запишите уравнение реакции.
Электролизом водных растворов солей карбоновых кислот щелочных металлов можно получить алканы с ____________числом атомов углерода. Например, октан можно получить электролизом водного раствора __________. Запишите уравнение реакции.
Действием воды или водных растворов кислот на __________можно получить метан. Запишите уравнение реакции карбида алюминия с соляной кислотой.
Легче всего в молекулах разветвленных алканов протекает радикальное замещение ______атомов водорода, сложнее – _______и в последнюю очередь – ________. При бромировании изопентана основным продуктом реакции будет _________. Запишите уравнение реакции.
При хлорировании 3-метилпентана основным продуктом будет
_______.Запишите уравнение реакции.
Каталитическим окислением алканов в промышленности получают спирты, альдегиды и карбоновые кислоты. Например, уксусную кислоту можно получить каталитическим окислением __________. Запишите уравнение реакции.
Дегидрированием алканов на ___ катализаторе получают _______ .
Бутадиен-1,3 можно получить дегидрированием _______. Запишите уравнение реакции.
Для предельных углеводородов характерна изомерия ___________.
Изомерами нормального пентана являются ___________. Запишите структурные формулы изомеров и назовите их. Реакции изомеризации алканов протекают в присутствии катализатора ___ .
Тема 2
НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АЛКЕНЫ
Алкены –это углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода. Общая формула гомологического ряда – CnH2n.
Свободное вращение фрагментов молекулы вокруг этой связи отсутствует,
появляется возможность существования геометрических изомеров.
Основным типом реакций алкенов является электрофильное присоединение по двойной связи.
2.1. Номенклатура и изомерия
1.Какие виды структурной изомерии характерны для алкенов? Напишите структурные формулы изомерных углеводородов этиленового ряда состава С6Н12 и С7Н14. Назовите их согласно систематической и рациональной номенклатурам.
2.Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) 3-этилпентен-1;
б) 2,2,5-триметилгексен-3;
в) 3,6-диметилгептен-3;
г) 3,3-диэтил-4-пропилгептен-1.
Какая номенклатура лежит в основе названий этих соединений?
3. Напишите структурные формулы следующих алкенов:
а) гексен-1;
б) 2-метилгексен-3;
в) 2,3-диметилбутен-2;
г) 2,6,6-триметилгептен-3.
Дайте названия соединений согласно рациональной номенклатуре.
4.Правильно ли названы согласно систематической номенклатуре следующие алкены:
а) гексен-5;
б) 3,4,4-триметилпентен-2;
в) 2-этилгексен-4;
г) 2-втор-бутилгексен-3?
Неверные названия исправьте.
5.Существуют ли в виде цис- и транс-изомеров следующие углеводороды:
а) бутен-1;
б) бутен-2;
в) 2-этилпентен-1;
г) 2,4-диметилгексен-3?
6. Укажите, какие из соединений, формулы которых приведены, могут существовать в виде геометрических изомеров; дайте им названия согласно систематической номенклатуре:
а) СН3СН2-СН=СН-СН2СН3 б) (СН3)2СН-СН=СН-СН(СН3)2 в) СН3СН2-СН=СН-СН(СН3)2 г) (СН3СН2)2С=СН
7. Напишите структурные формулы алкенов состава С8Н16, основная цепь которых образована пятью атомами углерода. Назовите алкены и оцените возможность существования их в виде цис- и транс-изомеров.
8.Цис-транс-изомерия возможна для
1)гексена-2
2)бутина-1
3)2,3-диметилпентана
4)2,3-диметилбутена-2
5)1,3-диметилциклобутан
(Выберите два из пяти пунктов )
9. Из предложенного перечня выберите два вещества, у которых возможна геометрическая (цис-транс-) изомерия
1)бутен-2
2)2-метилбутен-2
3)метилпропен
4)1,1-диметилциклопропан
5)1,2-диметилциклопропан
(Выберите два из пяти пунктов )
10.Бутен-1 и цис-бутен-2 являются
1)структурными изомерами
2)изомерами по положению кратной связи
3)геометрическими изомерами
4)межклассовыми изомерами
5)оптическими изомерами
(Выберите два из пяти пунктов )
2.2.Строение и свойства
1.Изобразите атомно-молекулярную модель молекулы этилена. Отметьте валентное состояние атомов углерода, характерное для этого соединения,
вид гибридизации, соответствующий этому валентному состоянию, и
орбитали, принимающие участие в образовании σ- и π-связей в молекуле этилена.
2. Напишите уравнения реакций гидрирования 2-метилбутена-1 и 2,3-
диметилбутена-2. Укажите применяемые катализаторы и назовите продукты реакции согласно систематической номенклатуре.
3. При бромировании 3-метилбутена-1, растворенного в дихлорэтане,
получили 115 г 1,2-дибром-3-метилбутана. Определите массу и массовую долю 3-метилбутена-1 в 84,5 г исходного раствора.
4.Напишите уравнение взаимодействия всех изомерных пентенов с бромоводородом (в отсутствие кислорода и перекисей). Назовите исходные соединения и продукты реакции согласно систематической номенклатуре. По какому механизму протекают эти реакции?
5.Напишите структурные формулы алкенов, при присоединении хлороводорода к которым образуются следующие соединения:
а) 2-хлор-2,4,4-триметилгептан;
б) 3-хлор-3,4-диметил-4-этилнонан.
6.Напишите уравнения реакций присоединения бромоводорода к пропилену и CF3-CH=CH2. Объясните направление реакций с точки зрения электронной теории.
7.Какие соединения образуются при взаимодействии бутена-1, пентена-2 и
2-метилгексена-2 с концентрированной серной кислотой (на холоду)?
Напишите уравнения гидролиза продуктов.
8. Какие соединения образуются при гидратации в присутствии серной кислоты:
а) пропилена;
б) изобутилена;
в) 2-метилбутена-1;
г) 3-метилгексена-3?
Поясните правило Марковникова на примере реакции гидратации изобутилена.
9. Из каких этиленовых углеводородов могут быть получены спирты,
формулы которых приведены: а) (СН3)2СН-СН(ОН)-СН3
б) (СН3)2СН-СН2-СН(ОН)-СН(СН3)2
в) (СН3)2С(ОН)-СН2-СН3 г) СН3-СН(ОН)-СН3
Напишите уравнения реакций.
10.Сравните отношение пентана и пентена-1 к нагреванию с водным раствором перманганата калия в слабощелочной среде. В каком случае будет протекать реакция? Ответ аргументируйте.
11.Назовите продукты окисления при действии горячего кислого раствора перманганата калия на следующие соединения:
а) 2-метилпентен-2;
б) 2-метилпропен;
в) 2,3-диметилбутен-1;
г) пентен-2.
12. Какой алкен подвергли окислению горячим кислым раствором перманганата калия, если были идентифицированы следующие продукты:
а) ацетон;
б) уксусная кислота и метилэтилкетон;
в) диизопропилкетон и углекислый газ;
г) 2-метилпропионовая кислота и углекислый газ?
13. Напишите уравнения реакций 3-метилгексена-2 и назовите продукты взаимодействия с:
а) бромоводородом;
б) разбавленным раствором перманганата калия (на холоду);
в) озоном;
г) дихроматом калия в присутствии серной кислоты. 14. При помощи каких реакций можно различить:
а) этан и этилен;
б) циклопропан и этилен?
15. При дегидратации двух изомерных спиртов с молекулярной формулой С7Н16О образуется один и тот же алкен, при энергичном окислении
которого получают ацетон и масляную кислоту СН3-(СН2)2-СООН.
Установите структурные формулы спиртов.
16. Осуществите следующие превращения (в несколько стадий); укажите условия реакций:
а) СН4 → (-СН2-СН2-)n
б) СН3-СН2-ОН → НО-СН2-СН2-ОН
17. Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые характерны для этена
1)линейное строение молекулы
2)sp2-гибридизация орбиталей атомов углерода
3)двойная связь между атомами углерода
4)неполярная связь между атомом углерода и атомом водорода
5)наличие двух π-связей между атомами углерода
(Выберите два из пяти пунктов )
18.Для бутена-2 невозможна реакция
1)дегидратации
2)полимеризации
3)этерификации
4)галогенирования
5)гидрирования
(Выберите два из пяти пунктов )
2.3.Получение
1.Назовите алкены, образующиеся при каталитическом дегидрировании следующих соединений:
а) гексан;
б) 2-метилпентан;
в) 3-этилпентан.
Напишите уравнения реакций; укажите условия их протекания.
2. Назовите алкены, образующиеся при дегидратации спиртов, формулы которых приведены:
а) СН3-(СН2)3-ОН б) СН3СН2-СН(СН3)-СН2-ОН
в) СН3СН2-СН(ОН)-С(СН3)3 г) (СН3)2СН-С(ОН)(СН3)-СН2СН3
3. Какие углеводороды образуются при нагревании со спиртовым раствором щелочи:
а) 2-иод-2-метилпентана;
б) 1-бромпропана;
в) 1,4- дихлорпентана?
Напишите уравнения реакций; назовите полученные вещества.
4. Напишите структурные формулы дигалогеналканов, которые при нагревании с цинковой пылью дают следующие алкены:
а) тетраэтилэтилен;
б) втор-бутилизобутилэтилен;
в) 2,3-диметил-3-этилпентен-1;
г) 2,2,5,5-тетраметилгексен-3.
Приведите уравнения реакций.
5.Как получить пентен-2 из пентена-1? Напишите уравнения реакций.
6.Напишите уравнения реакций получения:
а) гексена-2 из пропана;
б) бутена-1 из пропионовой кислоты;
в) тетраметилэтилена из пропана.
7. Как осуществить превращения (в несколько стадий):
а) СН3СН2-СН(СН3)-СН2Br → CH3CH2-C(CH3)2-OH
б) (СН3)2СН-СН(СН3)-СН2-ОН → (СН3)2С=С(СН3)2 Напишите уравнения реакций.
8.Алкен образуется в результате
1)взаимодействия 1,2-дибромпентана с магнием
2)дегидроциклизации гексана
3)полного гидрирования алкина
4)взаимодействия 1-бромпентана со спиртовым раствором щёлочи
5)взаимодействия 2-бромпентана с водным раствором щёлочи
(Выберите два из пяти пунктов )
9. Два изомерных органических вещества могут образоваться в результате присоединения бромоводорода к
1)этилену
2)бутену-1
3)бутену-2
4)пентену-2
5)бутану
(Выберите два из пяти пунктов )
10.Бутанол-2 можно получить гидратацией
1)1-хлорбутана
2)бутена-2
3)бутадиена-1,3
4)циклобутана
5)бутена-1
(Выберите два из пяти пунктов )
2.4. Обобщающее задание Вставьте в текст пропущенные термины.
Для алкенов могут быть виды изомерии: структурная, а именно: