4835

1) ________, 2) ________, 3) ________ , - и пространственная – _____–

изомерия.

Геометрические изомеры имеют одинаковое _______, но отличаются

______. В молекулах цис-изомеров_______, в молекулах транс-изомеров –

________ .

Цис- - транс-изомерия существует и для _________. Там она связана с расположением заместителей относительно ______ .

Среди молекул алкенов: 2-метилбутен-2, пентен-2, 3-метилбутен-1 –

существование цис-транс изомеров возможно для ___________ .

Изобразите структурные формулы изомеров.

В промышленности можно получить алкены из алканов,

содержащихся _______, путем _________ (расщепления молекул алканов).

Из октадекана (С18Н38) можно получить ________ .

Запишите уравнение реакции крекинга октадекана.

В лаборатории алкены получают дегидратацией ______ в

присутствии _______ или ______. Дегидратация протекает по правилу

______.

Правило _________ .

Из бутанола-1 дегидратацией можно получить ____________.

Запишите уравнение процесса дегидратации бутанола-1.

Из 3-метилбутанола-1 дегидратацией можно получить _________ .

Запишите уравнение процесса дегидратации 3-метилбутанола-1.

Из 3-метилбутанола-2 дегидратацией можно получить _______.

Запишите уравнение реакции дегидратации 3-метилбутанола-2.

В лаборатории можно алкены получить также путем _____________

галогенпроизводных алканов под действием _________ . Реакция протекает по правилу __________ .

Из 2-хлорбутана можно получить ___________. Запишите уравнение реакции.

Из 2-метил-3-хлорбутана можно получить ____________ . Запишите уравнение реакции.

Из дигалогенопроизводных алканов действием цинковой пыли можно получить ________, если атомы галогена находятся ______ .

Из 2,3-дихлрпентана можно получить ________ действием _____ .

Запишите уравнение реакции.

Из 1,5-дихлорпентана действием цинковой пыли можно получить

_____ . Запишите уравнение реакции.

Основным типом реакций алкенов являются реакции _____ по двойной связи. Механизм этих реакций – _______. Реакции _______воды и галогеноводородов протекают по правилу Марковникова.

Отличить бутан от бутена-2 можно действием ______________ или раствора ________ . Бутен-2 _______, а бутан – __________________ .

Запишите соответствующие уравнения.

Можно окислить алкены кислым раствором бихромата калия.

Схема реакции окисления бутена -2:

СН3-СН=СН-СН3 + K2Cr2O7 + H2SO4 = ________________________

ТЕМА 3

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АЛКИНЫ

Алкины - это класс углеводородов, содержащих одну тройную связь между атомами углерода. Тройная связь содержит однй σ-связь и две π-

связи. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-

гибридизации. Основной тип реакций алкинов – электрофильное присоединение по тройной связи. Атом водорода, находящийся при атоме углерода, связанном тройной связью, обладает кислотными свойствами и

может замещаться на атом металла с образованием ацетиленидов. Общая

формула гомологического ряда CnH2n-2.

3.1.Номенклатура и изомерия

1.Приведите общую формулу ацетиленовых углеводородов. Напишите структурные формулы всех изомерных алкинов состава С7Н12; назовите их согласно рациональной и систематической номенклатурам.

2.Напишите структурные формулы следующих соединений (назовите их согласно номенклатуре ИЮПАК):

а) этилизопропилацетилен;

б) бутил-втор-бутилацетилен;

в) метилвинилацетилен;

г) изобутилацетилен.

3. Напишите структурные формулы следующих ацетиленовых углеводородов (назовите их согласно рациональной номенклатуре):

а) гептин-3;

б) 3-метилбутин-1;

в) 5,5- диметилгептин-3;

г) 4,4-диметилпентин-2.

4. Назовите согласно рациональной и систематической номенклатурам углеводороды, формулы которых приведены:

а) (СН3)2СН-СН2-С≡СН б) СН3СН2-С≡С-СН2СН3 в) СН3-С≡С-С(СН3)3 г) СН3СН2-С≡СН

5. Правильно ли названы согласно систематической номенклатуре следующие алкины:

а) 5-метилгептин-2;

б) 2-метил-гептин-5;

в) 2,2-диметилпентин-3;

г) пентин-4?

Неверные названия исправьте.

6.Перечислите виды изомерии, характерные для ацетиленовых углеводородов. Составьте структурные формулы всех изомеров с молекулярной формулой С6Н10. Назовите их согласно номенклатуре ИЮПАК.

7.Возможна ли геометрическая изомерия для ацетиленовых углеводородов? Дайте объяснение.

8.Предположите, какие еще (не ацетиленовые) углеводороды изомерны соединению СН3СН2-С≡С-СН3.

3.2. Строение и свойства

1.Охарактеризуйте валентное состояние атома углерода в ацетилене и с помощью атомных орбиталей изобразите строение его молекулы.

2.Какие из следующих алкинов будут взаимодействовать с аммиачным раствором оксида серебра: метилацетилен или метилизопропилацетилен?

3.Какие из следующих соединений будут взаимодействовать с метилмагнийбромидом СН3MgBr:

а) ацетилен;

б) пентин-2;

в) 4-метилгексин-2;

г) 3-метилбутин-1?

Напишите уравнения реакций.

4. Назовите соединения, формулы которых приведены, и предложите способы их получения:

а) СаС2;

б) С2Н5-С≡СNa;

в) CuС≡СCu;

г) С2Н5-С≡СMgBr.

Как эти соединения относятся к действию воды? Напишите уравнения реакций.

5.С помощью каких качественных реакций можно различить бутин-2 и

бутан?

6.Какие соединения образуются при частичном и полном гидрировании:

а) метилацетилена;

б) бутина-1;

в) диизопропилацетилена;

г) пентина-2?

7.Какие алкины необходимо использовать, чтобы получить следующие соединения: 1,1,2,2-тетрабромбутан; 2,2,3,3-тетрахлорэтан? Напишите уравнения реакций.

8.Напишите уравнения реакций гидратации:

а) ацетилена;

б) пропина;

в) 4-метилпентина-2;

г) изопропилацетилена.

Укажите промежуточный продукт и условия реакции Кучерова.

9.Напишите структурную формулу алкина, гидратацией которого в условиях реакции Кучерова были получены этил-втор-бутилкетон и пропилизопропилкетон. Назовите его согласно рациональной и систематической номенклатурам.

10.Из каких алкинов можно получить метилэтилкетон? Приведите уравнения всех возможных реакций.

11.Напишите структурные формулы карбоновых кислот, образующихся при окислении хромовой смесью гексина-1, гексина-2 и гексина-3.

12.Предложите схему превращения ацетилена в:

а) СН3СООН б) СH2=СНCl

в) СН2=СН-С≡СН г) СН2=СН-(СН3)С=О

13. Напишите уравнения реакций полимеризации метилацетилена и ацетилена, приводящих к образованию ароматических соединений.

Укажите условия их протекания.

14. Определите строение вещества состава С4Н6, которое при энергичном окислении хромовой смесью образует только уксусную кислоту.

15. Какова структурная формула углеводорода С6Н10, присоединяющего две молекулы брома и не реагирующего с аммиачным раствором оксида серебра? При его гидратации в условиях реакции Кучерова образуется смесь метилизобутилкетона и этилизопропилкетона.

16. Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые харак-

терны для этина

1)линейное строение молекулы

2)sp2-гибридизация орбиталей атомов углерода

3)двойная связь между атомами углерода

4)неполярная связь между атомом углерода и атомом водорода

5)наличие двух π-связей между атомами углерода

(Выберите два из пяти пунктов )

17.Две -связи присутствуют в молекулах

1)пропина

2)бутена-1

3)циклобутана

4)пропана

5)ацетилена

(Выберите два из пяти пунктов )

18. И пропен, и пропин реагируют с

5)HCl (Выберите два из пяти пунктов )

19.Бутин-1, в отличие от бутена-1, реагирует с

1)калием

2)водородом

3)бромом

4)аммиачным раствором оксида меди

5)кислородом

(Выберите два из пяти пунктов )

20.Как пропен, так и пропин

1)не реагируют с водородом

2)обесцвечивают бромную воду

3)могут вступать в реакцию полимеризации

4)не подвергаются окислению

5)при гидратации образуют спирт

(Выберите два из пяти пунктов )

21.С аммиачным раствором оксида серебра реагируют

1) пентин-1

2)бутин-2

3)пропен

4)бутин-1

5)циклопропан

(Выберите два из пяти пунктов )

22.Пентин-1, в отличие от пентена-1, реагирует с

1)калием

2)водородом

3)кислородом

4)хлором

5)аммиачным раствором оксида серебра

(Выберите два из пяти пунктов )

3.3. Получение

1.Напишите структурные формулы соединений, образующихся при нагревании 1,2-дибромпентана и 1,1-дибромпентана со спиртовым раствором щелочи.

2.Напишите уравнения реакций избытка спиртового раствора гидроксида калия со следующими соединениями:

а) 1,1-дибромбутан;

б) 2,2-дибромбутан;

в) 3,4-дибром-2-метилгептан;

г) 1,1-дихлор-3,3-диметилбутан.

Назовите продукты согласно систематической номенклатуре.

3. Напишите уравнения реакций получения из соответствующих дибромпрроизводных:

а) метилэтилацетилена;

б) диизопропилацетилена;

в) пентина-1;

г) гептина-3.

Укажите условия их протекания. Назовите продукты реакций согласно номенклатуре ИЮПАК.

4. Какие соединения образуются при нагревании с цинковой пылью:

а) 1,1,2,2-тетрабромпропана;

б) 2,2,3,3- тетрабромпентана;

в) 2-метил-3,3,4,4-тетрахлоргептана?

Напишите уравнения реакций, дайте названия продуктам согласно систематической номенклатуре.

5. Действием каких реагентов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения:

а) (СН3)2СН-СН2-СН=СН-СН3 → (СН3)2СН-СН2-С≡С-СН3 б) СН3СН2СН2-СН=СН2 → СН3СН2-С≡С-СН3 в) (СН3)2СН-СН2-СН(ОН)-СН3 → (СН3)2СН-С≡С-СН3 г) СН3СН2СН2ОН → СН3- С≡СН

Напишите уравнения реакций, учитывая, что превращение может

осуществляться в несколько стадий.

6.Используя магнийорганические соединения синтезируйте из ацетилена диэтилацетилен и диизопропилацетилен.

7.Из какого спирта можно синтезировать пентин-2? Напишите уравнения реакций.

8.Напишите уравнения реакций получения:

а) диметилацетилена из бутана;

б) диметилацетилена из пропилена;

в) метилацетилена из н-пропилового спирта.

ТЕМА 4

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АРЕНЫ

Ароматические углеводороды ряда бензола содержат в кольце атомы углерода в состоянии sp2-гибридизации. Эти атомы образуют плоское кольцо, а шесть р-электронов (по одному от каждого атома углерода)

образуют замкнутую π-систему. Основной тип реакций ароматических соединений – электрофильное замещение атомов водорода в бензольном кольце. Общая формула гомологического ряда CnH2n-6 .

4.1. Номенклатура и изомерия

1. Какова общая формула углеводородов ряда бензола? Напишите структурные формулы гомологов бензола состава С7Н8, С8Н10, С9Н12;

назовите их.

2.Назовите согласно рациональной номенклатуре соединения, формулы которых приведены:

а) С6Н5-СН=СН-СН3 б) С6Н5-С(С2Н5)=СН2 в) С6Н5-С≡С-С2Н5 г) С6Н5-С≡С-СН2-С6Н5

3. Напишите структурные формулы следующих ароматических соединений:

а) этилфенилацетилен;

б) 2-фенилбутен-2;

в) пара-метилстирол;

г) 3-метил-5-пропилтолуол