- •Введение
- •Глава 1 химический состав и классификация танинов и флавоноидов
- •Химический состав танинов
- •Классификация танинов
- •По способности разлагаться при нагревании
- •1.2.2 Классификация Фрейденберга
- •Химический состав флавоноидов
- •Классификация флавоноидов
- •Катехины
- •Лейкоантоцианы
- •Флаваноны
- •Халконы и дигидрохалконы
- •Антоцианиды и антоцианы
- •Цвет этим анютиным глазкам
- •Флавононолы
- •Флавоны и изофлавоны
- •Флавонолы
- •Глава 2 биосинтез танинов и флаваноидов
- •Биосинтез танинов
- •Биосинтез фенольных соединений
- •Шикиматный путь
- •Ацетатно-малонатный путь
- •Генетический контроль биосинтеза флавоноидов
- •Факторы, влияющие на биосинтез флавоноидов
- •Глава 3 применение танинов и флавоноидов
- •Применение танинов
- •Применение флавоноидов
- •Заключение
- •Библиографический список
-
Классификация флавоноидов
Все фенольные соединения можно распределить по подгруппам, рядам и классам (рисунки 1.7 и 1.8).
Рисунок 1.7 – Распределение фенольных соединений по подгруппам и рядам.
I – П о д г р у п п а: 1 – эуфлаваноиды, 2 – изофлаваноиды, 3 – секофлавананоиды, 4 – бифлаваноиды;
II – Р я д: 1 – халканоиды, 2 – флаваноиды, 3 – изофлаваноиды, 4 – птерокарпаноиды, 5 – гомоизофлаваноиды, 6 – бихалконоиды.
Рисунок 1.8 – Распределение фенольных соединений по классам.
1-халконы, 2- β-кетодигидрохалконы, 3-дигидрохалконы, 4-флаваноны, 5- флаванонолы, 6- флавоны, 7- флавонолы, 8-антоцианидины, 9- изофлаваноны, 10- изофлавоны, 11- изофлаваны, 12- изофлавены, 13- 3-арилкумарины, 14- птерокарпаны, 15- куместаны, 16- гомоизофлаваноны, 17- стильбены, 18- бензофураны, 19- бихалконы; 20- простые бензолы, 21-простые эфиры бензола, 22-простые фенолы, 23- простые фенолоэфиры, 24- фенолкарбоновые кислоты, 25- ацетофеноны, 26- сложные эфиры карбоновых кислот,27- оксикоричные кислоты, 28- кумарины, 29- хромоны, 30- дигидрофенантрены, 31- сложные карбоновые кислоты.
-
Катехины
Катехины — органические вещества из группы флавоноидов. Они представляют собой полифенольные соединения и являются сильными антиоксидантами.
Химия катехинов: Характерные представители семейства – стереоизомеры катехин и эпикатехин (рисунок 1.9).
эпикатехин эппигалокатехин
Рисунок 1.9 – Структурные формулы эпикатехин и эппигалокатехин
Гликозиды катехинов в растениях не найдены. Характерная особенность катехинов – образование эфиров с галловой кислотой (R=галлоил): катехингаллатов и галлакотехингаллатов. Известны также катехины, содержащие лишь одну гидроксильную группу в кольце А (у 7-го атома углерода).
Природные источники катехинов: Больше всего катехинов содержится в белом чае, немного меньше в зелёном чае. В больших количествах они обнаружены во многих плодах и ягодах (яблоки, айва, абрикосы, персики, сливы, вишни, земляника, смородина, малина и др.). Катехины также содержатся в чёрном шоколаде и яблоках.
Танин – общее название изомеров одного из катехинов, который присутствует в белом, жёлтом и зелёном чае в большей концентрации, чем в чёрном. Из-за процессов окисления при ферментации чая в чёрном чае уменьшено содержание катехинов. Катехины – это полифенолы, хорошие антиоксиданты.
-
Лейкоантоцианы
Лейкоантоцианы – более неустойчивые соединения, чем катехины, и лишь в единичных случаях были выделены в кристаллическом виде. При обработке разбавленными минеральными кислотами переходят в окрашенные антоцианидины. Впервые были изучены в 1914 г. М.С. Цветом, который показал их широкое распространение в растениях.
Наиболее часто встречается лейкоцианидин (рисунок 1.10). Помимо простейших лейкоантоцианов в ряде растений (особенно древесных) найдены более сложные олигомерные формы.
Рисунок 1.10 – Структурная формула лейкоцианидина