- •КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
- •Классификация
- •Монокарбоновые кислоты
- •Непредельные и ароматические
- •Жирные кислоты
- •Ненасыщенные кислоты
- •Физические свойства
- •Методы получения
- •4. Окисление алкиларенов
- •6. Гидролиз производных карбоновых кислот
- •9.Карбонилирование спиртов
- •Химические свойства
- •1. Кислотные свойства
- •Влияние заместителей на кислотность (pKa)
- •2. Галогенирование (реакция Гелля-Форгальда-Зелинского)
- •Механизм
- •Галогензамещенные карбоновые кислоты – промежуточные
- •3.Декарбоксилирование
- •Механизм
- •• Электролиз водных растворов солей карбоновых кислот по Кольбе
- •• Термическое декарбоксилирование
- •4. Восстановление
- •5. Реакции нуклеофильного замещения
- •Общая схема и механизм реакций ацилирования
- •Активность ацилирующих реагентов
- •Хлорангидриды и ангидриды
- •Химические свойства
- •Номенклатура
- •Получение
- •Химические свойства
- ••Переэтерификация
- •Тиоэфиры
- •Амиды
- •Химические свойства
- •Липидные мицеллы, бислои, липосомы
Химические свойства
• Кислотный гидролиз
|
|
C O |
|
H+ |
|
C O |
+ C2H5OH |
|
CH |
|
+ H2O |
|
CH3 |
|
|||
|
|
|
||||||
|
|
|||||||
|
|
|||||||
|
||||||||
3 |
|
OC2H5 |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
• Щелочной гидролиз
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
CH3 |
|
C |
+ |
KOH |
|
CH3 |
|
C |
+ C2H5OH |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
||||||||
|
|
|
||||||||
|
OC2H5 |
|
|
|
|
|
|
OK |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Механизм
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
O- |
|
|
|
O |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
CH3 |
|
|
|
|
|
|
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
+ |
C2H5O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
C |
|
|
|
|
|
CH3 C OH |
|
|
C |
|||||||||||
|
|
|
|
+ OH |
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
OC2H5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
OC2H5 |
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
CH |
|
C |
O |
+ |
C2H5OH |
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
3 |
|
|
O- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
•Переэтерификация
R |
|
C O |
|
R/OH |
H+ |
O |
|
|
|||
|
+ |
|
R |
|
C |
+ |
ROH |
||||
|
|
|
OR/ |
||||||||
|
|
|
|||||||||
|
|
OR |
|
|
|
|
|
|
•Аминолиз
R |
|
C O |
+ NH3 |
|
R |
|
C O |
+ ROH |
|
|
|
||||||
|
|
OR |
|
|
|
|
NH2 |
|
R |
|
C O |
+ RNH2 |
|
R |
|
C O |
+ ROH |
|
|
|
||||||
|
|
OR |
|
|
|
|
NHR |
|
Тиоэфиры
R C O |
R |
C O |
|
|
|
OR |
|
SR |
|
+MOR > +MSR |
|
увеличен ие н а карбо н ильн о м |
ато м е углеро да |
RO- RS-
увеличен ие стабильн о сти ухо дящ ей груп п ы
|
|
O |
|
|
|
O |
||||||||
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
OR + HSCoA |
|
C |
|
|
SCoA + HOR |
|
|
C |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
ацетилко ф ерм ен т А |
êî ô åðì åí ò À |
Амиды
Номенклатура
CH |
C O |
CH3 C O |
H C O |
3 |
NH2 |
NH |
N(CH3)2 |
|
|||
ацетам ид |
N-ф ен илацетам ид |
N,N-дим етилф о рм ам ид |
Получение
•Пиролиз аммониевых солей карбоновых кислот
•Аминолиз производных карбоновых кислот (хлорангидридов, ангидридов, сложных эфиров)
Химические свойства
• Кислотный гидролиз
R |
|
C O |
+ H2O + HCl |
t |
R |
|
C O |
+ NH4Cl |
|
|
|||||||
|
|
|
||||||
|
|
NH2 |
|
|
|
|
OH |
|
• Щелочной гидролиз
R |
|
C |
O |
t |
O |
|
|||
|
+ NaOH |
|
R |
|
C |
+ NH3 |
|||
|
|
|
ONa |
||||||
|
|
||||||||
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
• |
|
Дегидратация |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
R |
|
|
C O |
P2O5 |
R |
|
C |
|
|
|
N + |
H2O |
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
t |
н итрил |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
t |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
H2O |
|
|
O |
NH3 |
|
R |
|
C |
|
|
N + H2O |
|
|
|
R |
|
|
|
C |
|
|
R |
|
C |
+ |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
н итрил |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
t |
|
|
OH |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Липидные мицеллы, бислои, липосомы
Мицелла
Липосома
Липидный бислой
CH |
|
C |
|
COOH |
1500C |
CH |
|
C |
|
H + CO2 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
[H+] |
3 |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
O |
|
|
O |
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
CH2 |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
C17H35 |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
H+, t |
|
|
|
|
|
|
|
|
+ 3 C17H35 |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||
CH |
|
|
|
O |
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
C17H35 |
+ 3H O |
CH |
|
|
|
|
OH |
|
C |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C17H35 |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
CH2 |
|
|
|
|
C |
|
|
CH2 |
|
|
стеариновая кислота |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
тристеарин |
|
|
глицерин |