Добавил:
Sahsha
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:2 семестр / карбонильные соединения 3.ppt
Методы получения
1) Окисление фенолов и ароматических аминов
2) Окисление конденсированных аренов
O
CrO3
CH3COOH
O
1,4-нафтохинон
O
CrO3
CH3COOH
O
9,10-антрахинон
3) Ацилирование аренов
Химические свойства
1) Восстановление до двухатомных фенолов
Механизм
семихинон
OH
+ 2H+
OH
Величины нормальных редокс-потенциалов Ео некоторых хинонов в воде при 25оС
Хинон |
Ео в мВ |
Хинон |
Ео в мВ |
|
|
|
|
1,2-бензохинон |
783 |
2,3-дихлор-1,4-нафтохинон |
499 |
|
|
|
|
1,4-бензохинон |
700 |
9,10-антрахинон |
130 |
|
|
|
|
2-метил-1,4-бензохинон |
645 |
1,4-антрахинон |
400 |
|
|
|
|
2-хлор-1,4-бензохинон |
713 |
9,10-фенантренхинон |
440 |
|
|
|
|
3,4,5,6-тетрахлор-1,4-бензохинон |
740 |
1,4-фенантренхинон |
520 |
(хлоранил) |
|
|
|
|
|
|
|
1,2-нафтохинон |
566 |
1,6-пиренхинон |
610 |
|
|
|
|
1,4-нафтохинон |
470 |
2,6-нафтохинон |
758 |
|
|
|
|
2-метил-1,4-нафтохинон |
422 |
дифенохинон |
954 |
|
|
|
|
хлоранил
борфторид
тропилия
2) 1,4-Присоединение
O |
OH |
CH3OH 
OCH3
O |
OH |