Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
лекции / Лекции ДИСАХАРИДЫ 2.ppt
Скачиваний:
1
Добавлен:
20.07.2023
Размер:
1.1 Mб
Скачать

Идоза

Ido

Ксилоза

Xyl

Ликсоза

Lyx

Манноза

Man

Рамноза

Rha

Рибоза

Rib

Талоза

Tal

Фруктоза

Fru

Для обозначения циклических форм МС-ых остатков трехбуквенные символы переводят в четырехбуквенные путем добавления букв р для пиранозного цикла и

f для фуранозного. Например: Glcp, Glcf.

При построении названия восстанавливающих ДС вначале называют невосстанавливающую часть, затем восстанавливающую половину ДС.

В полном названии применяют два типа указания способа связывания МС остатков:

1)указывают один локант перед гликозильным префиксом;

2)в скобках между гликозильным и гликозным компонентами указывают локанты со стрелкой между ними, направленной от локанта С-атома, образующего связь за счет гликозильного ОН к локанту С-атома, которому принадлежала другая ОН- группа.

CH2OH CH2OH

OH O

OH O OH

OH O

OH OH

4-О-α-D-глюкопинарозил- β- D-глюкопинароза α-D-глюкопинарозил-(1→4)- β- D-глюкопинароза α-D-Glcp-(1→4)- β- D-Glcp

При построении названия невосстанавливающих ДС названия моноз перечисляются в алфавитном порядке. Так, ДС сахароза имеет формулу:

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

O

CH2OH O

 

 

 

 

OH

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

OH

-D-глюкопиранозил- D-фруктофуранозид-D-глюкопиранозил-(1 2)- -D-фруктофуранозид

-D-Fru-(21)- -D-Glcp

В состав ДС входят α-D-глюкопираноза и β- D-фруктофураноза. Поскольку в алфавитном порядке «глюко» предшествует «фрукто» cистематическое название сахарозы α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид.

По английски обратный порядок β-D-fructofuranosyl- α-D-glucopyranoside.

Для указания места связи между МС остатками используется обоюдоострая стрелка, т.к. оба ОН, участвующие в образовании гликозил-гликозидной связи, являются гликозильными.

α-D-Glcp-(1→4)- α- D-Galp

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

5

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

D-Glcp

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH OH OH

4

OH

OH

4

3

OH

5

CH2OH

CH2OH

 

5

O

 

OH

1

 

32

OH

OH

D-Galp

OH

2OH

1

O

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

3

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

5

 

O

 

2

 

 

 

 

 

 

 

1

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

3

2

O

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

CH2OH

 

 

 

 

Пример

-D-Galp-(1 6)- -D-Glcp

-D-галактопинарозил-(16)- - D-глюкопинароза

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

5

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

3

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

D-Galp

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

OH

 

 

5

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

1

 

 

 

 

 

2

 

4

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

6

CH2OH

5 O OH

4

OH

 

1

3

2

OH

OH

D-Glcp

CH2

O 5 O OH

4

OH

 

1

3

2

OH

OH

D-Glcp

Физические свойства

ДС представляют собой тв. в-ва или некристаллизующиеся сиропы, х. р. в воде, сладкие на вкус. ДС, как правило, плавятся с разложением.

Химические свойства Хим. св-ва ДС обусловлены наличием спиртовых ОН, гликозидной связи

а для восстанавливающих ДС - и полуацетального ОН.

Благодаря наличию гидроксильных ОН ДС способны как и МС алкилироваться и ацилироваться.

Будучи многоатомными спиртами ДС взаимодействуют с Cu(OH)2, растворяя его с

образованием синего окрашивания.