Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
лекции / Лекции ДИСАХАРИДЫ 2.ppt
Скачиваний:
1
Добавлен:
20.07.2023
Размер:
1.1 Mб
Скачать

экваториальная связь

 

 

CH2OH

 

 

OH

 

HO

 

O

 

HO

OH

 

 

 

 

HO

OH

O

CH2OH

 

O

 

 

 

 

-целлобиоза

Целлобиоза также является восстанавливающим ДС, подвергается мутаротации: [α]D изменяется от +14,2о

до +34,6о. Кристаллическая целлобиоза имеет Тпл.=225оС. Гидролизуется с образованием 2 молекул глюкозы.

Лактоза.

(Молочный сахар).Входит в состав женского молока (5,5-8,4%) и коровьего молока (4,0-4,5%). В отличие от других ДС лактоза плохо растворима в воде, причем имеет менее сладкий вкус, чем сахароза (в 4-5 раз). При кристаллизации лактоза образует кристаллогидрат с одной молекулой воды с Тпл.=202оС.

Лактоза построена из остатков

D-галактозы и D-глюкозы,

соединенных 1,4-β-гликозидной связью. В образовании связи принимает участие гликозидный ОН галактозы и спиртовый ОН у С4 глюкозы.

Лактоза также проявляет свойства восстанавливающих ДС.

Равновесная смесь при мутаротации имеет [α]D=52,2о.

При ферментативном или кислотном гидролизе образует D-Gal и D-Glc.

CH2OH

O

 

 

 

OH

OH

O

 

HO

 

 

 

 

OH

OH

 

 

4

1

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

CH2OH

O

CH2OH

 

 

4

 

O

 

OH

OH

OH

O

 

 

 

OH

1

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

OH

-D-галактопиранозил-(1 4)-D-глюкопираноза

-D--Galp-(1 4)-D-Glc

HO

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

O

 

HO

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

OH

O

CH2OH

 

O

 

 

 

 

-лактоза

Сахароза.

Это обычный сахар, который получают из сахарной свеклы и тростника, отсюда и др. названия свекловичный сахар и тростниковый сахар. Сахароза один из наиболее распространенных ДС в природе. Она содержится в плодах, семенах, листьях и соке многих растений ( довольно высокое содержание в соке клена, березы). Сахароза хорошо растворима в воде,незначительно в спирте. Хорошо кристаллизуется (Тпл.=184оС). Р-р сахарозы обладает правым вращением [α]D=66,5о.

Молекула сахарозы состоит из остатов

α- D-глюкопиранозы и

β- D-фруктофуранозы, соединенных между собой α, β-дигликозидной связью.

Трегалоза.

(Микоза или грибной сахар). Содержится в грибах, бактериях, некоторых растениях, сухих дрожжах. У насекомых трегалоза выполняет функцию резервного сахара. Состоит из остатков α- D-глюкопиранозы,

соединенных между собой α,α-дигликозидной связью.

 

 

CH2OH

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

HOCH2

 

 

 

OH

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

OH

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

-D-глюкопиранозил- -D-глюкопиранозид-D-Glcp-(11)- -D-Glcp

Как и сахароза не восстанавливает реактив Фелинга и Толленса, не мутаротирует.