Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

книги / Высокоэнергетические наполнители твердых ракетных топлив и других высокоэнергетических конденсированных систем. Физико-, термохимические характеристики, получение, применение

.pdf
Скачиваний:
28
Добавлен:
12.11.2023
Размер:
1.43 Mб
Скачать

Уступает по энергетике RDX. По этой причине не нашёл применения в энергетических конденсированных композициях.

Список литературы

1. Norris W.P. Preparation of 2,4,6-Trinitraza heptane //

J.Org. Chem. – 1960. – Vol. 25. – P. 1244–1245.

2.Kostikova L.M., Miroshnichenko E.A., Matyushin Y.N. The Energies of Dissociation Bonds and Efficient Energies of Interaction in Nitroamines // 31st Int. Annual Conf. ICT, 2000.

111

C5Н2N4O6

 

2,4,6-Тринитропиридин

 

 

TNPy

O N

N

NO2

 

2

 

 

NO2

Молекулярная масса: 214,1 Кислородный баланс: –37,37 % Массовая доля азота: 26,16 % Агрегатное состояние: твёрдое

Плотность: 1840 кг/м3 [1] Плотность: 1770 кг/м3 [2] Температура плавления: 162 °С [2]

Теплота сгорания: 2345,14 кДж/моль [3]

Энтальпия образования:

78,91 кДж/моль [3]

72,80 кДж/моль [4]

34,31 кДж/моль [5]

Энергия образования:

93,76 кДж/моль [3]

87,65 кДж/моль [4]

49,16 кДж/моль [5]

Чувствительность к удару: 4,5–6,5 Н·м [2] Чувствительность к трению: 36 кр [2]

112

Скорость детонации: 8161 м/с [2]

TNPy – вещество, нечувствительное к трению, чувствительность к удару на уровне RDX.

Получают восстановлением 2,4,6-тринитропиридин-N- оксида (TNPyOx) нитритом натрия в 2Н серной кислоте по схеме [2].

 

O -

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

NO2

O2N

N +

NO2

 

O2N

 

 

 

 

 

NaNO2, H2SO4,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

t = 100oC

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NO2

 

 

NO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Выход: 46 %.

Взрывчатое энергетическое вещество [2–5]. Может быть использовано в высокоэнергетических системах различного назначения.

Список литературы

1.Licht H.H. Neue Sprengstoffe: Ihre Leistung in Theorie und Experiment, DEA-A-76-G // Energetic Materials for Munitions: Ann. Meeting, 1987. – P. 1218.

2.Licht H.H., Ritter H. 2,4,6-Trinitropyridine and Related Compounds, Synthesis and Characterization // Propell., Explos., Pyrotech. – 1988. – Vol. 13. – Р. 25–29.

3.Licht H.H., Ritter H. Neue Sprengstoffe: Ihre Leistung in Theorie und Praxis // 21st Intern. Annual Conf. ICT, 1990.

4.Ritter, Wanders B. Polynitropyridine: eine neue Klasse von Explosivstoffen // ISL-Report CO 240/88.

5.Lebedev V.P. [et al.] // Russ. Chem. Bulletin. – 1995. – Vol. 44, № 4. – Р. 639–641.

113

C5Н2N4O7

2,4,6-Тринитропиридин-N-оксид

 

TNPyOx

 

 

O -

 

 

 

 

 

O N

N +

NO2

 

 

2

 

 

 

NO2

Молекулярная масса: 230,1 Кислородный баланс: –27,81 % Массовая доля азота: 24,34 % Агрегатное состояние: твёрдое

Плотность: 1860 кг/м3 [1] Теплота сгорания: 2366,1 кДж/моль [2]

Энтальпия образования:

98,70 кДж/моль [1]

102,09 кДж/моль [3]

91,21 кДж/моль [4]

Энергия образования:

114,81 кДж/моль [1]

118,20 кДж/моль [3]

107,32 кДж/моль [4]

Теплота взрывчатого превращения: 960,2 кДж/моль [1]

114

Скорость детонации: 8369 м/с (расчетная) [1] Чувствительность к удару: 1,5–3,0 Н·м [1] Чувствительность к трению: 16 кр [1]

Стабилен до 170 °С и разлагается при дальнейшем нагревании без плавления [1].

Получают циклизацией калиевой соли динитроэтанола в фосфорной кислоте по схеме [1]:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O -

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NO2

 

 

 

 

O2N

N +

NO2

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3PO4

 

 

 

 

CH2 - C = N

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH K

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NO2

 

Рассматривается как взрывчатое вещество и компонент высокоэнергетических конденсированных систем специального назначения [1].

Список литературы

1.Licht H.H., Ritter H. 2,4,6-Trinitropyridine and Related Compounds, Synthesis and Characterization // Propell., Explos., Pyrotechn. – 1988. – Vol. 13. – P. 25–29.

2.Licht H.H., Ritter H. Neue Sprengstoffe: Ihre Leistung in Theorie und Praxis // 21st Int. Annual Conf. ICT, 1990.

3.Lebedev V.P. [et al.] // Russ. Chem. Bulletin. – 1995. – Vol. 44, № 4. – P. 639–641.

4.Ritter H., Wanders B. Polynitropyridine: eine neue Klasse von Explosivstoffen // ISL-Report CO 240/88.

115

C5Н3N5O4 5-Амино-6-нитропиридо[2,3-с]-фуроксан

ANPF

 

 

O

O2N

 

N

 

 

O

H2N

N

N

 

 

Молекулярная масса: 197,1 Кислородный баланс: –60,88 % Массовая доля азота: 35,514 % Агрегатное состояние: твёрдое

Плотность: 1720 кг/м3 [1]

 

Температура плавления: 172–174 °С

Разложение [2]

Энтальпия образования: 224,60 кДж/моль [3]

Энергия образования: 239,45 кДж/моль [3]

Список литературы

1.Licht H.H., Ritter H. Neue Explosivstoffe: Dinitropyridine // 24th Int. Annual Conf. ICT, 1993.

2.Ritter H., Licht H.H. Synthesis and Reactions of Dinitrated Amino and Diaminopyridines // J. Heterocyclic Chem. – 1995. – Vol. 32. – P. 585.

3.ICT Database of Thermochemical Values. – Version 2.0. – ICT. – Karlsruhe, Germany, 1999.

116

C5Н3N7O4

5-Амино-6,8-динитротетразоло

 

[4,5-а]пиридин

 

ADNTP

 

 

O2N

 

 

 

NO2

H2N

N

 

N

 

N

 

 

N

 

 

 

 

 

 

Молекулярная масса: 225,1

 

 

Кислородный баланс: –53,3 %

 

 

Массовая доля азота: 43,53 %

 

 

Агрегатное состояние: твёрдое

 

 

Плотность: 1820 кг/м3 [1]

 

 

Температура плавления: 150 °С

Разложение [2]

Энтальпия образования: 278,61 кДж/моль [3]

Энергия образования: 295,93 кДж/моль [3]

Список литературы

1.Licht H.H., Ritter H. Neue Explosivstoffe: Dinitropyridine // 24th Int. Annual Conf. ICT, 1993.

2.Ritter H., Licht H.H. Synthesis and Reactions of Dinitrated Amino and Diaminopyridines // J. Heterocyclic Chem. – 1995. – Vol. 32. – Р. 585.

3.ICT Database of Thermochemical Values. – Version 2.0. – ICT. – Karlsruhe, Germany, 1999.

117

C5Н4N6O7 1-Нитрофуразанил-3,3-динитроазетидин

O2N

N

N

 

 

O

 

O2N

O2N

N

 

Молекулярная масса: 260,1

 

Кислородный баланс: –30,75 %

 

Массовая доля азота: 32,30 %

 

Агрегатное состояние: твёрдое

 

Плотность: 1950 кг/м3*

 

Теплота сгорания: 5547,8 кДж/кг*

(расчетная)

Энтальпия образования: 145,48 кДж/моль*

Энергия образования: 166,52 кДж/моль*

Скорость детонации: 8602 м/с* (расчетная)

Получают окислением 1-аминофуразанил-3,3-динитро- азетидина перекисью водорода в кислой среде в присутствии катализатора по схеме*:

* Sheremetev A.B., Pivina T.S. Nitrofurazanyl Moiety as an Alternative to Picryl One for High Energetic Material Construction // 27th Int. Annual Conf. ICT (Energetic Materials), 1996.

118

где I: H2O2, H+; cat {Na2WO4, NaMoO4 et al.}.

Может быть использован как высокоплотный энергетический наполнитель конденсированных систем различного назначения.

119

C5Н4N8O9 1-Нитрофуразанилнитрамино-3,3-

динитроазетидин

 

O2N

NO2

N

 

N

N

 

O2N

O

 

O2N N

Молекулярная масса: 320,1 Кислородный баланс: –14,99 % Массовая доля азота: 34,99 % Агрегатное состояние: твёрдое

Плотность: 1970 кг/м3* Теплота сгорания: 5397,04 кДж/моль (расчетная)*

Энтальпия образования: 177,49 кДж/моль*

Энергия образования: 203,51 кДж/моль*

Скорость детонации: 8686 м/с (расчетная)*

Может быть синтезирован двумя методами: окислением 1-аминофуразанилнитроамино-3,3-динитроазетидина перекисью водорода в кислой среде в присутствии катализаторов либо нуклеофильным замещением активированного фуразанового галогена или другой группы по схеме*:

* Sheremetev A.B., Pivina T.S. Nitrofurazanyl Moiety as an Alternative to Picryl One for High Energetic Material Construction // 27th Int. Annual Conf. ICT (Energetic Materials), 1996.

120

Соседние файлы в папке книги