книги / Высокоэнергетические наполнители твердых ракетных топлив и других высокоэнергетических конденсированных систем. Физико-, термохимические характеристики, получение, применение

честве пластитов и для изготовления порохов и артиллерийских снарядов малого калибра [2].

Cписок литературы

1.Weinheimer R. Properties of Selected High Explosives // 18th Intern. Pyrotech. Seminar, 13–17 July 1992. – Р. 939–972.

2.Meyer R., Köhler J., Homburg A. Explosives. – Weinheim: WILEY-VCH Verlag GmbH, 2002.

3.Stull D.R., Westrum E.F., Sinke G.C. The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds. – John Wiley and Sons, Inc, 1969.

4.Raun R.L., Butcher A.G. Estimating Heat of Formation of Energetic Compounds Using Corrected Semiempirical Molecular Orbital Theory. Joint Army Navy Air Force // 31st Combustion Subcommittee Meeting. – 1994. – Р. 185–196.

5.Marecek P., Vavra P. Simple Correlation of Some Parameters of CHNO (F) Explosives // 28th Int. Annual Conf. ICT, 1997.

6.Хмельницкий Л.И. Справочник по взрывчатым веще-

ствам. – М., 1962. – Ч. 2. – С. 291.

131

C5Н8N6O9 5-Нитроксиметил-1,3,5-тринитрогекса-

гидропиримидин

NMНP

NO2

N

NO2

CH2ONO2

N

NO2

Молекулярная масса: 296,2 Кислородный баланс: –27,01 % Массовая доля азота: 28,36 % Агрегатное состояние: твёрдое

Плотность: 1790 кг/м3 [1] Температура плавления: 148 °С [2]

Теплота сгорания: 2994,96 кДж/моль [3]

Энтальпия образования: –131,71 кДж/моль [3]

Энергия образования: –103,22 кДж/моль [3]

Получают конденсацией 1,3,5-тринитрогексагидропири- мидина с формальдегидом с последующей о-нитрацией метилольного производного абсолютной азотной кислотой по схеме [1]:

132

Представляет интерес как ВВ и энергетический компонент ТРТ.

Cписок литературы

1.Ritter H., Licht H.H. Synthesis and Explosive Properties of 1,3,5-Trinitro-hexahydro-pyrimidine (TNP) and 5-Nitroxy- methyl-1,3,5-trinitro-hexahydropyrimidine (NMP) // Propell., Explos., Pyrotech. – 1985. – Vol. 10. – Р. 147–150.

2.Ritter H. Neue Explosivstoffe. – ISL-CO 253/86. – C. 82.

3.Licht H.-H., Ritter H. Neue Sprengstoffe: Ihre Leistung in Theorie und Praxis // 21st Int. Annual Conf. ICT, 1990.

133

C5Н8N8O6 5-Азидометил-1,3,5-тринитро-

гексагидропиримидин

АМР

NO2

N

CH2N3

NO2

N

NO2

Молекулярный вес: 276,1 Кислородный баланс: –46,35 % Массовая доля азота: 40,56 % Агрегатное состояние: твёрдое

Плотность: 1740 кг/м3* Температура плавления: 128 °С*

Теплота сгорания: 3393,79 ккал/моль*

Энтальпия образования: 275,52 кДж/моль*

Энергия образования: 302,75 кДж/моль*

Температура дефлаграции: 225 °С*

* Licht H.H., Ritter H. Neue Sprengstoffe: Ihre Leistung in Theorie und Praxis // 21st Int. Annual Conf. ICT, 1990.

134

Получают обработкой 5-гидроксиметил-1,3,5-тринитро- гексагидропиримидина тозилхлоридом с последующим азидированием тозилата азидом натрия в диметилформамиде при повышенных температурах по схеме*:

Может быть использован в качестве компонента высокоэнергетических композиций и ВВ*.

* Там же.

135

С5Н10N6O10 N,N'-Бис(2-нитратоэтил)-метилен-

динитрамин

BNE-MEDINA

O2N

N - CH2 - CH2ONO2

CH2

N - CH2 - CH2ONO2

O2N

Молекулярная масса: 314,2 Кислородный баланс: –25,46 % Массовая доля азота: 26,73 % Агрегатное состояние: твёрдое

Плотность: 1720 кг/м3 [1] Температура плавления: 92 °С [1, 2]

Температура кипения: 201 °С Разложение [1]

Энтальпия образования: –250,83 кДж/моль [1]

Энергия образования: –218,61 кДж/моль [1]

Чувствительность к удару: 4,0 Н·м [1]

Получают нитролизом 1,3,5-трис(2-гидроксиэтил)-1,3,5- триазина смесью азотной кислоты с уксусным ангидридом в среде дихлорэтана по схеме [2]:

136

Выход: 42 %.

Может использоваться в качестве энергетического наполнителя высокоэнергетических конденсированных материалов.

Список литературы

1.Licht H.H., Ritter H., Wanders B. NENA-Sprengstoffe // 27th Int. Annual Conf. ICT (Energetic Materials), 1996.

2.Нитролиз 1,3,5-трис(2-гидроксиэтил)-1,3,5-триазацик- логексана / А.Н. Гафаров [и др.] // Органическая химия. – 1979. – № 16. – С. 1322–1323.

137

C5Н10N10O10 1,3,5,7,9-Пентанитро-1,3,5,7,9-пента-

азациклодекан

DECAGEN, CRX

Молекулярная масса: 370,2 Кислородный баланс: –21,61 % Массовая доля азота: 37,82 % Агрегатное состояние: твёрдое

Плотность: 1910 кг/м3 Температура плавления: 327,1 °С [2]

Энтальпия образования:

92,05 кДж/моль [1]

120,71 кДж/моль [3]

Энергия образования:

129,20 кДж/моль [1]

157,86 кДж/моль [3]

Список литературы

1. Wu Xiong, Sun Jian, Xiao Lianjie. The Detonation Parameters of New Powerful Explosive Compounds Predicted with

138

a Revised VLW Equation of State // 9th Symp. (Intl.) on Detonation, Red Lion Inn, Columbia River, Portland, Oregon, August 28 – September 1, 1989.

2.Zeman S. On the Physical Thermal Stability of Some Cyclic Nitramines // 21th Int. Pyrotechnics Seminar, Moscow, 1995.

3.Sukhachev D.V., Pivina T.S., Volk F.S. Estimation and Prediction of the Heats of Formation for NonAromatic Polynitrocompounds on the Basis of the QSPR Approach // Propell., Explos., Pyrotech. – 1994. – Vol. 19. – Р. 159–164.

139

C5Н10N14O8 1,9-Диазидо-2,4,6,8-тетранитро-

2,4,6,8-тетразанонан

N3CH2 - N - CH2 - N - CH2 - N - CH2 - N - CH2N3

Молекулярная масса: 394,2 Кислородный баланс: –28,41 % Массовая доля азота: 49,72 % Агрегатное состояние: твёрдое

Плотность: 1670 кг/м3 * Температура плавления: 176–177 °С Разложение* Теплота сгорания: 4091,3 кДж/моль*

Энтальпия образования: 684,25 кДж/моль (расчетная)*

Высокоэнергетическое соединение. Получают обработкой азидом натрия в диметилформамиде 1,9-дихлор- или 1,9-динитрокси-2,4,6,8-тетранитро-2,4,6,8-тетразанонана по схеме*:

* 1,9-Diazido-2,4,6,8-tetranitro-2,4,6,8-Tetrazanonane: рat. 4362583 US / R.A. Henry, W.P. Norris; 1982.

140