Выделение терпенов
Из природного сырья терпены и терпеноиды обычно выделяют ректификацией, вымораживанием (ментол из мятного масла), индивидуальные
терпены из их смесей получают фракционной перегонкой в вакууме, методами хроматографии.
Так же терпены выделяют из природного сырья (живица, эфирные масла, скипидар, бальзамы и т. д.) - перегонкой с водяным паром, экстракцией
летучими растворите-лями, а также путем анфлеража
(извлечение нелетучими растворителями - жирами, маслами).
Много терпенов производят синтетически, например камфору. Основным методом выделения и разделения нейтральных
и
производные
Применение
терпенов
Терпены широко применяют (индивидуально или в виде скипидара, смол, эфирных масел, бальзамов и т.п.) в производствах парфюмерных композиций, косметических изделий, бумаги и картона.
Применяют как пищевые эссенции, лекарственные средства, растворители, пластификаторы, инсектициды, например полихлорпинен и полихлоркамфен, флотационное масло, иммерсионные жидкости и др.
Медицинское применение терпенов основано на их антисептических, дезинфицирующих свойствах. Все терпены обладают спазмолитическим действием, седативные, отхаркивающие средства (терпингидрат), противовоспалительные и бактерицидные, возбуждающие сердечную деятельность и дыхание (камфора).
Монотерпены оказывают бактерицидное, мочегонное, возбуждающее действие; обладают антивирусными свойствами; применяются в качестве фунгицидов (убивают грибки), антисептики, инсектициды.
Некоторые из них обладают приятным и устойчивым запахом, что позволяет использовать их в парфюмерии (пачулевый спирт, эфиры фарнезола, санталол) в качестве душистых компонент и фиксаторов запаха.
Представители Терпенов
Цитраль является одним из представителей ациклических монотерпеноидов (применяется как противовоспалительное и антисептическое средство).
Цитраль представляет собой смесь Е- и Z- диастереомеров: Е-изомер называется гераниалем,Z- изомер — нералем.
гераниаль нераль
Гераниаль и нераль содержатся в лимонном и эвкалиптовом маслах.
Гераниол
Является смесью двух структурных изомеров: α - гераниола и β -гераниола и содержится в различных эфирных маслах — гераниевом, цитронелловом, лемонграссовом. Гераниол — основной компонент розового масла, выделяемого из эфиромасличных роз: дамасской (Rosa damascena Mill.), французской (R. gallica L.), столепестной (R. centifolia L.). В составе эфирного масла дикой моркови гераниол содержится в виде сложных эфиров. Гераниол образует кристаллический комплекс с хлоридом кальция, в виде которого может быть выделен из эфирных
Оцимен
Оцимен выделен из эфирного масла базилика благородного (Осiтит basilicum L.). Представляет собой смесь α- и β-изомеров, которые различаются положением двойной связи в одном из изопреновых звеньев. При нагревании оцимен изомеризуется в аллооцимен, в молекуле которого три сопряженные двойные связи.
α-оцимен β-оцимен алло-оцимен
Фарнезен
Ациклические сесквитерпеноиды в основном представлены производными насыщенного углеводорода фарнезена (2,6,10-триметилдодекана), в котором три изопреновых звена соединены по типу «голова к хвосту».
Фарнезен существует в виде двух структурных изомеров: α-фарнезен является ЗЕ,6Е-изомером, содержится в кожуре яблок, а также в организмах некоторых видов муравьев; β-фарнезен (Е-изомер) содержится во многих эфирных маслах.
Фарнезол
Фарнезол— бесцветная жидкость с запахом |
|||||
ландышей — содержится во многих эфирных |
|||||
маслах: |
неролиевом, |
|
розовом, |
||
|
цитронелловом, |
в цветах липы и аптечной |
|||
ромашки. |
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Фарнезол используется как душистое вещество и фиксатор в парфюмерии. Фарнезол обладает консервирующим и дезодорирующим действием, препятствует появлению неприятного запаха тела. Поэтому является идеальным компонентом в производстве дезодорантов. Он не подавляет потоотделение, зато предотвращает появление бактерий, ответственных за разложение пота и соответственно появление неприятного запаха.
Фитол
В организмах млекопитающих фитол окисляется в фитановую кислоту, которая подвергается дальнейшему α-расщеплению под действием фитанат
Нарушение этого процесса, связанного с передающейся по наследству болезнью Рефсума и обусловленного отсутствием фитанат-α-оксидазы, приводит к накоплению в сыворотке крови и тканях фитановой кислоты. У таких больных до 20% жирных кислот сыворотки и до 50% жирных кислот печени представлено фитановой кислотой.
Каротиноиды
Каротиноиды (от лат. carota — морковь) — многочисленная группа природных пигментов тетратерпенового ряда.
В растениях каротиноиды участвуют процессе фотосинтеза, они защищают фотосинтетический комплекс от вредного воздействия образующегося в процессе фотосинтеза синглетного кислорода. В организмах животных каротиноиды не синтезируются, а поступают с пищей.