Центральная часть молекул большинства каротиноидов представлена ациклическим тетратерпеновым фрагментом, в середине которого имеется связь «хвост к хвосту». В этом же фрагменте расположена хромофорная система из семи сопряженных двойных связей, обусловливающая глубокую окраску каротиноидов.
Сопряженные двойные связи в молекулах каротиноидов располагаются в одной плоскости.
В зависимости от расположения двойной связи в |
|
концевых фрагментах каротиноидов различают β-, ε- и |
|
γ-кольца, ациклический фрагмент |
буквой |
Все каротины представляют собой кристаллические
вещества различных оттенков красного цвета, на воздухе довольно быстро окисляются в неокрашенные соединения. Каротиноиды, имеющие хотя бы одно β- кольцо, являются предшественниками витамина А. Наивысшей витаминной активностью обладает β- каротин.
Ментол
Ментол (от лат. Mentha — мята) (ментанол-3) — прозрачное кристаллическое вещество с мятным запахом, главный компонент эфирного масла перечной мяты, из которой он и выделяется. Кроме того, ментол получают и синтетическим путем из м- крезола.
Ментол содержит три асимметрических атома
углерода и существует в виде 8 стереоизомеров (четырех пар энантиомеров). В природном ментоле, являющимся левовращающим изомером, каждый заместитель в циклогексановом кольце, находящемся в конформации кресла, занимает наиболее выгодное экваториальное положение.
Ментол используется в пищевой и парфюмерной промышленности.
Медицинское применение ментола весьма разнообразно: |
||
он входит в состав мазей, средств для ингаляции. В |
||
состав таких известных лекарственных средств, как |
||
валокордин, корвалол и валосердин, входит сложный |
||
эфир ментола и 2-бромо-З-метилбутановой |
(α- |
|
бромоизовалериановой) кислоты. |
Валидол |
является |
эфиром ментола и изовалериановой кислоты. |
|
|
Лимонен
Лимонен (ментадиен-1,8), содержащийся в эфирных маслах лимона, тмина и хвойных деревьев. Из лимонена гидратацией в кислой среде, протекающей по правилу Марковникова, получают двухатомный спирт терпин (ментандиол-1,8).
Терпин
Терпин (ментандиол-1,8) в природных эфирных маслах, по-видимому, не содержится, но, вероятно, образуется из других терпеноидов в момент выделения эфирных масел. Терпин существует в виде двух диастереомеров — цис- и транс- форм.
Моногидрат цис-1,8-терпина называется терпингидратом и применяется в медицине в качестве отхаркивающего средства.
При плавлении терпингидрат теряет кристаллизационную воду и превращается в цис- терпин, из которого на воздухе постепенно снова образуется терпингидрат. Получают терпингидрат синтетически из α-пинена.
Тимол
Тимол представляет собой кристаллическое бесцветное вещество. Содержится в эфирных маслах тимьяна (Thymus vulgaris L.), чабреца (Thymu. serpyllum L.) и душицы (Origanum vulgare L.),
придавая им характерный тимольный запах.
Тимол применяют как сырьё в производстве ментола и некоторых индикаторов; в медицине — как противоглистное; в качестве антисептического средства для дезинфекции полости рта, зева, носоглотки; в стоматологической практике — для обезболивания дентина; в фармацевтической промышленности — в качестве консерванта