Карвон

Карвон представляет собой вязкую жидкость с сильным тминным запахом. (S)-Карвон содержится в эфирных маслах тмина (до 60%) и укропа, (R)-карвон — в эфирном масле мяты кудрявой (до 70%) и масле куромойи.

(S)-Карвон

При действии кислот карвон легко изомеризуется в карвакрол, образуется термодинамически более выгодная ароматическая система, и реакция сопровождается выделением теплоты. При восстановлении карвона образуется лимонен, тем самым доказывается положение двойных связей в его молекуле.

Подсочкой сосны получают живицу.

Перегонка живицы даёт скипидар и канифоль.

Скипидар применяется как растворитель, сырьё в производстве камфоры, терпинеола (душистое вещество в парфюмерии), терпингидрата (отхаркиваюшее средство), флотоагентов, ядохимикатов. Очищенный скипидар – наружное местно-раздражающее средство; входит в состав мазей для растираний при невралгических болях.

Канифоль применяют в производстве синтетического каучука, резин, пластмасс, искусственной кожи, лаков, в качестве флюса при металлов, а также для натирания струнных инструментов.

α-Пинен находит широкое применение как растворитель и сырье для получения многих органических соединений, в частности в производстве камфоры и терпина. Гидратация α-пинена протекает с разрывом π-связи и неустойчивого четырехчленного цикла и приводит к моноциклическому терпеноиду терпину:

Камфора (борнанон-2) — важнейшее производное борнана.

Из структуры камфоры, содержащей в молекуле два асимметрических атома углерода, следовало бы ожидать существования камфоры в виде четырех

стереоизомеров.

Камфора издавна выделялась из эфирного масла

камфорного лавра, произрастающего в субтропиках Дальнего Востока.

В промышленности из α-пинена многостадийным путем получают рацемическую камфору (смесь энантиомеров).

Найден иной источник для производства камфоры — масло сибирской пихты, содержащее большое количество (30-60 %) смеси спирта (-)-борнеола и его сложного эфира — борнилацетата (главный компонент).

Весь путь получения камфоры из борнилацетата включает всего две стадии: гидролиз сложного эфира до (-)-борнеола и окисление образовавшегося спирта в кетон (камфору). Получающаяся при этом (-)-камфора является энантиомером «японской» (+)-камфоры. Важно, что оба стереоизомера камфоры оказывают одинаковое физиологическое действие.

Бромкамфора

Бромкамфора — продукт бромирования камфоры — также находит применение в медицине. Замещение атома водорода на атом брома обусловлено подвижностью протона, находящегося в α- положении к карбонильной группе, как это наблюдается в оксосоединениях.

Благодаря наличию оксогруппы камфора способна реагировать с соединениями, содержащими аминогруппу. Например, с гидроксиламином NН2ОН камфора образует кристаллический оксим. Эта реакция может использоваться с целью

идентификации камфоры.