- •ЛИПИДЫ
- •Липиды широко распространены в природе – вместе с углеводами и белками они образуют
- •Название им дано по названию одной из групп липидов – жиров (от греческого
- •Всовременной орг. химии определение термина «липиды» основано на биосинтетическом родстве данных соединений —
- •В липидной фракции, извлекаемой из природных материалов малополярными органическими растворителями, содержатся в-ва, сходные
- •Функции липидов
- •• энергетическая (резервная) – многие
- •• функция теплоизоляции –
- •ОСНОВНЫЕ КОМПОНЕНТЫ ЛИПИДОВ
- •В настоящее время в липидах обнаружено около 500 разл. карбоновых к-т, но большинство
- •Основные ВЖК липидов
- •Ненасыщенн
- •Основные высшие спирты липидов
- •В молекулах отдельных липидов обнаружены в незначительных к-вах замещенные к-ты, содержащие гидрокси- кето-
- •В незначительных кол-вах в составе жиров встречаются кислоты с разветвленным С- скелетом (изовалериановая
- •Липиды делят на 2 большие гр. –
- •ЛИПИДЫ
- •В свою очередь и простые и сложные липиды подразделяются на отдельные классы. Однако
- •ЛИПИДЫ
- •ПРОСТЫЕ ЛИПИДЫ
- •Пример:
- •2.Жиры, масла
- •В составе жиров обнаружены кроме триацилглицеринов ди- и моноацилглицерины.
- •Большинство жиров и масел явл-ся смесью глицеридов. Состав их достаточно сложный, т.к. несмотря
- •Номенклатура. Изомерия.
- •Структурная изомерия
- •Физические cв-ва.
- •В составе жиров животного происхождения преобладают остатки насыщенных кислот, поэтому они обычно твердые.
- •3. Церамиды
- •Химические свойства простых липидов
- ••Гидролиз можно осуществить и без кат. в ж. у. перегретым паром при высокой
- •Переэтерификация
- •б) Нагревание триглицеридов со свободными жирными к-тами в присутствии кислотных kat (H2SO4, BF3)
- •в) Действие спиртов в условиях щелочного или кислотного катализа (NaОН, алкоголяты щелочных металлов,
- •Реакции присоединения
- ••В соответствующих условиях можно избирательно гидрировать разл. непредельные ацилы: напр., только линоленовой до
- •б) Галогенирование
- •Окисление
- •Чем больше в липидах ненасыщенных остатков
- •СЛОЖНЫЕ ЛИПИДЫ Сложные липиды делят на группы:
- •ФОСФАТИДЫ
- •1.1.Глицерофосфолипиды – производные L-
- ••Как правило, в природных фосфатидах в положении 1 глицериновой цепи находится остаток насыщенной,
- •В зависимости от характера аминоспирта различают
- •В лецитинах роль аминоспирта выполняет
- •Вместо аминоспирта с состав некоторых фосфатидов входят остатки многоатомных спиртов инозита, глицерина и
- •1.2. Фосфорсодержащие плазмологены
- •2. Сфинголипиды-
- •Физические свойства фосфолипидов
- •Фосфолипиды обладают поверхностно- активными cв-вами.
- •полярная часть
- •воздух
- ••Благодаря этим свойствам фосфолипиды участвуют в обеспечении односторонней проницаемости мембран субклеточных структур.
- •3.Гликолипиды-
- •Чаще всего в построении молекулы гликолипидов участвуют такие монозы как
- •Гликосфинголипиды-
- •Цереброзиды входят в состав оболочек нервных клеток.
- •Ганглиозиды - сложные богатые углеводами липиды. Входят в состав липидов головного мозга. По
- •Ганглиозид
- •Химические свойства сложных липидов
- •Основные ВЖК липидов
3.Гликолипиды-
Гликолипиды – сложные липиды, в состав молекул которых входят углеводные остатки. По содержанию структурных компонентов гликолипиды можно разделить на
гликозилдиацилглицерины и гликосфинголипиды.
Гликозилдиацилглицерины по строению подобны жирам, но вместо одного ацильного остатка они содержат остатки моноз. Поэтому они могут быть также отнесены и к простым
липидам.
Чаще всего в построении молекулы гликолипидов участвуют такие монозы как
D-Gal, D-Glc, уроновые кислоты,
которые соединены с первичной ОН- группой глицерина
гликозидной связью:
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
OH |
O |
|
CH2 |
|
|
O |
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
OH |
|
OH |
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
HC |
O |
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
C |
|
|
R' |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
H2C |
|
O |
|
|
O |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
R'' |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Моноглюкозилдиацилглицерин
|
CH OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
OH |
|
|
2 |
O |
O |
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
OH |
|
OH |
O |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
O |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH HC |
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O C |
|
|
R' |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2C |
|
O |
|
O |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
R'' |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1-(β-D-галактопиранозил-(1→6)-β-D-галактопиранозил)- 2,3-диацилглицерин
OH
OH
O |
|
|
|
|
HO |
O |
|
O |
|
OH OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
R |
O |
|
HO |
OH |
O |
O |
R' |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
1-(β-D-галактопиранозил-(1→6)-β-D-галактопиранозил)- 2,3-диацилглицерин
|
OH |
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
O |
O |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
OH |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
CH2 |
O |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
OH HC O |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
C C17H33 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H2C |
|
O |
O |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C C15H31 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1-β-D-галактопиранозил-2-олеоил- 3-пальмитоилглицерин
Гликосфинголипиды-
cфингозинсодержащие липиды, в которых остаток церамида связан с углеводной составляющей гликозидной связью.
Это сложные липиды, которые можно классифицировать и как сфинголипиды, и как гликолипиды.
Углеводная составляющая может быть представлена Gal, Glc, глюкозамином, галактозамином, их N-ацильными производными, олигосахаридами.
Гликосфинголипиды можно разделить на цереброзиды, ганглиозиды и некоторые др.
Цереброзиды входят в состав оболочек нервных клеток.
Общая структура галактоцереброзидов
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
CH2OH |
|
HN |
|
C |
|
R |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
O OCH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(CH2)12CH3 |
|||||
OH |
|
|
C |
|
|
|
C |
|
|
C |
|
C |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
H |
|
H |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH
остаток
β -D-галакто- остаток церамида пиранозы
Ганглиозиды - сложные богатые углеводами липиды. Входят в состав липидов головного мозга. По строению сходны с цереброзидами, но в отличие от них вместо МС содержат олигосахарид, в состав которого входит один или несколько остатков
N-ацетилнейраминовой к-ты.
|
|
|
|
OH NH2 |
|
|
O |
|
|
|
|
NH2 |
|
|
HOOC |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
OH OH OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
открытая форма |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OHциклическая |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
форма |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
нейраминовая кислота |
|
OH |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|