- •ЛИПИДЫ
- •Липиды широко распространены в природе – вместе с углеводами и белками они образуют
- •Название им дано по названию одной из групп липидов – жиров (от греческого
- •Всовременной орг. химии определение термина «липиды» основано на биосинтетическом родстве данных соединений —
- •В липидной фракции, извлекаемой из природных материалов малополярными органическими растворителями, содержатся в-ва, сходные
- •Функции липидов
- •• энергетическая (резервная) – многие
- •• функция теплоизоляции –
- •ОСНОВНЫЕ КОМПОНЕНТЫ ЛИПИДОВ
- •В настоящее время в липидах обнаружено около 500 разл. карбоновых к-т, но большинство
- •Основные ВЖК липидов
- •Ненасыщенн
- •Основные высшие спирты липидов
- •В молекулах отдельных липидов обнаружены в незначительных к-вах замещенные к-ты, содержащие гидрокси- кето-
- •В незначительных кол-вах в составе жиров встречаются кислоты с разветвленным С- скелетом (изовалериановая
- •Липиды делят на 2 большие гр. –
- •ЛИПИДЫ
- •В свою очередь и простые и сложные липиды подразделяются на отдельные классы. Однако
- •ЛИПИДЫ
- •ПРОСТЫЕ ЛИПИДЫ
- •Пример:
- •2.Жиры, масла
- •В составе жиров обнаружены кроме триацилглицеринов ди- и моноацилглицерины.
- •Большинство жиров и масел явл-ся смесью глицеридов. Состав их достаточно сложный, т.к. несмотря
- •Номенклатура. Изомерия.
- •Структурная изомерия
- •Физические cв-ва.
- •В составе жиров животного происхождения преобладают остатки насыщенных кислот, поэтому они обычно твердые.
- •3. Церамиды
- •Химические свойства простых липидов
- ••Гидролиз можно осуществить и без кат. в ж. у. перегретым паром при высокой
- •Переэтерификация
- •б) Нагревание триглицеридов со свободными жирными к-тами в присутствии кислотных kat (H2SO4, BF3)
- •в) Действие спиртов в условиях щелочного или кислотного катализа (NaОН, алкоголяты щелочных металлов,
- •Реакции присоединения
- ••В соответствующих условиях можно избирательно гидрировать разл. непредельные ацилы: напр., только линоленовой до
- •б) Галогенирование
- •Окисление
- •Чем больше в липидах ненасыщенных остатков
- •СЛОЖНЫЕ ЛИПИДЫ Сложные липиды делят на группы:
- •ФОСФАТИДЫ
- •1.1.Глицерофосфолипиды – производные L-
- ••Как правило, в природных фосфатидах в положении 1 глицериновой цепи находится остаток насыщенной,
- •В зависимости от характера аминоспирта различают
- •В лецитинах роль аминоспирта выполняет
- •Вместо аминоспирта с состав некоторых фосфатидов входят остатки многоатомных спиртов инозита, глицерина и
- •1.2. Фосфорсодержащие плазмологены
- •2. Сфинголипиды-
- •Физические свойства фосфолипидов
- •Фосфолипиды обладают поверхностно- активными cв-вами.
- •полярная часть
- •воздух
- ••Благодаря этим свойствам фосфолипиды участвуют в обеспечении односторонней проницаемости мембран субклеточных структур.
- •3.Гликолипиды-
- •Чаще всего в построении молекулы гликолипидов участвуют такие монозы как
- •Гликосфинголипиды-
- •Цереброзиды входят в состав оболочек нервных клеток.
- •Ганглиозиды - сложные богатые углеводами липиды. Входят в состав липидов головного мозга. По
- •Ганглиозид
- •Химические свойства сложных липидов
- •Основные ВЖК липидов
Ганглиозид
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
HN |
|
C |
|
|
R |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
сложный |
OCH2 |
|
|
|
|
|
|
(CH2)12CH3 |
|||||||||
|
C |
|
|
|
C |
|
|
C |
|
C |
|
||||||
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||
олигосахарид |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
H |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
OH |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
остаток церамида
Химические свойства сложных липидов
Химическое поведение сложных липидов аналогично реакциям простых липидов, хотя состав продуктов реакции усложняется.
Сложноэфирные связи в сложных липидах расщепляются как в кислой, так и щелочной среде,
гликозидные связи в гликолипидах и простые эфирные связи в плазмологенах (как и в обычных виниловых эфирах) расщепляются только в кислой среде !!!
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
H C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С |
|
H |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
O |
|
C |
|
|
|
|
35 |
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
17 |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
NaOH |
||||||
|
CH |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
C |
|
С17H31 |
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
H |
C |
|
|
O |
|
|
|
|
|
+ |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
P |
|
|
|
|
O OCH CH NH |
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
2 |
3 |
|
O- фосфатидилэтаноламин
H C |
|
|
|
OH |
|
|
C17H35COONa |
||
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
||||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
C17H31COONa |
HC |
|
|
|
OH |
+ |
|
|||
|
|
|
|
HOCH2CH2NH2 |
|||||
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
||||||
H2C |
|
|
|
OH |
|
|
|||
|
|
|
|
|
Na3PO4 |
||||
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
гликозидная связь |
|
D-Glc |
||||
OH |
O |
O |
|
H2O |
H C |
OH |
|
|
O |
2 |
OH + |
RCOOH |
|||
|
|
CH2 |
+ |
HC |
|||
OH |
|
HC O |
C R |
H |
|
|
|
OH |
|
H2C |
OH |
R'COOH |
|||
|
|
||||||
|
|
|
O |
|
|
|
|
H2C O C R' глюкозилдиацилглицерин
|
|
|
|
|
|
H CO |
|
|
C |
|
C |
|
R' |
|||||
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||
2 |
|
|
|
|
H |
|
H |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
O |
|
|
|
|
|
HOH/H |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
R |
|
C |
|
O |
|
C |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2C |
|
O |
|
|
|
P |
|
|
|
OCH2CH2NH3 |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
[R' |
|
|
|
C |
|
|
CHOH] |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|||||||
H2C |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R'CH2C |
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
OH + |
|
RCOOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
HC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
HOCH2CH2NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
H2C |
|
OH |
|
H3PO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Основные ВЖК липидов
Название |
Формула |
Число атомов С и связейС=С |
|
Масляная |
СН3(СH2)2СOOH |
C4 |
|
Капроновая |
СН3(СH2)4СOOH |
C6 |
|
Каприловая |
СН3(СH2)6СOOH |
C8 |
|
Каприновая |
|||
СН3(СH2)8СOOH |
C10 |
||
Лауриновая |
|||
СН3(СH2)10СOOH |
C12 |
||
Миристиновая |
|||
Пальмитинова |
СН3(СH2)12СOOH |
C14 |
|
Стеариновая |
СН3(СH2)14СOOH |
C16 |
|
Арахиновая |
СН3(СH2)16СOOH |
C18 |
|
Пальмито-олеиновая |
СН3(СH2)18СOOH |
C20 |
|
СН3(СH2)5СН=СН(СН2)7СOOH |
C16:1 |
||
Олеиновая |
СН3(СH2)7СН=СН(СН2)7СOOH |
C18:1 |
|
Линолевая |
СН3(СH2)4СН=СН(СН2)СН=СН(СН2)7СOOH |
C18:2 |
|
Линоленовая |
|||
СН3(СH2СН=СН)3(СН2)7СOOH |
C18:3 |
||
Арахидоновая |
|||
|
СН3(СH2)3(СH2СН=СН)4(СН2)3СOOH |
C20:4 |
|
|
|
|