•Ароматические АК получают восстановлением соответствующих нитросоединений.
COOH COOH
(NH4)2S
NO2 NH2
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
•АК представляют собой бесц. крист. в-ва с высокой Тпл. (150 – 330оС). Плавятся как правило с разложением, нелетучи, х. р. в воде, плохо в орг. растворителях.
•АК L-ряда обычно сладкие на вкус, D- ряда –горькие. Организмом человека и животных усваиваются только АК L-ряда.
•В состав молекулы АК входит аминогруппа, обладающая основными свойствами и карбоксильная группа, обладающая кислотными свойствами, которые вступают во внутримолекулярное взаимодействие, образуя внутреннюю соль или диполярный
ион (цвиттер-ион).
акцептор
протонов
H2N
CH R
C |
O |
H2N CH |
C |
O_ |
+ |
|
O:H |
O |
+ H |
||||
|
R |
|
|
|
||
|
донор |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
протонов |
|
|
|
|
|
|
|
+ |
C O_ |
|
|
|
|
|
H3N CH |
|
|
||
|
|
R |
O |
|
|
|
|
|
диполярный ион |
|
|
||
-АК в твердом виде находятся в
виде диполярных ионов, в водном растворе в виде равновесной смеси катионной, анионной форм и диполярных ионов. Равновесие зависит от рН среды.
H3N CH C O |
|
|
|
|
|
H2N CH C O_ |
|||||||||||||||
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
R |
|
|
+ |
|
R |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
_ |
+ |
|
|
|
|
анионная |
|||||||||||
катионная |
|
|
|
|
|
|
_H |
+ |
|
||||||||||||
форма |
|
|
H |
|
|
|
H |
форма |
|||||||||||||
+ |
|
+ |
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C O_ |
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
H3N |
|
|
CH |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
||||||
сильнокислая |
диполярный ион |
|
|
|
|||||||||||||||||
среда |
|
|
|
нейтральная |
сильнощелочная |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
среда |
|
|
|
среда |
|||||||||
• Значение рН, при котором
р-ры АК электронейтральны и не проводят электрический ток, называют
изоэлектрической точкой
В случае моноаминокарбоновых кислот водные р-ры в большинстве случаев имеют слабокислую реакцию (pH 5-6), т. к. карбоксильная гр. в молекулах АК проявляет более сильные кислотные свойства, чем аминогруппа основные.
H3N CH C |
O |
+ H2O |
H2N CH C |
O |
|
|
O |
O |
+ H3O |
||||
R |
|
R |
||||
|
|
|
|
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
•Реакции по СООН группе
•1). Образование солей
+ |
|
|
|
_ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
CH |
|
|
CH |
|
|||||||||
H3N |
COO |
NaOH H2N |
COONa |
|||||||||||||
|
|
|||||||||||||||
|
|
R |
|
- H2O R |
|
|||||||||||
•2) Образование сложных эфиров реакцией этерификации
R |
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
HClcухой |
||||||||||
|
|
|
|
|
COOH + C2H5OH _ |
H2O |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
R |
|
CH |
|
COOC H |
|
NH3 |
|
R |
|
|
CH |
|
COOC2H5 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
_NH4Cl |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
+ |
|
_ |
2 5 |
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
NH Cl |
|||||||||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||