Дитерпены
В отличие от сеcквитерпенов значительно в меньшей степени представлены в растительном мире.
Они в значительных кол-вах сод-ся в смоле хвойных пород растений, а также входят в состав морских организмов и микроорганизмов. В основу классификации дитерпенов также положена степень циклизации
С-скелета.
К этой группе терпенов (трициклические) относятся
•смоляные кислоты С19Н29СООН.
Главным компонентом смоляных кислот
явл-ся левопимаровая кислота.
•При производстве скипидара под действием Т и повышенной кислотности она изомеризуется в
•абиетиновую к-ту.
Название Структурная формула Природный источник
Абиетино |
Смоляные |
|
вая |
кислоты – |
|
кислота |
нелетучая |
|
фракция |
||
|
||
|
живицы |
|
H |
хвойных |
|
|
(канифоль |
|
COOH |
|
Неоабиетин
овая
COOH
Дегидроаби
етиновая
COOH
Пимаровая
H
COOH
Левопимар
овая
H
COOH
•Смоляные к-ты (канифоль) находят широкое применение в лакокрасочной, резинотехнической, бумажной, мыловаренной, электронной промышленности.
•В растениях при механических повреждениях смоляные к-ты образуют защитную пленку.
Тритерпены
Широко распространены в природе – находятся в растениях, животных, морских организмах, микроорганизмах. От других изопреноидов они отличаются меньшим разнообразием структурных типов.
Другой отличительной особенностью тритерпеноидов явл-ся наличие в их структуре деградированного С-скелета. Такие деградированные соединения образуют особую группу изопреноидов, называемую стероидами.
Наиболее простым и единственным ациклическим представителем тритерпеноидов явл-ся ациклический полиненасыщенный углеводород сквален
сквален С30Н50 (дигидротритерпен)
Образование многих других тритерпеноидов и, в частности, стероидов, явл-ся результатом биохимических превращений сквалена.
В растениях циклические тритерпеноиды обычно встречаются в виде эфиров разл. кислот и в виде гликозидов. Тритерпены, участвующие в образовании таких безазотистых гликозидов, составляют группу сапогенинов (напр. амирин), а сами гликозиды называют сапонинами
HO
-амирин