- •ИЗОПРЕНОИДЫ
- •Изопреноидами называют обширную группу природных в-в, С-скелет которых можно представить как комбинацию из
- •Изопреноиды обладают широким спектром биологического
- •В растениях на основе изопрена синтезируется множество душистых веществ и эфирных масел. Напр.
- •В то же время растения семейства сложноцветных выделяют в виде эфирных масел богатую
- •КЛАССИФИКАЦИЯ, НОМЕНКЛАТУРА, СТРОЕНИЕ
- •Терпены – углеводороды,
- •Большинство терпеновых углеводородов имеют общую формулу
- •Количество
- •В зависимости от строения C-скелета терпены и терпеноиды подразделяют на:
- •Для терпеновых углеводородов и их
- •Номенклатура изопреноидов
- •ГЕМИТЕРПЕНЫ
- •Простейший представитель гемитерпенов изопрен был найден в природных объектах
- •Монотерпены
- •Ациклические монотерпены
- •Некоторые ациклические монотерпены образуют функциональные производные с гетероциклическими фрагментами эфирной природы (лактонные, тетрагидрофурановые,
- •Название Структурная формула Природный источник
- •Изогеран
- •Цитрон
- •Циклические монотерпены
- •Название
- •Ментон
- •Тимол
- •Другие моноциклические терпены (ириданы и хризантоматы) в природе встречаются значительно реже.
- •• Бициклические
- •каран пинан камфан
- •Назва Структурная формула
- •3-Карен
- ••Наиболее распространенный представитель бициклических монотерпенов –
- •α-пинен скипидара.
- •Живица, которая добывается подсочкой хвойных деревьев – это раствор канифоли в скипидаре.
- •Сеcквитерпены
- •Название Структурная формула
- •Дитерпены
- •К этой группе терпенов (трициклические) относятся
- •Название Структурная формула Природный источник
- •Неоабиетин
- •Пимаровая
- ••Смоляные к-ты (канифоль) находят широкое применение в лакокрасочной, резинотехнической, бумажной, мыловаренной, электронной промышленности.
- •Тритерпены
- •Наиболее простым и единственным ациклическим представителем тритерпеноидов явл-ся ациклический полиненасыщенный углеводород сквален
- •Образование многих других тритерпеноидов и, в частности, стероидов, явл-ся результатом биохимических превращений сквалена.
- •Сапонины (от латинского слова sapo – мыло)
- •Неоценимую роль в функционировании животных организмов играют разл. низкомолекулярные биорегуляторы, относящиеся к группе
- •Кважным природным стероидам относятся желчные к-ты, мужские и женские половые гормоны, гормоны надпочечников,
- •Тетратерпены
- •Животные организмы получают каротиноиды с питанием.
- •Все каротиноиды по степени поглощения света подразделяются на
- •В зависимости от степени циклизации С-скелета каротиноиды подразделяют на 3 подгруппы:
- ••Ликопин (С40Н56) (ациклические) - сод-ся в плодах томатов, арбузов :
- ••Миксоксантофил (моноциклические) - Главный компонент сине-зеленых водорослей:
- ••β-каротин (бициклические) – наиболее распространен - сод- ся в моркови, перце, томатах, крыжовнике,
- ••Витамин А1 (ретинол) растворим в орг. р-рителях и природных жирах, сод-ся в молоке
- •Политерпены
- •Натуральный каучук представляет собой линейный стереорегулярный 1,4- полимер изопрена (С5Н8)n со степенью полимеризации
- ••Политерпены входят также в состав природных в-в убихинонов, к-рые относят к витаминам, близким
- •СВОЙСТВА, ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ ИЗОПРЕНОИДОВ
- •экстракцию органическими растворителями;
- •Синтетическим путем в пром-сти получают лишь ограниченное число изопреноидных соединений, сод-ие которых в
- •Напр. рацемическую форму ментола в промышленности получают из м-крезола:
- •Гидратацией лимонена получают терпин (двухатомный спирт), который образует с водой кристаллогидрат – терпингидрат,
- •В крупных масштабах синтезируют различные ментановые и ациклические терпеноиды на основе пиненов (α
- •Строение изопреноидов (наличие двойных связей и различных функциональных групп) предопределяет их химические свойства.
- •Как было отмечено выше, многие терпены и терпеноиды входят в состав эфирных масел
- •Установлено, что отдельные терпеноиды по сути являются биорегуляторами, используемыми насекомыми как средство передачи
Сапонины (от латинского слова sapo – мыло)
обладают поверхностно-активными св- вами, гемолитическим действием, многие из них ядовиты.
Гликозиды амиринов – компоненты лимонника китайского и женьшеня, обладают тонизирующим действием.
В свободной форме тритерпены в растительном мире представлены в основном в виде витастероидов, хинонметидных тритерпеноидов и лиманоидов.
Неоценимую роль в функционировании животных организмов играют разл. низкомолекулярные биорегуляторы, относящиеся к группе стероидов. Биогенетически все стероиды берут свое начало от холестерола:
H
H H
НО
холестерол
Кважным природным стероидам относятся желчные к-ты, мужские и женские половые гормоны, гормоны надпочечников, сердечные гликозиды, алколоиды.
Кстероидам растительного происхождения, так называемым фитостеролам или фитостеринам, относятся ситостерол, стигмастерол (сод-ся в масле зародышей семян пшеницы, соевом масле), фукостерол (в бурых водорослях).
НО
Стигмастерол
Тетратерпены
Представлены одной структурной группой– каротиноидами (растительными
пигментами). Название каротиноиды происходит от латинского слова carota –морковь – и греческого eidos – вид.
В природе они синтезируются в основном растительными организмами, причем встречаются как в свободном состоянии, так и в виде гликозидов, каротинпротеинов или эфиров, образованных с одной или более молекулами жирных кислот.
Животные организмы получают каротиноиды с питанием.
Молекулы всех каротиноидов включают длинные цепи сопряженных двойных связей – явл--ся полиенами.
Их сопряженные системы представляют собой хромофорную группировку, благодаря чему они имеют окраску от желтого до красного цвета.
На цвет также оказывают влияние число кратных связей и различные функциональные
группы (OH, C=O и др.).
Все каротиноиды по степени поглощения света подразделяются на
каротины и ксантофилы.
К каротинам относятся незамещенные каротиноиды (углеводороды), не сод-ие кислород. Они обычно окрашены в оранжевый цвет, например β-каротин.
Каротиноиды, в молекулах которых имеются О-содержащие функц. гр., называются ксантофилами. Ксантофилы имеют более широкий диапазон окраски – от желтой до красной.
• |
Продукты биотрансформации |
|
каротиноидов (апо-, секо- и норкаротиноиды) |
|
явл-ся ароматными в-вами, которые |
|
определяют запах цветов и пищевых |
|
продуктов. |
• |
Многие каротиноиды явл-ся |
|
предшественниками витамина А. |
В зависимости от степени циклизации С-скелета каротиноиды подразделяют на 3 подгруппы:
ациклические,
моноциклогексановые – каротиноиды, молекулы которых имеют на одном конце С-цепи циклогексановый фрагмент;
дициклогексановые – каротиноиды, имеющие два циклогексановых фрагмента на концах С-цепи.