Добавил:
uncu4ek
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:лекции / Лекции ИЗОПРЕНОИДЫ.ppt
X
- •ИЗОПРЕНОИДЫ
- •Изопреноидами называют обширную группу природных в-в, С-скелет которых можно представить как комбинацию из
- •Изопреноиды обладают широким спектром биологического
- •В растениях на основе изопрена синтезируется множество душистых веществ и эфирных масел. Напр.
- •В то же время растения семейства сложноцветных выделяют в виде эфирных масел богатую
- •КЛАССИФИКАЦИЯ, НОМЕНКЛАТУРА, СТРОЕНИЕ
- •Терпены – углеводороды,
- •Большинство терпеновых углеводородов имеют общую формулу
- •Количество
- •В зависимости от строения C-скелета терпены и терпеноиды подразделяют на:
- •Для терпеновых углеводородов и их
- •Номенклатура изопреноидов
- •ГЕМИТЕРПЕНЫ
- •Простейший представитель гемитерпенов изопрен был найден в природных объектах
- •Монотерпены
- •Ациклические монотерпены
- •Некоторые ациклические монотерпены образуют функциональные производные с гетероциклическими фрагментами эфирной природы (лактонные, тетрагидрофурановые,
- •Название Структурная формула Природный источник
- •Изогеран
- •Цитрон
- •Циклические монотерпены
- •Название
- •Ментон
- •Тимол
- •Другие моноциклические терпены (ириданы и хризантоматы) в природе встречаются значительно реже.
- •• Бициклические
- •каран пинан камфан
- •Назва Структурная формула
- •3-Карен
- ••Наиболее распространенный представитель бициклических монотерпенов –
- •α-пинен скипидара.
- •Живица, которая добывается подсочкой хвойных деревьев – это раствор канифоли в скипидаре.
- •Сеcквитерпены
- •Название Структурная формула
- •Дитерпены
- •К этой группе терпенов (трициклические) относятся
- •Название Структурная формула Природный источник
- •Неоабиетин
- •Пимаровая
- ••Смоляные к-ты (канифоль) находят широкое применение в лакокрасочной, резинотехнической, бумажной, мыловаренной, электронной промышленности.
- •Тритерпены
- •Наиболее простым и единственным ациклическим представителем тритерпеноидов явл-ся ациклический полиненасыщенный углеводород сквален
- •Образование многих других тритерпеноидов и, в частности, стероидов, явл-ся результатом биохимических превращений сквалена.
- •Сапонины (от латинского слова sapo – мыло)
- •Неоценимую роль в функционировании животных организмов играют разл. низкомолекулярные биорегуляторы, относящиеся к группе
- •Кважным природным стероидам относятся желчные к-ты, мужские и женские половые гормоны, гормоны надпочечников,
- •Тетратерпены
- •Животные организмы получают каротиноиды с питанием.
- •Все каротиноиды по степени поглощения света подразделяются на
- •В зависимости от степени циклизации С-скелета каротиноиды подразделяют на 3 подгруппы:
- ••Ликопин (С40Н56) (ациклические) - сод-ся в плодах томатов, арбузов :
- ••Миксоксантофил (моноциклические) - Главный компонент сине-зеленых водорослей:
- ••β-каротин (бициклические) – наиболее распространен - сод- ся в моркови, перце, томатах, крыжовнике,
- ••Витамин А1 (ретинол) растворим в орг. р-рителях и природных жирах, сод-ся в молоке
- •Политерпены
- •Натуральный каучук представляет собой линейный стереорегулярный 1,4- полимер изопрена (С5Н8)n со степенью полимеризации
- ••Политерпены входят также в состав природных в-в убихинонов, к-рые относят к витаминам, близким
- •СВОЙСТВА, ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ ИЗОПРЕНОИДОВ
- •экстракцию органическими растворителями;
- •Синтетическим путем в пром-сти получают лишь ограниченное число изопреноидных соединений, сод-ие которых в
- •Напр. рацемическую форму ментола в промышленности получают из м-крезола:
- •Гидратацией лимонена получают терпин (двухатомный спирт), который образует с водой кристаллогидрат – терпингидрат,
- •В крупных масштабах синтезируют различные ментановые и ациклические терпеноиды на основе пиненов (α
- •Строение изопреноидов (наличие двойных связей и различных функциональных групп) предопределяет их химические свойства.
- •Как было отмечено выше, многие терпены и терпеноиды входят в состав эфирных масел
- •Установлено, что отдельные терпеноиды по сути являются биорегуляторами, используемыми насекомыми как средство передачи
Установлено, что отдельные терпеноиды по сути являются биорегуляторами, используемыми насекомыми как средство передачи внутривидовой информации. Так,
цитраль и гераниол выделяются в небольших кол-вах пчелами при поиске нектара и привлекают других пчел. Такие соединения называют феромонами.
Соседние файлы в папке лекции