Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
лекции / 22 Лекции КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.ppt
Скачиваний:
2
Добавлен:
20.07.2023
Размер:
3.17 Mб
Скачать

COOC2H5C2H5ONa

 

COOC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

COOC2H5

H2C

 

 

 

Na CH

 

CH3CH2ICH3

 

C2

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

COOC2H5_C2H5OH

 

 

 

 

_ NaI

 

 

 

 

 

 

 

COOC2H5

малоновый эфир

 

 

COOC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

этилмалоновый эфир

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

трет-С4H9OK

CH3

CH2

COOC H

CH3I

CH3

 

 

CH2

COOC H

5

 

 

 

 

 

 

2

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

_ трет-С4H9OH

 

 

 

 

C

 

_

KI

 

 

 

 

 

 

 

 

C

COOC H

 

 

 

 

 

 

K COOC H

5

 

 

H3C

 

5

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

метилэтилмалоновый эфир

H2O, H , toC CH3

 

CH2

 

COOH

toC

CH3

 

H2

 

H

COOH

 

 

 

 

 

 

_ 2H5OH

 

 

C

_ CO2

 

C

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

метилэтилмалоновая

 

 

2-метилбутановая кислота

 

 

 

 

кислота

 

 

(метилэтилуксусная кислота)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Получение дикарбоновых к-т см. Тексты лекций

Отдельные представители

Щавелевая к-та.

Обладает восстанавливающими cв-вами (легко окисляется), на чем основано ее использование в аналитической химии и как отбеливающее средство, для удаления ржавчины.

Малоновая к-та.

Применяют в синтетической химии для получения КК, аминокислот, лекарственных в-в.

Янтарная к-та.

Интерес представляет ангидрид и имид (сукцинимид) – мягкий бромирующий агент. Применяют в орг. синтезе, в производстве красителей, полимерных материалов.

Адипиновая к-та.

Вступает в реакцию поликонденсации с гексаметилендиамином, образуя полиамидную смолу, идущую на изготовление ценных синтетических волокон.

n HOOC

 

(CH2)4

CO

 

OH+

 

H

 

HN

 

(CH2)6

NH

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

- H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OC (CH2)4 CONH(CH2)6 NH n

амидная

группировка

Фталевые к-ты.

COOH

СOOH

COOH COOH

фталевая изофталевая 1.2-бензол- 1.3-бензол- дикарбоновая дикарбоновая

COOH

COOH терефталевая

1.4-бензол- дикарбоновая

Наиболее ценные фталевая и терефталевая к-ты. Фталевая к-та склонна к образованию ангидрида, который имеет большое практическое значение. Фталимид калия используют в оргсинтезе для получения первичных аминов, для синтеза аминокислот. Применяют в пр-ве алкидных смол, пластификаторов, лекарственных в-в. Терефталевая к-та в больших количествах используется для производства полиэфирных смол (лакокрасочные материалы, волокна, напр. лавсан).