Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
лекции / 22Лекции МОНОСАХАРИДЫ.ppt
Скачиваний:
3
Добавлен:
20.07.2023
Размер:
3.45 Mб
Скачать

В циклических формах моноз на один асимметрический атом С больше, чем в открытых, поэтому у них в 2 раза большее число оптических изомеров (за счет α- и β-форм).

Так, для глюкозы N=25=32.

Перспективные формулы Хеуорса

Представляют собой плоские много-

угольники, изображенные в перспективе :

-цикл лежит в горизонтальной плоскости,

- связи, расположенные ближе к

наблюдателю, изображаются жирно.

- О-атом в пиранозном цикле распо-

лагается в правом верхнем углу, в фуранозном – за плоскостью цикла.

С-атомы, входящие в цикл, как правило,

не пишутся, располагаются от О-атома по часовой стрелке.

Через С-атомы проводят вертикальные связи, на концах которых пишут НО- и Н- гр. в соответствии с их пространственным расположением :

Н, НО- и другие гр. располагают над и под плоскостью цикла

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

1

 

O

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

2

 

 

3

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

фураноза

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

пираноза

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Группы, которые находятся слева от С-цепи в проекционной формуле Фишера, располагают над плоскостью цикла,

справа под плоскостью цикла.

HO

H

HO

H

H

1C* H

 

 

6CH2OH

 

2

* OH

 

H

OH

3

* H

O

5

O

 

H

 

4

* OH

 

4

HOH

1

 

 

 

 

 

5

 

 

OH

3

2

H

 

 

 

6CH2OH

 

 

H

OH

-D-глюкопираноза

H C* OH

H* OH

HO * H

H* OH

H

CH2OH

6CH2OH

H 5 O H

4

HOH

H

 

O

 

 

1

OH

3

 

2 OH

H OH

α-D-глюкопираноза

Гликозидная НО-группа у альдоз D-ряда в α-форме находится под плоскостью

цикла,

а в β –форме над плоскостью цикла.

Н-атом у С5 в формуле Хеуорса оказался под плоскостью цикла, хотя в формуле Фишера находится слева.

Это объясняется тем, что при этом асимметрическом С-атоме НО-гр. принимает участие в образовании оксидного цикла, для чего необходимы

2 перестановки заместителей.

 

H

H

HO5

4

OH

 

OH

3

 

H

6

 

 

 

CH2OH

O

 

 

C

H

 

 

2

1 H

 

 

 

OH

 

 

H

6

CH2OH

OH

 

 

 

 

 

 

5

 

O

 

 

H

H

C

 

 

 

 

 

OH

 

 

4

 

 

 

1

H

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Рассмотрим примеры

 

 

1 C

O

 

 

 

H

 

2

 

 

H

 

 

 

OH

 

3

 

 

HO

 

 

 

H

4

 

 

 

HO

 

 

 

H

H

5

 

 

 

OH

6

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

D-галактоза

5

O

 

1

4

32

OH

6

CH2OH

O

OH

 

 

H5

 

 

H

 

1

 

4

OH

 

H

 

 

 

2

H

3

 

HOH

-D-галактопираноза

H

1

O

 

 

C

 

 

H

 

2

 

 

OH

 

3

 

HO

 

 

H

4

 

 

H

 

 

 

OH

 

5

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

D-ксилоза

 

 

 

4

5

 

 

 

 

 

 

H

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

H5

 

 

 

 

 

 

4

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

O

1

2

OOH

H 1

2 H OH

-D-ксилопираноза