• В формулах Хеуорса для

изображения смеси аномеров расположение Н и гликозидной НО-гр. показывают волнистой линией

• С целью упрощения формул допускается опускать изображение

С–Н-связей.

Конформационная изомерия

•Формула Хеуорса предполагает плоское

строение кольца. На самом деле циклические 5- и 6- членные формы МС могут существовать в геометрически различных формах, обусловленных разл. расположением в пространстве С-атомов цикла, для них характерна конформационная изомерия.

•Для пиранозного цикла моноз возможно 8 конформаций (2 - кресла, 6 – ванны).

•Предпочтительность той или иной конформации для конкретного МС или его производного определяется соотношением размера и числа заместителей в цикле и их пространственным расположением.

Установлено, что пиранозные формы МС существуют преимущественно в виде конформации кресла, в которой наибольшее число объемных заместителей расположены экваториально.

Для α-аномеров полуацетальный ОН располагается в аксиальном положении, а для β-аномеров – в экваториальном.

•Конформации фуранозных форм МС изучены в меньшей степени. Полагают, что возможны 2 типа конформаций – конверт (Е) и скрученная (Т).

•Конформация Е содержит 4 атома в одной плоскости, Т

– 3 атома. Наиболее предпочтительной для фуранозных форм МС является конформация конверта, в которой объемные заместители стремятся занять экваториальное положение.

E

T

Физические свойства

МС представляют собой твердые кристаллические в-ва, сладкие на вкус, гигроскопичны, х. р. в воде. МС легко образуют сиропы, выделение их из которых в кристаллическом состоянии представляет определенные трудности.

Растворимость в спирте МС низкая, в эфире они практически нерастворимы. Р-ры МС обладают оптической активностью.