•По химической природе МС делят на:
•А) Нейтральные сахара, содержащие только карбонильную (альдегидную или кетонную) группу и гидроксильные группы – альдегидо- или кетоноспирты.
Они в большинстве своем имеют состав, соответствующий общей
формуле СnH2nOn, т. е. число атомов С равно числу атомов O.
•Однако в природе известны и такие
МС, у которых число атомов О меньше, чем число атомов С (напр.
СnH2nOn-1 – одна из НО-групп
замещена на Н-атом. |
|
|
O |
Такие сахара |
C |
||
|
|
H |
|
называют |
|
|
|
|
CH2 |
||
дезоксисахарами. |
|
CHOH |
|
|
|
|
CHOH |
|
|
||
|
|
|
|
|
CH2OH |
||
• Б) Аминосахара (точнее |
|
|
|
дезоксиаминосахара), |
|
|
|
содержащие вместо НО-гр. |
|
|
O |
аминогруппу, которая |
|
|
|
придает этим соединениям C H |
|||
основные свойства. |
|
|
CHNH2 |
|
|||
|
|
|
CHOH |
|
|
||
|
|
|
CHOH |
|
|
||
|
|
|
CHOH |
|
|
||
|
|
|
|
|
CH2OH |
||
• В) Кислые сахара, содержащие |
|
|
|
O |
|
кроме карбонильной и гидроксильныхC |
H |
||||
|
|
|
|||
гр. |
|
|
|
|
|
CHOH |
|||||
карбоксильную гр - |
|||||
|
|
|
|
||
CHOH |
|||||
уроновые кислоты. |
|||||
|
|
CHOH |
|||
|
|
|
|||
|
|
|
CHOH |
||
|
|
||||
|
|
|
COOH |
||
|
|
||||
Наиболее распространены в природе нейтральные простые сахара – МС.
Номенклатура
• Как следует из структурных
формул МС, они содержат асимметрические С-атомы и потому существуют в виде нескольких оптических изомеров.
•Каждый изомер имеет свое название.
•Названия МС образуют в соответствии с их
классификацией с суффиксом «оза».
•Отдельные представители имеют
тривиальные названия. Наиболее распространены
• альдопентозы: рибоза, ксилоза,
арабиноза;
•альдогексозы: глюкоза, манноза,
галактоза;
|
CHO |
|
|
CHO |
|
|||||||||
H |
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
H |
|
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
|
|
H |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
H |
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|
||||||||
|
D-рибоза |
|
|
D-ксилоза |
||||||||||
CHO H OH OH
CH2OH
D-арабиноза
|
|
CHO |
|
|
CHO |
|
|
CHO |
|||||||||
H |
|
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
H |
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
HO |
|
|
|
|
H |
HO |
|
|
|
H |
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
H |
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
H |
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|
CH2OH |
||||||||
D-глюкоза D-манноза D-галактоза
•Названия кетоз образуют из названий соответствующих альдоз, заменяя суффикс «оза» на «улоза». Некоторые кетозы имеют тривиальные названия, например «фруктоза».
•кетозы:
CH2OH
C
O
H OH H OH
CH2OH
D-рибулоза
CH2OH
C
O OH H
H OH
CH2OH
D-ксилулоза
|
|
CH2OH |
|||
|
|
C |
|
|
O |
|
|
|
|||
|
|
|
|
||
HO |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|||
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
||||
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
||||
CH2OH
D-фруктоза