• Это так называемая открытая
форма («оксо-форма»). Она представляет собой пятиатомный альдегидоспирт. Эта форма существует только в
растворах в равновесии с
циклической
полуацетальной
формой.
•МС (кроме триоз) в кристаллическом состоянии представляют собой
внутренние циклические полуацетали
полигидроксиальдегидов или полигидроксикетонов.
•Полуацетали образуются при присоединении молекулы спирта к альдегиду:
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
CH |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
R |
|
|
C |
H |
|
|
|
|
CH3OH |
|
|
|
OCH3 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
•В результате внутримолекулярного взаимодействия НО-гр. с карбонильной группой образуются циклические полуацетали:
Ñ |
O |
H |
OH |
HOH |
|
C O |
циклический 5-гидро ксип ен тан аль п о луацеталь
•Циклические формы альдогексоз образуются в результате внутримолекулярного взаимодействия альдегидной группы с НО-группой у С5 или С4 – атома:
О-атом НО-группы образует связь с карбонильным С-атомом, а Н-атом НО-группы - c О-атомом карбонильной группы
•В результате образуются устойчивые циклические полуацетальные формы
•– пиранозная
(6-членный цикл),
• – фуранозная
(5-членный цикл).
•Эти формы получили название от соответствующих гетероциклических соединений.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||
|
|
|
|
|
|||||
|
|
O |
|||||||
|
|
фуран |
|||||||
пиран |
|||||||||
H O
1 C
H
OH HO H
HOH
H5 OH CH2OH
глюкоза
|
|
полуаце- |
|
1 |
OH тальный |
|
(глико- |
|
HC |
зидный) |
|
гидроксил |
||
H |
|
OH |
HO |
|
H O |
H |
5 |
OH |
H |
|
|
CH2OH глюкопираноза
H |
C |
O |
|
1 |
|
||
H |
|
|
OH |
HO |
4 |
H |
|
H |
|
|
OH |
H |
|
|
OH |
CH2OH глюкоза
OH |
полуаце- |
1 |
тальный |
(глико- |
|
HC |
зидный) |
гидроксил |
H |
|
OH |
O |
HO |
4 |
H |
|
H |
|
|
|
H |
|
OH |
|
CH2OH глюкофураноза
•Для указания размера колец циклических форм
•для 6-членного цикла две последние буквы в названии МС «за» заменяют суффиксом
«пираноза»,
•для 5-членного цикла суффиксом «фураноза».