Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
лекции / 22Лекции МОНОСАХАРИДЫ.ppt
Скачиваний:
3
Добавлен:
20.07.2023
Размер:
3.45 Mб
Скачать

Диастереоизомерные МС, отличающиеся друг от друга конфигурацией лишь одного асимметрического атома C, называются эпимерами.

Эпимеры – частный случай диастереоизомеров.

Напр., D- рибоза и D- ксилоза являются эпимерами по С3, т.к. они отличаются только конфигурацией С3.

 

1

O

H C

H

2

 

OH

3C

 

H

 

OH

 

H

4

 

OH

 

 

5 CH2OH

D-рибоза

 

1

O

H C

H

2

 

 

OH

 

 

 

HO

3C

 

 

H

 

 

H

4

 

 

OH

 

 

5 CH2OH

D-ксилоза

Наиболее важными в химии углеводов являются такие эпимеры, которые отличаются конфигурацией только одного, соседнего с карбонильной группой хирального центра (D- глюкоза, D-манноза – эпимеры по С2).

 

CHO

H

OH

HO

H

H

OH

H

OH

 

CH2OH

D-глюкоза

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CHO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

D-манноза

Циклические формы

В циклических формах МС независимо от размера кольца (фуранозное или пиранозное) С-атом карбонильной группы становится асимметрическим и также имеет

2 зеркальные конфигурации, т. е. в циклической форме у альдоз появился новый С1 хиральный центр (аномерный).

Две стереоизомерные формы альдоз, отличающиеся только конфигурацией С1 (кетоз – С2) называются аномерами.

Они являются диастереомерами, т.к. отличаются только расположением гликозидного

гидроксила.

Для указания его конфигурации используют аномерные префиксы

α и β,

связанные с взаимным расположением заместителей у аномерного центра и у С-атома, определяющего принадлежность монозы к D- или L-ряду.

Циклическая форма, у которой полуацетальный гидроксил расположен по одну сторону с ОН, определяющей конфигурацию монозы (принадлежность к D- или L- ряду) называется α-формой, а по разные стороны

β-формой.

Аномерные префиксы α- и β- используют только в сочетании с конфигурационными префиксами D, L и в названии указывают перед конфигурационными.

полуацетальные гликозидные ОН-группы

HOC* H

H* OH

HO * H O

H* OH

H*

CH2OH

-D-глюкопираноза

H C* OH

H* OH

HO * H O

H* OH

H*

CH2OH-D-глюкопираноза