3. Автоокисление
Большим недостатком алифатических простых эфиров является их автоокисление - под действием света и воздуха происходит их окисление с образованием взрывоопасных перекисных соединений, что затрудняет работу с ними.
Циклические простые эфиры
Циклические простые эфиры являются представителями гетероциклических соединений – один или более атомов О входят в состав цикла.
а) Оксираны (эпоксиды)
O
(этиленоксид, эпоксиэтан)
Способы получения
R |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
||||
|
C |
CH2 + |
|
C6H5 |
|
|
C |
O |
|
|
OH |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
алкен |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
пероксибензойная |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
кислота |
|
|
O |
||||||||
|
|
|
|
R |
|
H2 |
|
CH2 + C6H5 |
|
|
C |
||||||||
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
OH |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
бензойная |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кислота |
|||||||
|
H2C |
CH |
2 |
+ O |
|
|
Ag |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
O |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 t |
|
|
|
|||||||
Реакции
Эпоксиды – трехчленные циклы, неустойчивы, обладают высокой реакционной способностью. Под действием нуклеофильных реагентов вступают в различные р-ции с раскрытием цикла. Продукты имеют большое практическое значение.
H2O |
HO |
CH2 |
CH2 |
OH |
||
H |
|
|
|
|
|
|
C2H5OH HO CH2 |
CH2 |
OC2H5 |
||||
H |
|
|
моноэтиловый эфир |
|||
O HOCH CH |
этиленгликоля |
|||||
OH |
HOCH2CH2OCH2CH2OH |
|||||
2 |
|
2 |
|
|||
|
|
|
|
диэтиленгликоль |
||
NH3 |
HO |
CH2 CH2 |
NH2 |
|||
|
||||||
этаноламин
б) тетрагидрофуран
Тетрагидрофуран. Применяется как растворитель природных и синтетических смол, эфиров целлюлозы.
O
в) диоксан
Устойчивый инертный. Универсальный растворитель, хорошо растворим в воде, токсичен.
O
O
г) Краунэфиры
Макроциклические полиэфиры, содержат 4 и более О-атомов в цикле. Наиболее важное свойство - способность образовывать комплексы с ионами металлов. Широко используют в синтетической органической химии.
O
O O 
O O
O O
O O
O O