ИЗОМЕРИЯ
1.C- скелета;
2.Положения ОН-гр.;
3.Оптическая изомерия.
Если ОН-группа соединена с sp2 гибридным атомом С, то такие соединения называются енолами
sp2 гибридный
OH
RC
C
R' H
енол
•Енолы неустойчивы и перегруппировываются в альдегиды
или кетоны (более стабильные таутомерные формы)
sp2 гибридный
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
H2 |
|
O |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
C |
|
C |
|
R' |
||
|
|
C |
|
R' |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
альдегид (R' = H) |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
енол |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
или кетон |
||||||||||||||||
ФЕНОЛЫ
Фенолы это производные ароматических углеводородов, в молекулах которых группа OH непосредственно связана
с sp2-гибридным атомом С ароматичесого цикла.
Общая формула Ar-OH
Примеры фенолов
|
OH |
|
|
OH |
|
|
OH |
||||||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
OH |
фенол пирокатехин |
|
|
гидрохинон |
резорцин |
OH |
OH |
OСH3
CH3
о-, м-,п-крезолы гваякол
OH
OH
1-нафтол 2-нафтол
Способы получения спиртов
• 1).а) Гидролиз галогеналканов
R |
|
X |
HOH, NaOH, t0C |
R |
|
OH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
||||
галоген- |
|
|
- NaX |
спирт |
||||||
алкил, |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
X = Cl, Br, I |
|
|
|
|||||||
б) Гидролиз сложных эфиров:
O
CH2 O CO R CH O C
R1
CH2 O COR2 триглицерид
H2O,NaOH |
CH2 |
|
OH |
|
|
RCOONa |
||||||
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R1COONa |
|
CH |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
toC |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
R2COONa |
||
CH2 |
|
|
||||||||||
|
|
|||||||||||
|
глицерин |
|
|
|
||||||||
• 2) Гидратация алкенов
(присоединение воды)
|
H2O, H |
R |
H |
CH3 |
R C |
CH2 |
C |
||
H |
|
|
OH |
|
алкен |
|
|
||
|
|
спирт |
|
|
Присоединение воды в присутствии
сильных кислот (H2SO4, H3PO4, HCl) идет в соответствии с правилом МАРКОВНИКОВА.