Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
лекции / 22 Спирты Фенолы Простые эфиры.ppt
Скачиваний:
1
Добавлен:
20.07.2023
Размер:
2.98 Mб
Скачать

-связь О-Н у фенолов более полярная (способствует сопряжение НЭП кислорода с ароматическим циклом);

-фенолят-анион, образующийся в результате отщепления протона от молекулы фенола, явл-ся более стабильным, чем алкоголят анион, т.к. представляет собой сопряженный анион

OH

O

 

- H

фенол фенолят-анион

O O O

Наличие ЭА заместителей в ароматическом кольце фенолов повышает их кислотность.

Если в ароматическом кольце присутствует ЭД заместители то, благодаря своим донорным свойствам, они способствуют снижению кислотности фенолов

OH

OH

H

O

ЭД

фенол

ЭА

 

 

Если привести полный ряд изменения кислотных свойств, соединений, содержащих ОН группу, получим

OH OH OH

R O H < H-OH <

<

<

спирты

 

 

 

ЭД

ЭА

 

 

фенолы

кислотность увеличивается

Фенолы, в отличие от спиртов, реагируют с образованием солей (фенолятов) даже с водными р-рами щелочей

OH

ONa

NaOH

HOH

фенол

фенолят Na

Обладая кислотными свойствами фенолы растворяются в водных растворах щелочей.

Эта реакция может быть использована для разделения фенолов и спиртов.

Благодаря выраженным кислотным свойствам фенолов и наличию в их молекулах ароматических фрагментов, фенолы образуют с солями Fe+3 окрашенные комплексные соединения (качественная реакция на фенолы)

OH

 

O

 

FeCl3

3+

6

Fe 3 C6H5OH

- 3HCl

 

3

 

 

фенол

 

!!!

 

 

б) Основные свойства спиртов образование алкилоксониевых солей

Благодаря наличию на атоме кислорода, неподеленных электронных пар, они способны взаимодействовать с протонными кислотами (присоединять протон) и кислотами Льюиса.

Спирты достаточно слабые основания. Основность возрастает от первичных к третичным спиртам.

При взаимодействии с кислотами спирты образуют аклилоксониевые соли

H C OH + HCl

H3C

OH Cl

 

3

 

 

 

метанол

 

H

 

 

 

 

 

метилоксоний

 

 

хлорид

 

OH + H2SO4

HOH

O

H

н-бутиловый

 

H

HSO4

спирт

 

н- бутилоксоний

 

 

 

 

гидросульфат

R OH + ZnCl2 R OH

ZnCl2

R OH + BF3 R OH BF3