6.Синтез диолов
•а) Цис- и транс- гидроксилирование алкенов – реакции Вагнера и Прилежаева – см. тему «Алкены»
•б) синтез диолов на основе оксирана
CH2 |
|
CH |
+ |
HOH, H |
+ |
|
CH2 |
|
|
CH2 |
|
|
|||||||||
|
|
|
||||||||
2 |
|
|
OH |
|
|
OH |
||||
O |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
этиленгликоль |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|||||
Способы получения фенолов
1)Фенол и его гомологи получают из каменноугольной смолы.
2)из галогенаренов
Cl |
0C |
NaO |
NaOH, 300 |
HOH, H |
|
|
|
|
-NaCl, HOH |
|
|
OH
3) из аренсульфоновых кислот
SO3Na |
ONa |
NaOH |
HOH, H |
250-300 0C
- Na2SO3
OH
4) из солей диазония
NH2 |
N N |
NaNO2, H2SO4
0 - 5oC
NO2 |
HSO4 |
|
NO2 |
||
м-нитроанилин |
|
|
|
|
OH |
H O, t o |
C |
|
2 |
|
|
- N2 |
|
м-нитрофенол |
|
|
|
|
NO2 |
|
Фенол: а) кумольным методом
, H 
O2
бензол кумол (изопропилбензол)
HOH, H
O OH
O
OH +
фенол ацетон
б) прямым окислением бензола перекисью в присутствии катализаторов (соединения Fe2+, Cu2+, Ti3+)
+ H2O2 |
Fe2+ |
OH + HOH |
бензол |
фенол |
Строение и физические свойства
спиртов
•Спирты представляют собой ж. или тв.
в-ва со своеобразным запахом. Низшие спирты имеют приятный запах, С4-С6 – раздражающий, высшие – ароматный.
• Длины связей и угол связи
С–О–Н
R |
O |
R C O |
H |
C |
H |
H2 |
0 |
H2 |
|
106 |
•В молекулах спиртов присутствуют две полярные связи - О–Н и О–С
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
' |
|
||||
R |
|
O |
||||||
|
C |
|
|
H |
||||
|
H2 |
|
|
|
||||
На атоме кислорода имеются две неподеленные пары электронов.
R
C
O H
H2