книги / Присадки к смазочным маслам (вопросы синтеза, исследования и применения присадок к маслам, топливам и полимерным материалам)
..pdfА.М. КУЛИЕВ, А. С. АРАБОВА, 3. А. МАМЕДОВА
Р-ОКСИЭТИЛИРОВАНИЕ АЛКИЛНАФТИЛТИОЛОВ
Продолжая исследования в области синтеза ароматичес ких тиолов и их различных производных, мы задались целью получить Р-оксиэтилпроизводные нафтилтиолов, которые мо гут найти широкое применение в производстве присадок к смазочным маслам.
Большой интерес представляет получение этих соедине ний реакцией взаимодействия этиленхлоргидрина с различны ми алкилнафтилтиолами в присутствии щелочи по схеме:
R—C10HeSH-bNaOH—*-R—C10HcSNa-fИ20
R -C
Исходные алкилнафтилтиолы были получены восстанов
лением алкилнафталинсульфохлоридов |
[1, 2]. р-нафтилтиол |
|||
и р-метилнафтилтиолы |
п< чены через |
натриевую |
соль р- |
|
нафталинсульфокислоты |
|
использованы |
алкил |
|
В качестве исходного сырья были |
||||
нафтилтиолы с числом |
углеродных |
атомов в боковой цепи |
||
1-5.
p-оксиэтилирование осуществлялось следующим образом: в трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, загружа лись эквимолекулярное количество алкилнафтилтиола в рас творе бензола и 30%-ный водный раствор едкого натра. К этой смеси при постоянном перемешивании и нагревании до 70—80°С по каплям подавалось эквимолекулярное коли чество этиленхлоргидрина.
После добавления всего количества этиленхлоргидрина, реакция продолжалась еще 2—2,5 ч, затем реакционная мас-
41
|
|
|
|
Молекул. |
Число |
омы |
|
|
Элементарный состав, |
% |
|||||
|
|
|
|
вес |
ления |
аце- |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
тилпроиз- |
Валовая |
Вы |
|
|
|
|
|
|
|
Наименование соединений |
Темп, кип./р |
..2° |
|
вы- |
иодных, мг |
найдено |
вычислено |
||||||||
в мм |
|
rtD |
|
КОН |
формула |
ход, |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
депо |
чис |
|
|
|
% |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
лено |
найде вычис |
|
|
С |
Н |
S |
С |
Н |
S |
||
|
|
|
|
|
|
но |
лено |
|
|
|
|
|
|
|
|
(З-(а-нафтилмеркапто)-этанол |
190—192(3) |
1,6638 |
202 |
204,3 |
222,11 |
227,75 C^HigO S 74.1 |
70,35 6,50 |
16,14 |
70,46 |
6,04 |
15,67 |
||||
Р-((3-нафтилмеркапто)-этапол |
61—62(t |
пл.) |
— |
205,8 |
204,3 |
228,6 |
227,75 C12H12OS |
84.7 |
70,08 5,83 |
15,39 |
70,46 |
6,04 |
15,67 |
||
р-(а-метилнафтнлмеркапто)- |
220-223 |
(2) |
1,6462 222,8 218,3 |
214,5 |
215,12 c l3Hu o s |
80,9 70.71 |
6,38 |
14,14 |
71,42 |
6,58 |
14,67 |
||||
этанол |
|
|
|
|
|
|
215,12 C13Hu OS |
84.7 |
71,18 5.90 |
15,22 |
71,42 |
6,58 |
14,67 |
||
Р-(^метилнафтилмеркапто)- |
69 -70(t |
пл.) |
— |
210,3 |
218,3 218,4 |
||||||||||
этанол |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Р-(Р-пропилнафтилмеркапто)- 199-202(3) |
1,6210 241.7 |
246,3 |
190,8 |
195.22 CisHigOS |
91,3 67.85 7,37 |
11.54 |
68,66 |
6,91 |
12,22 |
||||||
этанол |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ИР-нзопропилнафтилмеркапто) 180-183(3) |
1,6070 242,1 |
246,3 |
191,12 |
195,22 С15Н18o s |
76,3 68,64 6.95 |
12,10 |
68,66 |
6.91 |
12,22 |
||||||
-этанол |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Р-(Р-вторбутилнафтилмеркапто) 200-202(2) 1,6198 256,2 260,4 185,4 185,50 CieH20OS 92.4 69.32 7,93 11.59 69,52 7.29 11,60 -этанол
р-(Р-трет. бутилнафтилмеркап- 196-198(2) |
1,6186 255,6 260,4 |
179,23 |
185,50 C10H20OS |
72,5 |
69,22 7,88 |
10,84 |
69.52 7,29 |
11,60 |
||
то)-этанол |
|
|
|
|
|
70,4 70.88 7,97 |
10,55 |
70,30 7,63 |
11,04 |
|
8-(в-втор. амилнафтилмеркап205^207(2,5) |
1,5952 |
275,5 274,4 |
169,01 |
177,22 |
C17H22OS |
|||||
то)-этанол |
|
|
|
|
|
69,7 |
69,38 8,17 |
11,97 |
70,30 7,63 |
11,04 |
Ща-трет. амилнафтилмеркапто) 206—208(3) |
1,5904 |
274,6; 274,4 |
176,8 |
177,22 |
C17H22OS |
|||||
-этанол |
|
|
|
|
|
|
, |
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
са охлаждалась, промывалась водой до нейтральной реакции и высушивалась над безводным сернокислым натрием. Остав шийся после удаления растворителя (бензола) продукт пе регонялся в вакууме.
Полученные при вакуумной перегонке соединения -вязкие жидкости светло-желтого цвета, за исключением р-(Р-наф- тилмеркапто)- и р-(Р-метилнафтилмеркапто)- этанола, которые представляют собой кристаллические вещества с характерным запахом. Выход синтезированных соединений составляет 70—
92% от |
теоретического из расчета на взятый алкилиафтил- |
|||
тиол. |
|
|
|
|
Элементарный состав полученных соединений был опреде |
||||
лен микроаналитическим |
методом |
[4, 5J; наличие активного |
||
водорода |
определялось |
методом, |
описанным в литературе |
|
16]. |
|
|
|
р-(алкил- |
Физико-химические константы синтезированных |
||||
нафтилмеркапто)- этаиолов приведены в таблице. |
Из приве |
|||
денных данных можно |
заключить, что физико-химические |
|||
константы синтезированных соединений близки к теоретически вычисленным.
В результате проведенного исследования получено и оха рактеризовано 10 новых ^-(нафтил и алкилнафтилмеркапто)- этанолов..
|
|
|
ЛИТЕРАТУРА |
|
||
1. |
Wa lt e r , |
Н. E n g e l b e r g . |
Kolloid Belh, 1934, 40, |
35. |
||
2. |
К у л и е в |
A. M. и др. „Уч. зап. АГУЯ, 1964, № 4. |
|
|||
3. |
К о з л о в |
В. В, Т а л и б о в |
Д. Г. ЖОХ. 1939, 9, вып. 20. |
|||
4. К о р ш у н |
М. О.. Г е л ь м а н |
Н. Э. Новые методы элементарного |
||||
микроанализа. Госхимиздат, 1949. |
|
количественного органического ана |
||||
5. |
Н и д е р л ь |
Н.. Микрометоды |
||||
лиза. |
Госхимиздат, |
1949. |
|
„ |
,л, ( |
|
6. |
В г us о n |
Н. |
A., M u l l e n |
С. W. I. Am. Chem. Soc.. 1941, 63, 270. |
||
А. М. КУЛИЕВ, К. 3. ГУСЕЙНОВ
СИНТЕЗ И НЕКОТОРЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ 2,5-ДИМЕТИЛТИОФЕНОЛА
Среди сероарганических соединений ароматические тиольг представляют интерес как ценные исходные продукты для ^синтеза ряда соединений, используемых в различных отрас лях народного хозяйства.
С целью получения биологически и фармакологически активных веществ, пластификаторов, растворителей и моно меров разные авторы [1—4] синтезировали многочисленные S-замещенные производные ароматических тиолов.
В последнее время на основе ароматических тиолов полу чен ряд соединений, которые могут применяться как при садки к смазочным маслам [5]. Продолжая исследования в этой области, мы синтезировали некоторые S-замещенные производные 2,5-диметилтиофенола, которые получены вза имодействием последнего с хлоруксусной кислотой, этилен тетраметилен- и эпихлоргидрином, дихлорэтаном, хлоралем и бромистым аллилом. Продукт реакции 2,5-диметилтиофе нола с этиленхлоргидрином подвергнут дальнейшим превра щениям. Проведенные синтезы представлены следующей схемой:
|
|
Aa-S-CH2-C00H |
|
|
Ct-Ciy СИ-СИ,i |
|
|
CH .-CH -CH -S-Аг |
JL AI-SH.се-(снг)п-он |
|
|
\V |
1 |
|
|
|
Аг-S-l |
|
'A2-5-CH2-CH>CHJ |
|
Аг-5-СН0Н-ССе3 |
h |
|
|
|
At-$-CH=Ch, |
|
Агг2,5-(СН3)гC6Hj n=2,4
44
2,5-Диметилтиофенол, используемый в качестве исходного продукта, был получен восстановлением 2,5-диметилбензол- сульфохлорида, синтезированного взаимодействием я-ксило- ла с хлорсульфоновой кислотой.
* *
2.5- Диметилбензолсульфохлорад. К 116,5 г (1г-моль)
хлорсульфоновой кислоты при 20° и сильном перемешива нии прибавляли по каплям 32 г (0,3 г-моль) я-ксилола. Смесь перемешивали 1,5 ч. Затем содержимое колбы выливали на лед и отделяли 2,5-диметилбензолсульфохлорид.
2.5- |
Диметилтиофенол. |
К смеси 2,5-диметилбензолсуль- |
|
фохлорида |
и 800 мл 30%-ной |
серной кислоты при 0—5° |
|
добавляли 60 г цинковой пыли. Содержимое колбы переме |
|||
шивали 2 ч, |
после чего температуру смеси доводили до ком |
||
натной и перемешивали еще 5 ч, добавляя |
через каждые |
||
ЗОишя малыми порциями 80 г цинковой пыли. Затем к сме |
|||
си добавляли 100 г гранулированного цинка, |
600 мл соля |
||
ной кислоты и нагревали на водяной бане при 90—95° в те |
|||
чение 20 ч. |
После завершения реакции продукт экстрагиро |
||
вали бензолом, промывали водой до нейтральной реакции и высушивали, над сернокислым натрием. Растворитель отго
няли, а остаток |
перегоняли |
в вакууме. |
|
|
|
||||
Выход 75%. |
Темп. кип. |
110° |
(25 |
мм)*; |
d2° 1,0313; яц |
||||
1,5705; M RD 44,00, выч. |
44,10. |
S 23,06. |
|
|
|
||||
Найдено, %: С 70,02; |
Н 7,48; |
7,29: S 23,20. |
|||||||
Вычислено для C8H10S; %: С 69,52: Н |
|||||||||
2.5- Диметилфенилмеркаптоуксусная |
кислота. К сме |
||||||||
си 25 г (0,!8 г-моль) |
2,5-диметилтиофенола и 25 г |
(0,62 г- |
|||||||
•моль) едкого |
натра |
(20%-ный |
водный |
раствор) |
при 80° |
||||
прибавляли по каплям |
19 г (0,2 г-моль) |
хлоруксуснОй кис |
|||||||
лоты (30%-ный водный раствор) |
и перемешивали в течение |
||||||||
2 ч. После окончания реакции раствор подкисляли |
соляной |
||||||||
кислотой и продукт экстрагировали эфиром. |
Экстракт про |
||||||||
мывали водой до нейтральной реакции, и после отгонки эфира продукт перекристаллизовывали из н. . гексана.
Выход 92%. Т. пл. 71—72°. Найдено, %: С 60,87; Н 6,44; S 16,24.
Вычислено для CinH120 2S, %: С 61,19; Н 6,16; S 16,34.
ф-Оксиэтил-2,5-диметилфенилсульфид. К смеси 25 г (0,18 2 -моль) 2,5-диметилтиофенола и 12 г (0,30 г-моль) ед кого натра (20%-ный водный раствор) при 80° и перемеши вании прибавляли по каплям 16 г (0,20 г-моль) этиленхлор
* Литературные данные [б]—205°.
45
гидрина. Содержимое колбы нагревали 4 я при 80—90°. Затем продукт экстрагировали эфиром, промывали водой до нейтральной реакции и высушивали над сернокислым нат рием. Растворитель отгоняли и продукт разгоняли в вакууме.
Выход 85%. Темп. кип. 119—120° (0,45 мм), d2\ 1,0935,
я? 1,5757, MRD 55,15; выч. 55,50. Найдено, %: С 65,50; Н 8,02; S 17,51.
Вычислено для C]0H14OS, %: С 65,88; Н 7,74; 17,58. Аналогичным путем из 2,5-диметилтиофенола и тетра-
метиленхлоргидрина получили 3-оксибутил-2,5-диметил-
фенилсульфид. |
кип. |
131— 132° |
(0,6 мм), т. пл. 27,5°; |
Выход 88%. Темп. |
|||
<?\ 1,0613; Ло 1,5638, |
MRD 64,42; выч. |
64,74. |
|
Найдено, %: С 68,73; Н 9,13; S 15,84. |
|||
Вычислено для C12H18OS, |
%: С 68,53; Н 8,62; S 15,25. |
||
Необходимый для реакции тетраметиленхлоргидрин был получен взаимодействием тетрагидрофурана с хлористым
водородом [7] и имел следующие |
константы: |
Темп, |
кип* |
|
59-60° (3 мм), d2\ 1,0853,' ri§ 1,4489. |
|
(0,11 г- |
||
$-Хлорэгпил-2,5-диметилфенилсульфид. К 20 г |
||||
моль) р-оксиэтил-2,5-диметилфенилсульфида |
в |
растворе |
||
50 мл сухого четыреххлористого углерода при 60° прибав |
||||
ляли по каплям 24 г (0,20 г-моль) |
хлористого тионила |
и пе |
||
ремешивали 1,5 я. Затем органический слой отделяли, про
мывали водой до нейтральной |
реакции и высушивали над |
|||
хлористым кальцием. Растворитель отгоняли, |
и продукт раз |
|||
гоняли в вакууме. |
|
|
|
|
Выход 86%. Темп. кип. 82—83° (0,37 мм), d? 1,1259, Яц |
||||
1,5706, MRD 58,54: выч. 58,84.^ |
|
|
|
|
Найдено, %: С 60,01; Н 6,83; С1 17,23. |
|
|
||
Вычислено для С10Н1;, CIS, |
%: С 59,83; Н 6,53; С1 17,66. |
|||
Винил-2,5-диметилфенилсульфид. Смесь 5 г (0,025 г • моль) |
||||
р-хлорэтил-2,5-диметилфенилсульфида |
и 10%-ный раствор |
|||
2 г (0,035 г-моль) едкого калия в этиловом |
спирте |
нагре |
||
вали 3 я при 70—75°. Затем |
продукт |
обрабатывали |
как и |
|
при получении р-оксиэтил-2,5-диметилфенилсульфида и раз
гоняли в вакууме. |
; |
|
Выход 76%. Темп. кип. 56—57° (0,5 мм), d2\ 1,0070, пъ |
||
1,5709, M RD 53,59; выч. |
53,5!. |
|
Найдено, %: С 73,31; |
Н 7,20; S 19,63. |
|
Вычислено, для C10H12S, %: С 73,12; Н 7,36; S 19,52. |
||
Глацидный эфир 2,5-диметилтиофенола. К смеси |
15 г |
|
(0,11 г-моль) 2,5-диметилтиофенола и Ю г(0,11 г-моль) |
эпи- |
|
хлоргидрина при80° прибавляли4„4г (0,11 г-моль) едкого натра
46
(27%-ный водный раствор) с такой скоростью, чтобы тем пература реакционной смеси не поднималась выше 80°. За тем содержимое колбы нагревали еще 2 ч■при 80°. На сле дующий день продукт обрабатывали как в предыдущем опытен разгонкой выделяли глицидный эфир 2,5-диметил- тиофенола.
Выход ббР'б. Темп. кип. 101 — 103° (0,55 мм), |
1,0986; |
п% 1,5669; MRb 57,76; выч. 58,04. Найдено, %: С 67,19, Н 7,05; S 16,35.
Вычислено для CnH14OS, %: С 67,99;. Н 7,26; S 16,50.
Алли,л-2,б-диметилфеналсульфид был получен из 2,5- диметилтиофенолята натрия и бромистого аллила [8].
Выход 95%. Темп. кип. 83—84° (1,15 |
мм), |
d2l |
0,9958; |
|
д'п 1,5629; MRQ 58,14; |
выч. 58,13. |
|
|
|
Найдено, %: 74,60; |
Н 8,26; S 1.8,16. |
Н 7,91; |
S 17,98. |
|
Вычислено для Cn HuS, %: С 74,10; |
||||
2,5-Диметилфенил {у-окси-$, $,$-трихлорэтил)-сульфид |
||||
был получен из 2,5-диметилтиофенола и хлораля |
(91. |
|||
Выход 87%. Т. пл. 69,5—70°. |
|
|
|
|
Найдено, %: С 41,61; Н 4,02; С1 36,97. |
|
|
||
Вычислено для C10HnCl3OS, %: С 42,05; Н 3,88; С1 37,24. |
||||
1,2-Ди-(2,5-диметилфенилмеркапто)-этан. К смеси 13,8г |
||||
(0,1 г-моль) 2,5-диметилтиофенола и 4,4 г |
(0,11 г-молъ) едко |
|||
го натра (20%-ный водный раствор) при 80° по каплям прибав ляли 5 г (0,05 г-моль) дихлорэтана. Реакционную смесь нагревали еще 6 ч. После окончания реакции продукт рас творяли в бензоле, промывали водой и перекристаллизовывали из смеси бензола и изооктана.
Выход 90%, Т. пл. 75,5—76°. |
||
Найдено, %: 70,95; Н 7,87; S 21,42. |
||
Вычислено для |
C18H22S2, %: С 71,47; Н 7,33; S 21,20. |
|
|
|
Выводы |
Таким образом, |
синтезировано 9 неописанных в литера |
|
туре производных 2,5-диметилтиофенола. |
||
|
|
ЛИТЕРАТУРА |
1. |
D. К la ш а п n, |
Н. Be rtsc li, Cliem. Вег., 1955; 88, 201. |
2. |
Зап. Герм, пат., |
887504, 24.08 1953. |
3. |
Патент ГДР, 16089, 22.12 1958. |
|
4. М. Ф. Ш о с т а к о в с к и й, Е. Н. П р и л е ж а е в а , В. М. К а р а в а- |
||
ева. |
„Изв. высших учеб, заведений”. Химия и хим. технол. 1959, 2, 761. |
|
5. |
А. М. К у л п е в. Присадки к смазочным маслам. Изд. „Химия*, 1964. |
6. |
Б. В. А й в а з о в, С. М. П е т р о в, В. Р. Х а й р у л л и н а , В. Г. Я п- |
р ын ц е в а . Физико-химические константы сераоргаинческих соединений. Изд. „Химия*, 1964.
7. |
Спит. орг. преп., |
ИЛ, 1949, 2. 450. |
1930, 52, 3356, |
8. С. Д. H u rd , Н. |
G r e e n g u r d . I. Am. Cliem. Soc., |
||
9. |
A. M. К у л и e в, |
А. Б. К у л п е в. „Азерб. хим. ж*. |
1965. № 1, 28 |
А. М. КУЛИЕВ, Ф. И. ГАСАНОВ
СИНТЕЗ НОВЫХ АЛКИЛАРИЛСУЛЬФИДОВ
Серасодержащие органические соединения находят боль шое применение в народном хозяйстве. Они используются как присадки к смазочным, маслам, стабилизаторы для по лимерных материалов, растворители, ядохимикаты и в ряде других отраслей. В последние годы синтезу и изучению сераорганических соединений посвящены многочисленные работы. Среди опубликованных работ значительное место занимают исследования в области синтеза ароматических сульфидов, которые являются ценными промежуточными и целевыми продуктами.
Следует отметить, что развитию этой области органичес кой химии способствовали исследования по разработке ме тодов получения реакционноспособных сераорганических соединений. В литературе описан ряд методов получения дифенилсульфидов заключающийся в обработке бензола двух хлористой серой или серой в присутствии хлористого алю миния [t, 2]. Дифенилсульфид может быть получен и на основе реакции взаимодействия хлорбензола с тиофенолятом [3], а также реакцией сульфида и гидросульфида [4]. Дей ствие серы на дифенилсульфон также приводит к получе нию дифенилсульфида |5].
При действии пятихлористого фосфора на дифенилсульфоксид происходит восстановление с одновременным хло рированием, в результате чего образуются монохлорид и фенилсульфид. При электролитическом восстановлении суль фоксиды также переходят в сульфиды [б].
Значительный интерес представляют также алкиларилсульфиды. Т. Познер при алкилировании тиофенолов алки лирующими средствами в присутствии ряда кислых катали заторов получил наряду с. алкилтиофенолами и алкиларилсульфиды [7].
48
В литературе [8, 9] приведены также некоторые физико химические данные алкиларилсульфидов, полученных на основе тиофенола, ряда низкомолекулярных тиофенолов и трет, бутилтиофенола. Однако отсутствуют данные по син тезу и исследованию алкиларилсульфидов с большим числом углеродных атомов в кольце.
В поисках антивирусных препаратов на основе алкила рилсульфидов были синтезированы различные серасодержа щие соединения [10].
Настояцщя работа посвящена синтезу алкиларилсульфидов и изучению влияния алькильного радикала, содержащегося в бензольном кольце этих соединений, на их бактерицид ные свойства.
С этой целью нами была осуществлена реакция конден сации алкилтиофеиолов с алкилгалоидами в присутствии ще лочи по схеме:
SH |
S -R ' |
КОН |
||+кси-н2о. |
+R 'X ------- I |
|
R |
R |
Алкилтиофенолы были получены восстановлением алкилбензолсульфохлоридов [11]. Характеристика их приведена в
табл. 1.
|
|
Таблица 1 |
||
Наименование |
|
Темп. |
|
_20 |
Формула |
кип. |
|
||
|
nD |
|||
соединения |
|
(p. в. мм) |
|
|
Этилтиофенол |
С„Н5. СвШ-SH |
68-70 |
1.0390 1,5724 |
|
|
C3H7-CeH,-SH |
(2.5) |
1,0097 1.5542 |
|
Изопропилтиоф енол |
104-105 |
|||
|
(14) |
|
|
|
|
|
|
|
|
втор. Бутилтиофенол |
C4H0-C0H*-SH |
54-57 |
0.9870 |
1,5483 |
|
|
(0.5) |
|
|
трет. Бутилтиофенол |
C4H„-CeH4-SH |
107-110 |
0,9887 1.5501 |
|
|
|
(Ю) |
|
|
втор. Амилтиофенол |
C5HU-C0H,'SH |
92-100 |
0.9751 |
1,5407 |
|
CeHi3-CeH4-SH |
(2.5) |
0,9652 |
1,5360 |
втор. Гексилтиофенол |
105-115 |
|||
C7H15-CeH4-SH |
(0.9) |
JO,9547 |
1.5303 |
|
втор. Гептилтиофенол |
126-128 |
|||
|
(2) |
|
|
|
|
|
|
|
|
49
9 0 -4
|
|
T. кип. . |
Название |
Формула |
/3 мм |
|
|
pm. cm.), найд. выч “f |
|
|
eC |
|
|
|
|
Т а б л и |
ц а |
2 |
|
|
M R D |
Элементарный |
состав, |
я1 |
|
||
«20 |
найдвыч. |
найдено |
|
вычислено |
|
||
nD |
Н |
S |
|
|
|
|
|
|
С |
С |
Н |
S |
|||
Этилфенил |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
н-пропилсульфид |
CaH5-CeH4.S-C3H7 |
105-106 |
179.9 |
180 |
0.9716 |
1.5457 58.80 |
58.60 |
74.00 |
9.00 |
18.08 73.33 |
8.9 |
17,77 |
||
Изопропилфенил |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
н-пропилсульфид |
C3H;-CoHiS-C3H7 112-114 |
197.4 194 |
0,9636 |
1.5379 |
63.50 |
63.21 |
74.39 |
8.99 |
15.15 74,23 |
9.28 |
16.49 |
|||
трет. Бутилфеннл |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
н-пропилсульфид |
C4Ht,.C(}H4.S-C3H7 115—117 |
206.5 |
208 |
0.9635 |
1,5370 |
66,90 |
66,80 |
74,29 |
9,95 |
15.38 75 |
9,61 |
15,38 |
||
втор. Бутилфенил |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
н-пропилсульфид |
C4H9.C0H4.S C 3H7 |
120-121 |
206.3 |
208 |
0,9572 |
1.5340 67,28 |
66,80 |
76,2 |
9.48 |
16,34 |
75 |
9,61 |
15,38 |
|
втор. Амилфенил |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
н-пропилсульфид |
C5Hn CcH4-S-C3H7 |
123-125 |
220.5 |
222 |
0,9564 |
1,5334 |
72.07 |
72,45 |
76,47 |
9,98 |
14,89 |
75,67 |
9,91 |
14.41 |
втор. Гекснлфенил |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
н-пропилсульфид |
CeH13C0H4. S ■C3H7 |
130-133 |
238.3 |
236 |
0,9540 |
1,5300 |
77,20 |
77.07 |
75.34 |
Ю.56 |
14.57 |
76.27 |
10.16 |
13,51 |
втор. Гептилфенил |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
н-пропилсульфид |
C7HlbC6H4.S .C 3H- |
138-141 |
247,7^50 |
0.9400 |
1.5254 81,53 |
81.69 75,92 |
10,88 |
12,98 76,80 |
10,40j 12.80 |
|||||