книги / Присадки к смазочным маслам (вопросы синтеза, исследования и применения присадок к маслам, топливам и полимерным материалам)
..pdfВ качестве алкилгалоида был взят н-пропилбромистый. Синтез алкиларилсульфидов осуществляется следующим об разом:
К спиртовому раствору едкого калия прибавляли рас считанное по формуле количество алкилтиофенола и нагре вали 30 мин при 70—75°, затем добавляли алкилгалоид и смесь перемешивали в течение 1,5—2«*. После охлаждения реакционную смесь обрабатывали эфиром. Эфирный рас твор промывали водой до нейтральной реакции и высушива ли. Эфир отгоняли, а остаток перегоняли под вакуумом с целю выделения целевого продукта.
В результате реакции конденсации алкилтиофенолов с
пропилбромидом были синтезированы |
и охарактеризованы 7 |
|
новых |
не описанных в литературе |
алкиларилсульфидов |
(табл. |
2). |
|
Предварительные испытания синтезированных соединений показали, что некоторые из них обладают бактерицидной эффективностью.
|
ЛИТЕРАТУРА |
|
I. Синтез органических |
препаратов, II, 1949. |
|
-2. Z. Bocsekcu A. W. komng |
Res Irav. Chim. 1911, 30. 116. |
|
3. В. О. Л у к а ш е в и ч , |
М. |
М. С е р г е е в а . ЖОХ, 1949, .19, 1493. |
4.Пат. США, 2402685, 1946.
5.Krafft, vorster Вег. 1893, 26, 2815.
6.Fischer Braun Вег. 1914, 47, 2534.
7. |
Т. Posner Вег. 1902, |
35, 799; 1904, 37, 502- |
1905, 38, 646. |
8. |
Б. В. А й в а з о в и др. Физико-химические |
константы сераоргани- |
|
ческих соединений. Изд-во |
„Химия". М., 1964. |
|
|
9.Robert J. Laufer U. S. 3,084, 196 (260-609) 2, 1963, Appl Nov. 1960
21, 8.
10.Takahashl kiyoslii ohki kelko. Mizuma Toyoharu, .cliem and Phar-
mas Bull-. 1960, 8. № 9. 757-762.
II. K. vogt, Zieb Ann. 1861, 120, 148.
А. М. КУЛИЕВ, С. А. САРДАРОВА
СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ СМЕШАННЫХ СУЛЬФИДОВ ТЕТРАЛИНОВОГО РЯДА
За последние годы сераорганические соединения вызы вают особый интерес, поскольку находят широкое примене ние в различных отраслях народного хозяйства как биоло гически активные вещества, гербициды, эффективные инги биторы коррозии, пластификаторы, присадки к смазочным маслам и т. д. При этом значительная роль отводится суль фидам. Так, по литературным данным [1], сульфиды, содер жащие по крайней мере одну алифатическую группу у атома серы (например, цетилфенилсульфид), являются эффектив ными антиокислителями. Кроме того, систематические иссле дования антикоррозийных свойств сернистых соединений [2], показали, что моно-, ди- и полисульфиды значительно сни жают также коррозийность масел. Сульфиды типа (СН3)3— —СН2—СНгСЩСН^СНзБСйНц, по данным Лоуренса Т. Эби [3], являются хорошими пластификаторами.
Существует значительное число работ, посвященных син тезу и изучению свойств смешанных сульфидов ароматичес кого ряда, однако аналогичные производные бензополимети ленового углеводорода—тетралина мало изучены. Имеющиеся в литературе работы [4] посвящены синтезу метил-, этил-, н'онил-, циклогексил-, фенил- и других сульфидов тетралинового ряда и изучению их превращений над катализаторами. О влиянии смешанных сульфидов тетралинового ряда на качество смазочных масел сведений не имеется.
Мы синтезировали смешанные сульфиды тетралинового ряда с целью изучения их влияния на качество смазочных масел. .
В качестве исходных продуктов использовали (3-тиотет- ралол, полученный восстановлением (3-тетралинсульфо хло рида с т. пл. 56—57° по методу Хунтреса и Аутенрита [5],
52
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Т а б л и ц а |
1 |
||
|
Вы- |
’емп. кип., |
•:о |
|
M RD | |
М |
|
Найдено, % |
Вычислено, |
% |
|||||
Название соединения |
ход, |
dУ |
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
С (Р, мм) |
nD |
|
выч. |
С |
Н |
S |
С |
Н |
|
S |
|||||
|
96 |
иайд. |
выч.|найд. |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Изопропилтетралил- |
70,0 |
119.5-122/1 |
1,5740 |
1,0324 65,97 65.63 202,5 206.4 |
|
|
|
|
|
|
|
||||
сульфид |
75,94 |
9.32 |
15.97 75,67 |
8,79 |
15,54 |
||||||||||
к-Пропилтетралил- |
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
сульфид |
63.6 |
127—129/1 |
1.5725 |
1,0322 65.76 |
65,63 209,7 |
206,4 |
75,43 |
9,02 |
15,61 |
75,67 |
8,79 |
15,54 |
|||
Изобутилтетралил- |
|
141—141,6/1 1,5634 |
|
| |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
сульфид |
55.6 |
1,0200170.26 70,25 215,7 |
220,4 |
75,54 |
8,89 |
14,65 |
76,30 |
9,15 |
14,55 |
||||||
«-бутилтетралилсулfa- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
фид |
72 |
146—147/1 |
1,5652 |
1,0243 70,08 |
70,25 |
223,8 |
220,4 |
76,39 |
9,43 |
14,79 76,30 |
9,15 |
14,55 |
|||
Изоамилтетралилсуль- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
фид |
68,4 |
171-172/1,5 |
1,5568 |
1.0072 74.90 74,87 |
233,2 |
234.2 76,77 |
9,89 |
13,80 76.86 |
9,46 |
13,68 |
|||||
к-Амилтетралилсул fa- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
фид |
83,0 |
142-144/0.3 |
1,5593 |
1,0040 75,35 74,87 235.1 |
234,4 |
77,22 |
9.66 |
13,44 76,86 |
9,46 |
13,68 |
|||||
к-Гептилтетралилсуль |
|
|
|
|
e4,6l |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
фид |
82,3 |
143—145/0.1 |
1,5481 |
0.9854 |
84,11 |
256.5 |
262.4 |
77,24 |
10,13 |
12,15 |
77,78 |
9.98 |
12,12 |
||
я-0 ктилтетрал илсулfa- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
фид |
§0,7 |
165—16§/0,5 |
1,5430 |
0.9744 |
89,46 |
88,73 |
270,3,276,5 |
77,83 |
10.02 |
11,04 178,20 |
10,21 |
11.59 |
|||
8
и галоидалкилы с различной длиной и разветвленностью алкильного радикала, а именно:
i-пропил-Л-бутил, i-амилхлориды и н-пропил, н-бутил, и-амил-, н-гептил, н-октилбромиды.
Сульфиды тетралинового ряда были синтезированы общим методом синтеза смешанных сульфидов, предложенным Ф. Крюгером [6].
Схема реакций: C10HnSH+'KOH — CieHnSK+HaO. C,oH„SK+RX — C10Hn S—R+KX.
Приведем общую методику получения смешанных суль фидов.
В колбе, снабженной механической мешалкой, капельной воронкой и холодильником, при нагревании растворяется
0,12 г-моль КОН в |
1,5 г-моль этилового |
спирта. Не прекра |
||
щая нагревания, в |
раствор |
спиртовой |
щелочи |
добавляют |
0,1 г-моль тиола. Реакционная смесь нагревается |
при 70°С |
|||
в течение 30 мин. Затем |
при данной температуре к смеси |
|||
прибавляют по каплям 0,12 г-моль галоидалкила. По .прибав лении всего количества галоидалкила реакционная смесь нагревается еще 2—3 ** при 70°С. После завершения реакции в колбу наливают воду для растворения образовавшейся соли, сульфид экстрагируют эфиром, промывают водой и сушат над СаС12. Затем эфир отгоняют, а сульфид разгоняют в вакууме. Выход целевого продукта составляет 55—83% от теоретического. Полученные сульфиды—легкоподвижные жидкости со своеобразным запахом. Низкомолекулярные—бес цветные, высокомолекулярные — слегка желтоватого цвета.
Физико-химические характеристики синтезированных сульфидов приведены в таблице.
Выводы
Таким образом, нами синтезированы и охарактеризованы 8 смешанных сульфидов тетралинового ряда с числом угле родных атомов в алкильной группе от 3 до 8.
|
|
ЛИТЕРАТУРА |
|
|
|
|
|||
1. Моторные топлива, масла и жидкости, т. 2. |
Изд. |
3-е, |
Гостоптехиз- |
||||||
дат, 1957. |
Т е р м а н я и |
Г. С. НХ, |
1955, |
№ 11. |
|||||
2. |
К р е й н С. Э. и |
||||||||
3. |
L a w r e n c e Т. |
Eby. US. |
2. |
472 |
471, |
June 7. |
1949; |
С. А.. 1949. |
|
Р 6646 |
е. |
|
и |
др. |
Сб. |
«Химия |
сераорганических |
||
4. |
Т и ц - С к в о р ц о в а И. Н. |
||||||||
соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах*. Изд. АН СССР.
1959.
5. |
Н u п t г е s s Е., A u t e n r l e t h |
I. J. Am. Soc., 1941, 63, 3448. |
6. |
K'r Ug e r F. J. pr. ch. 1876, (2). |
14. 206. |
А. М. КУЛИЕВ, К. И. САДЫХОВ, Р. К. МАМЕДОВА
СИНТЕЗ СМЕШАННЫХ ЭФИРОВ ДИТИОФОСФОРНОЙ КИСЛОТЫ
Как известно, смешанные эфиры дитиофосфорной кислоты получили широкое применение в сельском хозяйстве. Про изводные дитиофосфорной кислоты обладают достаточно высокой эффективностью и являются более безопасными для человека и животных, чем эфиры фосфорной и тиофосфорной кислот.
В последние годы производные дитиофосфорной кислоты также применяются в качестве многофункциональных при садок к смазочным маслам. Имеются многочисленные работы по получению эфиров дитиофосфорной кислоты [1 — 11J-
Данная работа посвящена синтезу смешанных эфиров дитиофосфорной кислоты.
Нами для получения этих эфиров была использована реакция присоединения диалкилдитиофосфорных кислот к непредельным соединениям. В качестве диалкилдитиофос форных кислот были использованы диэтил-, ди (н-пропил)-, диизопропил-, ди (н-бутил)-, и диизобутилдитиофосфорные кислоты. Последние были получены взаимодействием соот ветствующих спиртов с пятисернистым фосфором по методу М. И. Кабачника и Т. А. Мастрюковой.
.Триэфиры мы получали путем присоединения указанных диалкилдитиофосфорных кислот к циклическим непредель ным углеводородам, а именно: циклогексену и метилциклопентену.
Циклогексен и метилциклопентен получались дегидрата цией циклогексанола над активной окисью алюминия, соот ветственно при температуре 350—360 и 450°С.
55
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Т а б л и ц а |
1 |
|
|
& |
O ’" |
|
|
|
MR |
|
|
|
Содержание, % |
|
|
|||
Формулы и |
в § |
„20 |
J 2° |
MB |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
наименование |
|
s g |
|
|
C |
H |
P |
|
S |
|
|||||
|
nD |
|
ВЫЧ. |
|
|
|
|
||||||||
соединений |
§ & 2 |
в |
|
|
|
|
3 |
* |
2 |
CJ |
S’ |
t=i |
2 |
2 |
2 |
|
л 0) о |
1 3 |
|
|
|
|
СЭ |
cd |
3 |
|
|
||||
|
0Q ь 5 |
|
|
|
X |
to |
X |
о |
X |
m |
|
a |
|
со |
|
(C2HbO)2PS2C0Hu |
20,8 |
133—134 |
1,5231 |
1,1121 |
268,38 |
73,72 73,05 |
44,87 |
44,75 |
8,34 |
7,88 |
12,18 11,59 |
24,08 |
23,89 |
||
о, о-диэтил-Б-цнкло- |
|||||||||||||||
гексилдитиофосфат |
|
(0,3) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(C3H70 )2PS3C6Hn |
37,9 |
105-106 |
1,5155 |
1,0779 |
296,44 |
82,92 |
82,28 |
48,13 |
48,62 |
8,94 |
8,50 |
11,50 |
10,45 21,93 |
21,63 |
|
о, о-дипропил-Б-цик- |
|||||||||||||||
логекснлдитиофосфат |
|
(ОД) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(H30-C8H70)2PS2CGHU |
18,1 |
106-107 |
1,5095 |
1,0662 296,44 |
82,85 |
82,28 |
49,00 48,62 |
9,28 |
8,50 |
11,19 |
10,45 |
20,51 |
21,63 |
||
о, о-диизопропил-S- |
|||||||||||||||
циклогексилдитно- |
|
(ОД) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
фосфат |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(СдЫдО^РЭгСоНц |
26,8 |
134—135 |
1,5090 |
1,0506 324,49 |
92,19 |
91,52 |
52,82 |
51,82 |
9,85 |
9,00 |
9,83 |
9,54 |
19,18 |
19,76 |
|
о, о-дибутил-Б-цикло- |
|||||||||||||||
гексилдитиофосфат |
|
(ОД) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(H3o-C4H0O)2PS2CeHi1 |
32,5 |
|
1,5066 |
1,0409 |
324,49 |
92,71 |
91,52 |
52,67 |
51,82 |
9,80 |
9,00 |
9,52 |
9,54 |
19,19 |
19,76 |
о, о-диизобутил-Б- |
135-138 |
||||||||||||||
циклогексилдитно- |
|
(0,4) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
фосфат |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
о |
* |
Формулы |
- |
о |
о * |
||
и наименование |
w и |
|
соединений |
* « |
|
|
| | |
|
|
а |
с. |
U
° Л ки .
Темп,рт(мм
МВ 4 ° 4 * ,(выч.)
MRD |
|
найд. 1 выч. |
п |
найд. |
3
о
£
|
|
Т а б л и ц а |
2 |
||
Содержание, |
% |
|
|
||
|
|
5 |
|
| |
|
выч. |
найд. |
найд. |
выч. |
||
0Q |
|||||
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
| |
|
(C2H50 ) 2PS2C5H7CH3 |
8,1 110-112 |
. О, О-диэтил-Б-метилцик- |
|
лопентнлдитиофосфат |
(ОД) |
(C3H70 ) 2PS2C5H7CH3 О. 0 -
дипропил-Б-метилцикло- 14,4 75—76 пентилдитиофосфат (ОД)
(n30-CaH70 ) 2PS2CbH7- C H 3
0 . О-диизопропил-Б-метил- 15,2 118—120
циклопентилдитиофосфат |
|
(0,5) |
|
(C4H0O)2PS2C5H7- C H 3 О, О |
12,5 |
00 р 1 |
|
дибутил-Б-метилцикло- |
с |
||
пентилдитиофосфат |
|
1
1,5141 1,1049 268,38 73,22 73,05 44,27 44,75 7,74 7,88 10,90 11,54 23,12 23,89
1,4940 1,0803 296,44 79,87 82,28 47,47 48,62 9,01 8,50 10,30 10,44 20,89 21,63
1,5055 1,0661 296,44 82,52 82,28 48,80 48,62 8,25 8,50 11,38 10,44 21,05 21,63
1,4957 |
1,0302 |
324,49 |
91,03 |
91,52 |
50,5 |
51,82 |
9,3 |
9,00 |
9,05 |
9,54 |
19,07 |
19,76 |
(H30-C^H90 )2PS2Cr|H7— СН3
0. О-диизобутил-Б-метил- 20,8! 116-120 j1,5024 1,0474 324,49 91,48 91,52 48,54 51,82 9,27 9,00 19,18 9,54 21,52 19,76
циклопентилдитиофосфат (ОД)
Циклогексен и метилциклопентен, полученные указанным способом, имели соответвенно следующие константы: темп, кип. 83 и 75—7б°С; показатель преломления 1,4480 и 1,4344; уд. вес 0,8121 и 0,7822.
Присоединение к непредельным углеводородам диалкилдитиофосфорных кислот осуществлялось по методу Г. Р. Нор
ман и др. [1].
В результате исследований синтезировано 10 новых пред ставителей триэфиров^ дитиофосфорных кислот, физико-хи мические константы которых приводятся в таблице 1 и 2.
Синтезированные соединения представляют собой бес цветные или слабо-желтого цвета жидкости, хорошо раство римые в органических растворителях и минеральных маслах.
Синтезированные смешанные эфиры дитиофосфорных кис
лот оказались |
эффективными противокоррозионными и про- |
|||
тивопиттинговыми |
присадками к трансмиссионным маслам. |
|||
|
|
|
ЛИТЕРАТУРА |
|
1. |
N o r m a n |
G. R., L e s u e r W. М., М a s t i n Т. W. J. Am. Cliem. |
||
Soc.. |
1952. 74. 161. |
|
H. H.. HI e в цо в а-Ш и л о в с к а я |
К. Д. Сб. Ор |
2. |
М е л ь н и к о в |
|||
ганические инсектифунгициды. Госхимиздат, 1955.* |
и др. Химия |
|||
3. |
Ш е с т о к о в с к и й М. Ф., П р и л е ж а'е в а Е. Н. |
|||
сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах.
Изд. АН |
|
СССР, |
1959. |
|
М а с т р ю к о в а |
Т. А. и др. |
ДАН |
СССР, |
|||||||||
|
4. К а б а ч и и к |
М. И., |
|||||||||||||||
1956. |
109, |
|
947. |
|
|
И., |
|
Ш е с т о к о в с к и й |
М. |
Ф., М а с т р ю к о - |
|||||||
ва |
5. |
К а б а ч н и к М. |
|
||||||||||||||
Т. А., |
П р и л е ж а е в а |
Е. Н. Авт. свид. СССР. |
111880. |
105423. |
|||||||||||||
|
6. |
М е л ь н и к о в |
Н. Н., |
Г р а н о в |
А. Ф. Авт. |
свид. |
СССР |
||||||||||
|
7. |
М е л ь н и к о в |
Н. |
Н., |
Г р а н о в |
А. |
Ф., |
Ш е в ц о в а - Ш и л о в - |
|||||||||
с к а я |
К. Д. .Химическая наука и промышленностьи, |
1957. № 2. |
ЖОХ. |
||||||||||||||
|
8. |
П е т р о в |
К. А., |
Б л и з н ю к |
Н. К.. |
М а н с у р о в |
И. 10. |
||||||||||
1961. |
31, |
176. |
L o r e n z , |
G e r h a r d |
S c h r a d e r . |
Chem |
Zentr, |
1960, |
|||||||||
52, |
9. |
W a l t e r |
|||||||||||||||
1761. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
10. |
Пат. США. 2586665.19.02.52. |
Химическая |
промышленность. |
1961. |
||||||||||||
10. |
11. |
М е л ь н и к о в |
H. H. |
|
и др. |
||||||||||||
681. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
А. М. КУЛИЕВ, К. И. САДЫХОВ, Р. К. МАМЕДОВА
СИНТЕЗ О, 0-ДИАЛКИЛ-8-(а-0КСИ-р, р, Р-ТРИХЛОРЭТИЛ)-ДИТИОФОСФОРНОЙ кислоты
Фосфорсерасодержащие соединения являются противо коррозионными и противоизносными присадками и не обла дают высокими противозадирными свойствами.
Активными противозадирными свойствами обладают орга нические соединения хлора. Поэтому наиболее распрост раненные противозадирные присадки содержат одновременно серу, фосфор и хлор.
Из отечественных присадок, содержащих три активных элемента, можно отметить продукты, синтезированные И. Д. Афанасьевым из диалкилдитиофосфата натрия и 1,3-
дихлорбутена-2 |
[1]. |
|
R °4 |
А |
+СН2С1-СН=СС1-СН3 — |
y p f |
||
П О ' |
XSNa |
|
R04 |
,S |
|
— |
у ? '/ |
4-NaCl |
п о ' X S-C H 2-CH=CC1-CH3
При исследовании различных хлорорганических соедине ний как присадок П. И. Санин и Е. С. Шепелова нашли, что особенно высокой активностью обладают соединения, содержащие группу СС13 [2—4].
В нашей работе дай синтез сера-, фосфор- н хлорсодер жащих соединений, который осуществлялся реакцией при соединения диалкилдитиофосфорных кислот к хлоралю.
(RO)oPSSH4-CCI3CHO —►(RO)2PSSCHOH-CCl3
Опыты проводились в трехгорлой. колбе, снабженной механической мешалкой, обратным холодильником и капель-
59
8
Формула и наименование соединений
(C2H50 )2PS2CH 0H -CC13 0,0-ди- этил-8-(а-окси- р,р,р-трихлорэтил)- дитнофосфат
о |
g |
|
Выхо; |
теоре |
ского |
|
65,1 |
|
1 |
|
|
MR |
|
|
Содержание, |
% |
S |
|
||
|
|
Мол. |
С: |
.1 |
Н |
Р |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
||||||
ЛД |
|
вес. |
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
выч. |
|
|
|
|
выч. |
найд. выч. |
||||
|
|
|
панд. выч. |
найд. |
ВЫЧ. ^найд^выч.!‘|аАи- |
||||||
|
|
|
|
1 |
1 |
|
!1 |
|
|||
1.5583 |
1,4827 |
333,7 |
73,3 |
72.90 |
22,30 |
21,60 |
4,32 |
1 |
30,71 |
31,88 |
|
3.63* 9.63 |
9.28 |
||||||||||
(C3H70),,PS3CH 0H -CC13 О.О-ди- |
84.4 |
1.5202 |
1.3268 |
361,7 |
82.90 82.14 |
28,43 26,57 |
5.79 |
4.46 9.20 8,56 27.41 |
29.40 |
пропил-8-!(а-оксн-р,р,р-трихлорэтил)- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дитиофосфат' |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(n3o-C3H70 )2PS2CH ОН—СС13 0 ,0 - |
92.8 |
1.5130 |
1,3294 |
361,7 |
81.77 82,14 |
27,02 26.57 |
5,34 |
4.46 8,30 8,56 28.92 |
29,40 |
диизопропил- 5>-(а-окси-р,р,р-трихлор- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
этил)-дитиофосфат |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(C4H90 )2PS2CH0H—СС13 О.О-ди- |
71,1 |
1,5110 |
1,2675 |
389,7 |
92.10 91,37 |
30,20 30,82 5.80 |
5,17 8,21 7,95 25,81 |
27,29 |
|
бутил-З-Са-окси-З.р.р-трихлорэтил)- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дитиофосфат |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(H3o-C4HeO)2PS3CHOH—СС13 О.О- |
88.0 |
1.4840 |
1.2139 |
389,7 |
91.83 91.37 |
29,70 30.82 5,98 |
5.17 8.72 7,95 26,30 27,29 |
||
ди изобутил-8-(о-окси-р,р,р-трнхлор- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
этил)-дитиофосфат
1